4-[(5R,6R,9R,13S)-7-(2-bromoacetyl)-1,7-diazatricyclo[7.3.1.05,13]tridecan-6-yl]butanoic acid | 1345731-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-[(5R,6R,9R,13S)-7-(2-bromoacetyl)-1,7-diazatricyclo[7.3.1.05,13]tridecan-6-yl]butanoic acid
• CAS: 1345731-27-2
• 化学式: C₁₇H₂₇BrN₂O₃
• 分子量: 387.317
• InChiKey: GPJOGVNSXJWSBL-WBOJAVRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  槐定碱 在 potassium carbonate 、 间甲酚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 4-[(5R,6R,9R,13S)-7-(2-bromoacetyl)-1,7-diazatricyclo[7.3.1.05,13]tridecan-6-yl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-取代的槐定酸衍生物的合成，构效关系及抗癌活性的生物学评价

  摘要：

  天然的抗癌药物槐定碱（1）在中国已经使用了数十年。合成了一系列新颖的N-取代的槐定酸衍生物，并以1为先导对其细胞毒性进行了评估。结构-活性关系表明，在氮原子上引入脂族酰基可能会显着增强抗癌活性。在这些化合物中，带有溴乙酰基侧链的6b对四种人类肿瘤细胞系（肝，结肠，乳腺和肺）具有潜在的作用。6b的作用机制是抑制DNA拓扑异构酶I的活性，随后S期停滞，然后导致凋亡性细胞死亡，类似于其亲本1。我们认为6b有希望用于进一步的抗癌研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.038

文献信息

• Synthesis, structure–activity relationship and biological evaluation of anticancer activity for novel N-substituted sophoridinic acid derivatives
  作者：Xin Li、Wu-Li Zhao、Jian-Dong Jiang、Kai-Huan Ren、Na-Na Du、Yang-Biao Li、Yan-Xiang Wang、Chong-Wen Bi、Rong-Guang Shao、Dan-Qing Song

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.038

  日期：2011.9

  been used in China for decades. A series of novel N-substituted sophoridinic acid derivatives were synthesized and evaluated for their cytotoxicity with 1 as the lead. The structure–activity relationship indicated that introduction of an aliphatic acyl on the nitrogen atom might significantly enhance the anticancer activity. Among the compounds, 6b bearing bromoacetyl side-chain afforded a potential

  天然的抗癌药物槐定碱（1）在中国已经使用了数十年。合成了一系列新颖的N-取代的槐定酸衍生物，并以1为先导对其细胞毒性进行了评估。结构-活性关系表明，在氮原子上引入脂族酰基可能会显着增强抗癌活性。在这些化合物中，带有溴乙酰基侧链的6b对四种人类肿瘤细胞系（肝，结肠，乳腺和肺）具有潜在的作用。6b的作用机制是抑制DNA拓扑异构酶I的活性，随后S期停滞，然后导致凋亡性细胞死亡，类似于其亲本1。我们认为6b有希望用于进一步的抗癌研究。