N-(2,2-diphenylvinyl)-N,N-diphenylamine | 96492-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-diphenylvinyl)-N,N-diphenylamine
• 英文别名: N-(2,2-Diphenylethenyl)-N-phenylaniline
• CAS: 96492-42-1
• 化学式: C₂₆H₂₁N
• 分子量: 347.459
• InChiKey: RIDFWUAMHHGKEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-diphenylvinyl)-N,N-diphenylamine 、 4-benzoyl-5-phenyl-furan-2,3-dione 生成 4,5,7,7,7a-Pentakis-phenylfuro[3,2-c]pyridine-2,3,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Heteroanalogous Dezapurines via Novel 4+2 Cycloaddition Reactions of Ketenimines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-03-0625
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基二苯胺 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N-(2,2-diphenylvinyl)-N,N-diphenylamine
  参考文献：
  名称：

  光化学抵消了熵成本的推动， 将N-甲胺内酯加成到芳族酮上†

  摘要：

  分子间加成反应通常由于反应过程中分子数目的减少而伴随着熵的损失，这有时使反应呈负电荷。在这里，我们证明了可以用光能作为驱动力来促进这种电子反应。ñ将-甲胺加到芳族酮中，在紫外光照射下产生氨基醇。该反应代表了一个明显的例子，表明光化学方法可有效抵消这种熵成本，从而推动热力学上的加成反应。此外，从合成的观点来看，本反应是高度方便的，是无过渡金属催化剂，可扩展的，高度原子经济的和区域选择性的。产物胺可以一步转化为功能性多芳基化烯胺，这在电子材料中可能是有价值的化合物。

  DOI：

  10.1039/c9cc06011a

文献信息

• Iridium-PPh₃ Catalysts for Conversion of Amides to Enamines
  作者：Yuta Une、Atsushi Tahara、Yasumitsu Miyamoto、Yusuke Sunada、Hideo Nagashima

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00835

  日期：2019.2.25

  thermally activated IrCl(PPh3)3 (8). Both catalysts showed excellent activity toward the selective conversion of a variety of N,N-dialkyl-, N-alkyl-N-aryl-, and N,N-diarylamides to the corresponding enamines with low catalyst loadings. The 14-electron species “ClIr(PPh3)2”, which is stabilized by solvents or reactants in the actual catalytic reactions, could be involved in the catalysis, which produces

  Vaska络合物IrCl（CO）（PPh 3）2（1a）催化N，N-二烷基酰胺与TMDS反应失活机理的研究引发了高活性Ir-PPh 3催化剂的发现：光化学活化1a和热活化的IrCl（PPh 3）3（8）。两种催化剂对多种N，N-二烷基-，N-烷基-N-芳基-和N，N-的选择性转化均表现出优异的活性。二芳基酰胺制得的低催化剂负载量的相应烯胺。在实际催化反应中被溶剂或反应物稳定的14电子物种“ ClIr（PPh 3）2 ”可能参与催化反应，产生“ HIr（PPh 3）2 ”和“ Si Ir（PPh）3）2 ”（Si = Me 2 HSiOMe 2 Si-）物种在催化循环中。对于“ClIrL原位生成方法2是通过简单地[的IrCl（η混合建立”物种4 -COD）] 2与PPH 3 或其他磷配体，可轻松实现烯胺的大规模合成。
• 聚集诱导发光型苯胺衍生物类发光化合物及 其制备方法
  申请人：北京航空航天大学

  公开号：CN111153806B

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明公开了一种聚集诱导发光型苯胺衍生物类发光化合物及其制备方法和应用。所述苯胺衍生物类发光化合物包括化学式I，分别对应的苯胺衍生物类发光化合物为B1‑A1、Br‑B1‑A1、HO‑B1‑A1、MeO‑B1‑A1和NO2‑B1‑A1。其中，B1‑A1和Br‑B1‑A1不表现出明显的AIE特性，而HO‑B1‑A1、MeO‑B1‑A1和NO2‑B1‑A1都呈现出明显的AIE特性；MeO‑B1‑A1在外界外力研磨作用下，发光颜色会发生明显变化，可用于力响应智能材料；NO2‑B1‑A1显示出对溶剂极性变化响应高的灵敏性，可以对食品级正己烷中的有毒物质(痕量苯)实现快速、高效及线性的检测。
• Copper-Catalyzed Amination of Alkenyl Halides: Efficient Method for the Synthesis of Enamines
  作者：Yuxing Wang、Qian Liao、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/ol1009416

  日期：2010.7.2

  A copper-catalyzed method for the coupling of alkenyl halides with secondary amines has been developed. This protocol used a combination of 10 mol % copper iodide and 20 mol % N,N′-dimethylethane-1,2-diamine as catalyst. The reaction proceeded with various aromatic amines and alkenyl bromides or alkenyl iodides, and the enamines were formed in high yields with excellent regioselectivity and stereoselectivity

  已经开发了铜催化的链烯基卤化物与仲胺的偶联方法。该方案使用了10摩尔％的碘化铜和20摩尔％的N，N'-二甲基乙烷-1,2-二胺的组合作为催化剂。用各种芳族胺和烯基溴化物或烯基碘化物进行反应，并且在反应条件下以高产率形成烯胺，具有优异的区域选择性和立体选择性。
• Catalyst Design of Vaska-Type Iridium Complexes for Highly Efficient Synthesis of π-Conjugated Enamines
  作者：Atsushi Tahara、Yasumitsu Miyamoto、Ryuta Aoto、Keisuke Shigeta、Yuta Une、Yusuke Sunada、Yukihiro Motoyama、Hideo Nagashima

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00636

  日期：2015.10.26

  The appropriate design of a ligand (L) in IrCl(CO)(L)(2) (4) realized the efficient synthesis of pi-conjugated enamines possessing hole-transport properties. The iridium complex with electron-withdrawing phosphorus ligands catalyzed the hydrosilylation of amides to the corresponding silylhemiaminals, which were transformed to the enamines by heat or by treatment with acids. High catalytic efficiency (TON > 10,000) was achieved, which made it possible for the residual iridium in the enamine product to be below 20 ppb.
• ELECTROLUMINESCENT METAL COMPLEXES WITH NUCLEOPHILIC CARBENE LIGANDS
  申请人：Ciba Holding Inc.

  公开号：EP1841834B1

  公开（公告）日：2009-05-06