2-氯-3-(三氟甲基)喹喔啉 | 254732-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-氯-3-(三氟甲基)喹喔啉
• 英文名称: 2-chloro-3-(trifluoromethyl)quinoxaline
• CAS: 254732-51-9
• 化学式: C₉H₄ClF₃N₂
• mdl: MFCD00243891
• 分子量: 232.592
• InChiKey: DSMMAQWRRJQVTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P301+P310
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-(三氟甲基)喹喔啉 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, crystal structure and negative hyperconjugation study of quinoxaline derivatives containing piperazine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jics.2022.100453
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-三氟甲基喹噁啉 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-氯-3-(三氟甲基)喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  抗疟原虫 2-噻吩氧基-3-三氯甲基喹喔啉靶向恶性疟原虫的顶体

  摘要：

  鉴定出对疟原虫属（疟原虫的病原体）必不可少的类植物跟腱残骸，即 apicoplast，为具有原始作用机制的新型抗疟药提供了有吸引力的药物靶标。尽管它不是光合作用的，但顶端质体保留了几种对寄生虫必不可少的合成代谢途径。基于先前确定的属于 2-三氯甲基喹唑啉和 3-三氯甲基喹喔啉系列的抗疟原虫命中分子，我们在此报告了 16 种新合成化合物的喹喔啉环第二位的抗疟原虫构效关系 (SAR) 研究。评估它们对多重耐药 K1恶性疟原虫的活性对人肝细胞 HepG2 细胞系的菌株和细胞毒性揭示了一种命中化合物 ( 3k )，其Pf K1 EC 50值为 0.3 μM，HepG2 CC 50值为 56.0 μM（选择性指数 = 175）。此外，hit-compound 3k对 VERO 或 CHO 细胞系没有细胞毒性，在体外彗星试验中也没有基因毒性。当三氯甲基基团被CH 3、CF 3或H取代时，观察到活性悬崖

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113722

文献信息

• [EN] DISUBSTITUTED OCTAHY-DROPYRROLO [3,4-C] PYRROLES AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] OCTAHYDROPYRROLO [3,4-C] PYRROLES DISUBSTITUÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2012145581A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  Disubstituted octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole compounds are described, which are useful as orexin receptor modulators. Such compounds may be useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of diseased states, disorders, and conditions mediated by orexin activity, such as insomnia.

  描述了二取代的八氢吡咯[3,4-c]吡咯化合物，这些化合物可用作促进睡眠素受体的调节剂。这些化合物可能在药物组合物和治疗由促进睡眠素活性介导的疾病状态、紊乱和病况的方法中有用，比如失眠。
• QUINOXALINE-BASED LXR MODULATORS
  申请人：Hu Baihua

  公开号：US20100120778A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  Disclosed are quinoxaline-based modulators of Liver X receptors (LXRs) and related methods. The modulators include compounds of formula (I): wherein: each of L 1 and L 2 is, independently, a bond, —O— or —NH—; R 2 is C 6 -C 10 aryl or heteroaryl including 5-10 atoms, each of which is (i) substituted with 1 R 9 , and (ii) optionally further substituted with from 1-4 R e ; and each of R 4 and R 5 is, independently (i) hydrogen; or (ii) halo; or (iii) C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl, each of which is optionally substituted with from 1-3 R a ; and R 1 , R 3 , R 6 , R 9 , R a and R e are defined herein. In general, these compounds can be used for treating or preventing one or more diseases, disorders, conditions or symptoms mediated by LXRs.

  公开了基于喹诺克的Liver X受体（LXRs）调节剂及相关方法。这些调节剂包括以下式（I）的化合物： 其中： L1和L2分别独立为键，-O-或-NH-； R2是C6-C10的芳基或杂芳基，包括5-10个原子，每个原子（i）带有1个R9基团，和（ii）可选地带有1-4个Re基团； R4和R5分别独立为（i）氢；（ii）卤素；或（iii）C1-C6的烷基或C1-C6的卤代烷基，每个都可选地带有1-3个Ra基团； 以及R1、R3、R6、R9、Ra和Re都在此定义。 一般来说，这些化合物可用于治疗或预防一个或多个由LXRs介导的疾病、失调、状况或症状。
• [EN] DISUBSTITUTED OCTAHY - DROPYRROLO [3,4-C] PYRROLES AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] OCTAHYDROPYRROLO[3,4-C]PYRROLES DISUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE RÉCEPTEUR D'OREXINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2011050198A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Disubstituted octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole compounds are described, which are useful as orexin receptor modulators. Such compounds may be useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of diseased states, disorders, and conditions mediated by orexin activity, such as insomnia.

  描述了二取代的八氢吡咯并[3,4-c]吡咯化合物，这些化合物可用作促进睡眠素受体的调节剂。这些化合物可能在药物组合物和治疗由促进睡眠素活性介导的疾病状态、紊乱和症状的方法中有用，比如失眠。
• SUBSTITUTED 7-AZABICYCLES AND THEIR USE AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：COATE Heather R.

  公开号：US20160046640A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention is directed to compounds of Formula I: wherein ring A is phenyl, naphihalenyl, pyridyl, quinolinyl, isoquinolinyl, imidazopyridyl, furanyi, tlisazolyl, isoxazolvl, pyrazolyl, imidazothiazolyi, benzimidazolyl, or indazolyi; R 1 is H, alky], aikoxy, hydroxyalkylene, OH, halo, phenyl, triazolyl, oxazolyl, isoxazofyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazmyl, piperazinyl, pyrazolyl, oxadiazolvl, pyrrolidinyl, thiophenyi, morpholinyl, or dialkyiamino; R 2 is H, alkyl, aikoxy, hydroxyalkylene, or halo; Z is NH, N-alkyl, or O; R 5 is pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazmyl, qumazolinyi, quinoxalinyl, pyrazolyl, benzoxazolyl, imidazopyrazinyl, triazolopyrazinyl, optionally substituted with a one or two substituents independently selected from the group consisting of alkyl, aikoxy, or halo; and n is 0 or 1, Methods of making the compounds of Formula 1 are also described. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I. Methods of using the compounds of the invention are also within the scope of the invention.

  本发明涉及式I的化合物：其中环A为苯基、萘基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、咪唑吡啉基、呋喃基、噻唑基、异噁唑基、吡唑基、咪唑噻唑基、苯并咪唑基或吲哚基；R1为H、烷基、烷氧基、羟基烷基、OH、卤素、苯基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、吡啶并嗪基、哌嗪基、吡唑基、噁二唑基、吡咯烷基、噻吩基、吗啉基或二烷氨基；R2为H、烷基、烷氧基、羟基烷基或卤素；Z为NH、N-烷基或O；R5为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、吡啶并嗪基、喹唑啉基、喹喹啉基、吡唑基、苯并噁唑基、咪唑吡嗪基、三唑咪唑基，可选地取代一个或两个独立选择自烷基、烷氧基或卤素的基团；n为0或1，还描述了制备式I化合物的方法。本发明还涉及包含式I化合物的药物组合物。本发明还涉及使用该化合物的方法。
• Fragment Based Design of New H₄ Receptor−Ligands with Anti-inflammatory Properties in Vivo
  作者：Rogier A. Smits、Herman D. Lim、Agnes Hanzer、Obbe P. Zuiderveld、Elena Guaita、Maristella Adami、Gabriella Coruzzi、Rob Leurs、Iwan J. P. de Esch

  DOI：10.1021/jm7014217

  日期：2008.4.1

  and evaluated a series of compounds at the human histamine H 4 receptor (H 4R) from which 2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-quinoxaline ( 3) was identified as a new lead structure for H 4R ligands. Exploration of the structure-activity relationship (SAR) of this scaffold led to the identification of 6,7-dichloro 3-(4-methylpiperazin-1-yl)quinoxalin-2(1 H)-one (VUF 10214, 57) and 2-benzyl-3-(4-methyl-pip

  使用先前报告的灵活比对模型，我们已经设计，合成和评估了人类组胺H 4受体（H 4R）上的一系列化合物，其中2-（4-甲基-哌嗪-1-基）-喹喔啉（3）被鉴定为H 4R配体的新的先导结构。探索该支架的构效关系（SAR）导致鉴定出6,7-二氯3-（4-甲基哌嗪-1-基）喹喔啉-2（1 H）-一（VUF 10214，57）和2-苄基-3-（4-甲基-哌嗪-1-基）喹喔啉（VUF 10148，20）作为具有纳摩尔亲和力的强效H 4R配体。在大鼠体内的研究表明，化合物57在角叉菜胶诱导的爪水肿模型中具有显着的抗炎特性。