1-Methoxy-2-(diethoxyphsphoryl)cyclopentene | 286936-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Methoxy-2-(diethoxyphsphoryl)cyclopentene
• 英文别名: 1-Diethoxyphosphoryl-2-methoxycyclopentene
• CAS: 286936-70-7
• 化学式: C₁₀H₁₉O₄P
• 分子量: 234.232
• InChiKey: UQNAGWKHKKMAFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methoxy-2-(diethoxyphsphoryl)cyclopentene 在 potassium hydride 、 铜 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 186.0h， 生成 1-Ethoxy-5-(diethoxyphosphoryl)bicyclo[3.2.0]heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]环状乙烯基膦酸酯与烯酮的环加成

  摘要：

  对高度取代的环状β-烷氧基乙烯基膦酸酯进行热解 [2 + 2]环加成 与激活 烯酮 负担双环 膦酸酯。用锌处理后，该双环系统的中心极化键容易发生断裂。醋酸，以产生扩环产品。该方法提供了在4-位被膦酸酯基团取代的环庚烷-1,3-二酮的途径。

  DOI：

  10.1039/b000014k
• 作为产物：
  描述：

  1-Ethoxy-2-(diethoxyphsphoryl)cyclopentene 在 potassium hydride 、 铜 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 1-Methoxy-2-(diethoxyphsphoryl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]环状乙烯基膦酸酯与烯酮的环加成

  摘要：

  对高度取代的环状β-烷氧基乙烯基膦酸酯进行热解 [2 + 2]环加成 与激活 烯酮 负担双环 膦酸酯。用锌处理后，该双环系统的中心极化键容易发生断裂。醋酸，以产生扩环产品。该方法提供了在4-位被膦酸酯基团取代的环庚烷-1,3-二酮的途径。

  DOI：

  10.1039/b000014k

文献信息

• [2 + 2] Cycloaddition of cyclic vinyl phosphonates with ketenes †
  作者：Suzanne M. Ruder、Min Ding

  DOI：10.1039/b000014k

  日期：——

  Highly substituted cyclic β-alkoxyvinyl phosphonates underwent thermal [2+2] cycloaddition with activated ketenes to afford bicyclic phosphonates. Fragmentation of the central polarized bond of this bicyclic system occurred readily upon treatment with zinc in acetic acid, to give rise to ring expanded products. This method provides access to cycloheptane-1,3-diones substituted at the 4-position with

  对高度取代的环状β-烷氧基乙烯基膦酸酯进行热解 [2 + 2]环加成 与激活 烯酮 负担双环 膦酸酯。用锌处理后，该双环系统的中心极化键容易发生断裂。醋酸，以产生扩环产品。该方法提供了在4-位被膦酸酯基团取代的环庚烷-1,3-二酮的途径。