S-苯基4-硝基苯硫代甲酸酯 | 3128-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: S-苯基4-硝基苯硫代甲酸酯
• 英文名称: S-phenyl 4-nitrobenzothioate
• 英文别名: S-phenyl p-nitrothiobenzoate；4-Nitro-thiobenzoesaeure-S-phenylester；4-Nitro-thiolbenzoesaeure-phenylester；S-phenyl 4-nitrobenzenecarbothioate
• CAS: 3128-43-6
• 化学式: C₁₃H₉NO₃S
• 分子量: 259.285
• InChiKey: OJZKFJGPRODCAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  412.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-苯基4-硝基苯硫代甲酸酯 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到4-Nitrodithiobenzoesaeurephenylester
  参考文献：
  名称：

  Prangova, Lilia; Boege, Askan; Wollny, Bernd, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 6, p. 1601 - 1616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 甲烷磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 S-苯基4-硝基苯硫代甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Kitagawa, Tokujiro; Kuroda, Hiroko; Sasaki, Hideaki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 10, p. 4294 - 4301

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Harnessing the catalytic behaviour of 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP): An expeditious synthesis of thioesters
  作者：Pallavi Singh、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.004

  日期：2017.5

  promoting the thiocarbonylation of acyl halides and thiols is disclosed. HFIP was recovered with ease and reused for further reactions without any loss of reactivity. Both aryl and alkyl thiols bearing electron-donating and electron-withdrawing groups as well as aryl- and alkyl acyl halides worked well in this reaction. Inexpensive precursors, short reaction time, obviating workup, high atom economy, and

  已经开发出一种新颖，有效，无金属，无碱和无酸的简单方法来构建有用的硫酯。公开了HFIP促进酰基卤和硫醇的硫羰基化的巨大催化潜力。可以轻松回收HFIP，并重新用于进一步反应，而不会损失任何反应性。带有给电子基团和吸电子基团的芳基和烷基硫醇以及芳基和烷基酰基卤在该反应中均表现良好。廉价的前体，短的反应时间，避免后处理，高原子经济性和克级制备是发达的硫醇S-羰基化生态友好路线的重要特征。
• Methanesulfonic anhydride-promoted sustainable synthesis of thioesters from feedstock acids and thiols
  作者：Pallavi Singh、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1007/s12039-020-01871-5

  日期：2021.3

  Abstract An unprecedented metal-, halogen- and solvent-free, MSAA-promoted S-carbonylation of thiols with feedstock acids has been developed. This new transformation provides an efficient and atom-economic strategy for the synthesis of thioesters in a single operation from readily available and inexpensive starting materials. The reaction avoids the use of expensive and hazardous coupling reagents

  摘要 已经开发了前所未有的无金属，无卤素和无溶剂，MSAA促进的硫醇与原料酸的S-羰基化反应。这种新的转变为从容易获得和廉价的起始原料一次合成硫酯提供了有效且原子经济的策略。该反应避免了使用昂贵且危险的偶联剂，碱，并且仅将水作为副产物生成，因此使该化学合成过程更加可行，对环境友好，并有助于实现可持续的化学反应。 图形摘要
• Acceleration of Thiol Ester Hydrolysis by Cyclodextrins: Evidence from Rate and Computational Studies
  作者：Subramanian Annalakshmi、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1002/ejoc.200500770

  日期：2006.2

  Hydrolysis of diaryl thiol esters with different substituents is studied in the presence of cyclodextrins under alkaline conditions. The presence of cyclodextrin enhances the rate of hydrolysis significantly and covalent catalysis by secondary hydroxy groups of cyclodextrin is proposed. The observed results and the proposed model find support in molecular dynamics simulations and free energy calculations

  在碱性条件下，在环糊精存在下研究了具有不同取代基的二芳基硫羟酸酯的水解。环糊精的存在显着提高了水解速率，并提出了通过环糊精的仲羟基进行共价催化。观察到的结果和提出的模型在分子动力学模拟和自由能计算中得到了支持。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Effective esterification of carboxylic acids using (6-oxo-6H-pyridazin-1-yl)phosphoric acid diethyl ester as novel coupling agents
  作者：Ju-Eun Won、Ho-Kyun Kim、Jeum-Jong Kim、Heong-Seup Yim、Min-Jung Kim、Seung-Beom Kang、Hyun-A. Chung、Sang-Gyeong Lee、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.011

  日期：2007.12

  (6-Oxo-6H-pyridazin-1-yl)phosphoric acid diethyl esters (3) are efficient and selective coupling agents for equimolar esterification of carboxylic acids and alcohols. Esterification of aliphatic and aromatic carboxylic acids with aliphatic and aromatic alcohols using 3 afforded the corresponding esters chemoselectively in good to excellent yield.

  （6-氧代-6 H-哒嗪-1-基）磷酸二乙酯（3）是用于羧酸和醇的等摩尔酯化的有效且选择性的偶联剂。使用3将脂族和芳族羧酸与脂族和芳族醇酯化，以良好或优异的收率化学选择性地提供了相应的酯。
• Synthesis of Thiol Esters Using Nano CuO/Ionic Liquid as an Eco-Friendly Reductive System Under Microwave Irradiation
  作者：Juliano B. Azeredo、Marcelo Godoi、Ricardo S. Schwab、Giancarlo V. Botteselle、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/ejoc.201300295

  日期：2013.8

  We report an efficient, fast, and environmentally friendly method for the synthesis of a wide range of thiol esters using stable diorganoyl disulfides and acyl chlorides, using CuO nanoparticles and [pmim]Br as the reductive system. This method gave good to excellent isolated yields of the desired products after only three minutes of microwave irradiation. Furthermore, by using the same green approach

  我们报告了一种使用稳定的二有机酰二硫化物和酰氯，使用 CuO 纳米颗粒和 [pmim]Br 作为还原系统合成各种硫羟酸酯的高效、快速和环保的方法。该方法仅在微波辐射三分钟后就获得了良好至极好的分离产率。此外，通过使用相同的绿色方法，我们还能够合成具有有趣功能的硫代碳酸盐。