N,3,5-三甲基苯甲酰胺 | 172369-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,3,5-三甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N,3,5-trimethylbenzamide
• CAS: 172369-18-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• mdl: MFCD11726156
• 分子量: 163.219
• InChiKey: OUVOUFRXCCSSDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,3,5-三甲基苯甲酰胺 在 氟磺酸 、 lead dioxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rudenko, A. P., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 12, p. 1946 - 1980

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N,3,5-三甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  铑催化苯甲酰胺的电氧化 CH 烯烃化。

  摘要：

  金属催化螯合辅助的 C-H 烯化已成为构建功能化烯烃的有力工具。在此，我们描述了 rhoda 电催化芳烃的 C-H 活化/烯基化。因此，具有挑战性的贫电子苯甲酰胺的烯烃化在电化学条件下以完全脱氢的方式完成，避免了化学计量的化学氧化剂，并且 H 2作为唯一的副产物。这种通用的烯基化反应还具有广泛的底物范围和使用电力作为绿色氧化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202005257

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of N-Methylated Amides using Methanol
  作者：Bhaskar Paul、Dibyajyoti Panja、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01925

  日期：2019.8.2

  An efficient synthesis of N-methylated amides using methanol in the presence of a ruthenium(II) catalyst is realized. Notably, applying this process, tandem C-methylation and N-methylation were achieved to synthesize α-methyl N-methylated amides. In addition, several kinetic studies and control experiments with the plausible intermediates were performed to understand this novel protocol. Furthermore

  实现了在钌（II）催化剂存在下使用甲醇有效合成N-甲基化酰胺的方法。值得注意的是，应用该方法，实现了串联C-甲基化和N-甲基化以合成α-甲基N-甲基化酰胺。此外，进行了一些动力学研究和使用合理的中间体进行的对照实验，以了解这一新颖的方案。此外，进行了详细的计算研究以了解这种转变的机理。
• Modular Dual-Tasked C–H Methylation via the Catellani Strategy
  作者：Qianwen Gao、Yong Shang、Fuzhen Song、Jinxiang Ye、Ze-Shui Liu、Lisha Li、Hong-Gang Cheng、Qianghui Zhou

  DOI：10.1021/jacs.9b07857

  日期：2019.10.9

  We report a dual-tasked methylation based on cooperative palladium/norbornene catalysis. Readily available (hetero)aryl halides (39 iodides and 4 bromides) and inexpensive MeOTs or trimethylphosphate are utilized as the substrates and meth-ylating reagent, respectively. Six types of ipso terminations can modularly couple with this ortho C-H methylation to consti-tute a versatile methylation toolbox

  我们报告了基于协同钯/降冰片烯催化的双任务甲基化。容易获得的（杂）芳基卤化物（39 个碘化物和 4 个溴化物）和廉价的 MeOT 或磷酸三甲酯分别用作底物和甲基化试剂。六种类型的 ipso 末端可以与这种邻位 CH 甲基化模块化耦合，构成一个通用的甲基化工具箱，用于制备多样化的甲基化芳烃。该工具箱具有廉价的甲基来源、出色的官能团耐受性、简单的反应程序和可扩展性。重要的是，通过切换到相应的试剂 CD3OT 或 13CH3OT，它可以顺利地扩展到同位素标记的甲基化。此外，该工具箱可用于具有完全立体保留的生物相关底物的后期修饰。
• Chemoselective Synthesis of Aryl Ketones from Amides and Grignard Reagents via C(O)–N Bond Cleavage under Catalyst-Free Conditions
  作者：Popuri Sureshbabu、Sadaf Azeez、Nalluchamy Muniyappan、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01699

  日期：2019.9.20

  Conversion of a wide range of N-Boc amides to aryl ketones was achieved with Grignard reagents via chemoselective C(O)-N bond cleavage. The reactions proceeded under catalyst-free conditions with different aryl, alkyl, and alkynyl Grignard reagents. α-Ketoamide was successfully converted to aryl diketones, while α,β-unsaturated amide underwent 1,4-addition followed by C(O)-N bond cleavage to provide

  使用格氏试剂，通过化学选择性的C（O）-N键裂解，可将多种N-Boc酰胺转化为芳基酮。反应在无催化剂的条件下用不同的芳基，烷基和炔基格氏试剂进行。α-酮酰胺已成功转化为芳基二酮，而α，β-不饱和酰胺经过1,4-加成，然后经C（O）-N键裂解，得到二芳基丙酮。N-Boc酰胺比使用格氏试剂的Weinreb酰胺具​​有更高的反应性。广泛的底物范围，优异的产率和快速的转化是该方法的重要特征。
• Metal-free visible-light-promoted thiocyanation/cyclization cascade for the synthesis of thiocyanato-containing isoquinolinediones
  作者：Yu-Jue Chen、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.053

  日期：2019.5

  A visible-light induced metal-free thiocyanate radical addition/intramolecular cyclization cascade reaction for the synthesis of thiocyanato-containing isoquinolinediones from N-alkyl-N-methacryloylbenzamides is described. The organic dye 9-mesityl-10-methylacridinium perchlorate (Acr+-Mes ClO4−) is used as a photocatalyst, and cheap and readily available ammonium thiocyanate is used to provide thiocyanate

  描述了由N-烷基-N-甲基丙烯酰胺基苯甲酰胺合成含硫氰酸根的异喹啉二酮的可见光诱导的无金属硫氰酸根自由基加成/分子内环化级联反应。将有机染料9-均三甲苯基-10-甲基高氯酸铵（ACR + -Mes CLO 4 - ）作为光催化剂，而且价格便宜且易于获得的硫氰酸铵被用于提供硫氰酸自由基通过单电子转移通路。该反应完成了C S和C的合成一锅中的C键具有丰富的分子氧作为唯一的牺牲试剂。该方法易于实施，在温和条件下以中等至良好的收率制备了25种新化合物。这是第一次将硫氰酸酯基引入异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮中以构建功能强大的类药物分子。
• Conversion of (±)-3-ethyl-3-methyl phthalides to 3,3-dimethyl-3,4-dihydroisocoumarins. Synthesis of 3-methylmellein
  作者：B. H. Bhide、A. J. Kalaria、B. M. Panchal

  DOI：10.1002/jhet.5570390403

  日期：2002.7

  o-Lithio yV-methyl benzamides (1a-f) upon alkylation with ethyl methyl ketone gave (±)-3-ethyl-3-methyl phthalides (2a-f), which upon treatment with concentrated H2SO4 or anhydrous A1C13 furnished corresponding 3,3-dimethyl-3,4-dihydroisocoumarins (3a-f) and 3-methyl mellein (3g).

  与乙基甲基酮烷基化后，邻-硫代γ-甲基苯甲酰胺（1a-f）得到（±）-3-乙基-3-甲基邻苯二甲酸酯（2a-f），经浓H 2 SO 4或无水AlCl 3处理提供了相应的3,3-二甲基-3,4-二氢异香豆素（3a-f）和3-甲基蜜莱因（3g）。