N-苯基-4,5-二氢-1,3-噻唑-2-胺 | 1009-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基-4,5-二氢-1,3-噻唑-2-胺
• 中文别名: 2-硫佐拉敏,4,5-二氢-N-苯基-
• 英文名称: 2-(phenylimino)thiazolidine
• 英文别名: 2-Phenylimino-thiazolidin；N-Phenyl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 1009-70-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂S
• mdl: MFCD00022433
• 分子量: 178.258
• InChiKey: NNRDYOXKIWFNPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  23.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基-4,5-二氢-1,3-噻唑-2-胺 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到2-Phenylimino-3-nitrosothiazolidine
  参考文献：
  名称：

  Rao, K. V.; Nizar, P. N. H.; Chauhan, S. M. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 974 - 976

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 N-苯基-4,5-二氢-1,3-噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Gabriel; Stelzner, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 2933

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst-free synthesis of α¹-oxindole-α-hydroxyphosphonates via phospha-aldol reaction of isatins employing N-heterocyclic phosphine (NHP)-thiourea
  作者：Nagaraju Molleti、Jun Yong Kang

  DOI：10.1039/c6ob01608a

  日期：——

  A highly efficient phospha-aldol reaction for the synthesis of α1-oxindole-α-hydroxyphosphonates is developed utilizing N-heterocyclic phosphine (NHP)-thiourea as a phosphonylation reagent under catalyst, additive free conditions. This methodology encompasses a variety of isatin derivatives to provide α1-oxindole- α-hydroxyphosphonates up to 99% yield.

  为α的合成A高效磷醛醇缩合反应1羟吲哚-α-hydroxyphosphonates开发利用N-杂环膦（NHP） -硫脲作为下催化剂膦酰化试剂，无添加剂条件。这种方法包括多种靛红衍生物的以提供α 1 -oxindole-α-hydroxyphosphonates高达99％的产率。
• Amine-Catalyzed Phospha-Michael Reaction of α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones with Multifunctional <i>N</i>-Heterocyclic Phosphine-Thioureas as Phosphonylation Reagent
  作者：Hai Huang、Jun Yong Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02121

  日期：2016.9.2

  amine-catalyzed phospha-Michael addition reaction of α,β-unsaturated aldehydes/ketones with N-heterocyclic phosphines for the synthesis of γ-ketodiazaphosphonates has been developed. With freedom from nucleophile additives, this mild process affords a range of structurally diverse γ-ketodiazaphosphonates in moderate to excellent yields. Importantly, various α,β-unsaturated ketones were also tolerated in this

  已经开发出一种有效的胺催化的α，β-不饱和醛/酮与N-杂环膦的胺-迈克尔-迈克尔加成反应，用于合成γ-酮二氮膦酸酯。由于没有亲核添加剂，这种温和的方法以中等到极好的收率提供了一系列结构多样的γ-酮重氮膦酸酯。重要的是，在此过程中还可以耐受各种α，β-不饱和酮，并具有中等收率。
• Synthesis of Benzimidazole-Fused Heterocycles by Intramolecular Oxidative C-N Bond Formation Using Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Noriki Kutsumura、Takao Saito、Shinichi Kunimatsu、Kimiko Kagawa、Takashi Otani

  DOI：10.1055/s-0030-1260192

  日期：2011.10

  dehydrogenative C-N coupling between aryl C-H and N-H bonds using a hypervalent iodine reagent under mild conditions offers a versatile and convenient method for synthesizing various benzimidazole-fused heterocycles. hypervalent iodine reagent - C-N bond forming cyclization - benzimidazole-fused heterocycles - straightforward synthesis - mild conditions

  在温和条件下，使用高价碘试剂通过芳基CH和NH键之间的CN脱氢脱氢反应的直接方法，为合成各种苯并咪唑稠合的杂环提供了一种通用且方便的方法。 高价碘试剂-CN键形成环化-苯并咪唑稠合的杂环-简单合成-温和条件
• A Bench-Stable Vilsmeier Reagent for in situ Alcohol Activation: Synthetic Application in the Synthesis of 2-Amino-2-Thiazolines
  作者：Michael Corbett、Seb Caille

  DOI：10.1055/s-0036-1589086

  日期：2017.12

  A robust, chemoselective direct condensation/cyclization of thioureas and amino alcohols is described. Employing a bench-stable Vilsmeier reagent, methoxymethylene- N , N -dimethyliminium methyl sulfate, the selective in situ activation of alcohols is achieved with high efficiency and broad functional-group tolerance. The reversible interaction of the Vilsmeier reagent with substrate was key to the

  描述了硫脲和氨基醇的稳健、化学选择性直接缩合/环化。采用实验室稳定的 Vilsmeier 试剂甲氧基亚甲基-N, N-二甲基亚胺甲基硫酸盐，实现了醇的选择性原位活化，具有高效率和广泛的官能团耐受性。Vilsmeier 试剂与底物的可逆相互作用是这种激活策略成功的关键。
• Recherches sur la formation et la transformation des esters LXIV. Acides aminoalcoylsulfuriques et isothiocyanates: N-thiocarbamylation sans ou avec alcoylation cyclisante intramoléculaire
  作者：Emile Cherbuliez、Br. Baehler、S. Jaccard、H. Jindra、G. Weber、G. Wyss、J. Rabinowitz

  DOI：10.1002/hlca.19660490124

  日期：——

  Aminoalkyl sulfuric monoesters with primary or secondary amino groups – with the exception of colaminesulfuric monoester – react with isothiocyanates in the presence of one equivalent of a base to yield the corresponding hydrosoluble salts of [N-aryl(aralkyl or alkyl)thiocarbamoyl]-aminoalkyl sulfates.

  具有伯氨基或仲氨基的氨基烷基硫酸单酯（除了三聚氰胺硫酸单酯除外）在一当量碱的存在下与异硫氰酸酯反应，生成相应的[N-芳基（芳烷基或烷基）硫代氨基甲酰基]-氨基烷基硫酸盐的水溶性盐。

表征谱图