N-vinyldiphenylamine | 4091-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-vinyldiphenylamine
• 英文别名: N-ethenyl-N-phenylaniline
• CAS: 4091-13-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: SRFLQIDBOUXPFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C
• 沸点：
  80-108 °C
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-vinyldiphenylamine 在 五氯化磷 、 二氧化硫 作用下， 生成 <1-chloro-2-(diphenylamino)vinyl>phosphonic dichloride
  参考文献：
  名称：

  Rozinov, V. G.; Izhboldina, L. P.; Pensionerova, G. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, p. 939 - 946

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烯 、 二苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-vinyldiphenylamine
  参考文献：
  名称：

  Hanley, Patrick S.; Markovic, Dean; Hartwig, John F., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 6302 - 6303

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vinylation of a Secondary Amine Core with Calcium Carbide for Efficient Post-Modification and Access to Polymeric Materials
  作者：Konstantin Rodygin、Alexander Bogachenkov、Valentine Ananikov

  DOI：10.3390/molecules23030648

  日期：——

  We developed a simple and efficient strategy to access N-vinyl secondary amines of various naturally occurring materials using readily available solid acetylene reagents (calcium carbide, KF, and KOH). Pyrrole, pyrazole, indoles, carbazoles, and diarylamines were successfully vinylated in good yields. Cross-linked and linear polymers were synthesized from N-vinyl carbazoles through free radical and

  我们开发了一种简单有效的策略，可以使用容易获得的固态乙炔试剂（碳化钙，KF和KOH）来获得各种天然材料的N-乙烯基仲胺。吡咯，吡唑，吲哚，咔唑和二芳基胺已成功乙烯基化，收率很高。N-乙烯基咔唑通过自由基聚合和阳离子聚合合成了交联的线性聚合物。奥氮平（一种抗精神病药物）的后修饰成功进行。
• [EN] SUBSTITUTED TRIAZINE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZINE SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MUSC FOUND FOR RES DEV

  公开号：WO2021141984A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  The present invention relates to compounds of formula (I) : including any stereochemically isomeric form thereof, or pharmaceutically acceptable salts thereof, for the treatment of, for example, hypercholesterolemia.

  本发明涉及式(I)的化合物：包括其任何立体异构体形式或其药学上可接受的盐，用于治疗例如高胆固醇血症等疾病。
• Intermolecular Migratory Insertion of Unactivated Olefins into Palladium–Nitrogen Bonds. Steric and Electronic Effects on the Rate of Migratory Insertion
  作者：Patrick S. Hanley、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja205722f

  日期：2011.10.5

  were observed directly and that undergo migratory insertion, followed by β-hydride elimination to generate enamine products. The effect of the steric properties of the ancillary ligand on the binding of the alkene and the rate of migratory insertion were evaluated individually. The relative binding affinity of ethylene vs THF is larger for the less sterically hindered complex than for the more hindered

  我们报告了辅助配体和烯烃反应物的空间和电子特性对未活化烯烃迁移插入到分离的钯酰胺络合物的钯-氮键中的速率的影响的详细检查。合成了一系列由具有不同空间和电子特性的环金属化苄基膦配体连接的 THF 结合和不含 THF 的酰胺钯配合物。不含 THF 的配合物在 -50 °C 下与乙烯反应形成烯烃-酰胺配合物，直接观察到并进行迁移插入，然后通过 β-氢化物消除生成烯胺产物。辅助配体的空间特性对烯烃结合和迁移插入速率的影响分别进行了评估。对于空间位阻较小的复合物，乙烯与 THF 的相对结合亲和力大于位阻较大的复合物，但较少受阻的复合物比较大的受阻复合物更慢地插入乙烯。相对平衡和速率常数的这两种变化导致乙烯与具有不同空间特性的两种 THF 连接物质的反应速率彼此相似。含有电子变化的辅助配体的配合物的反应表明，越缺乏电子的配合物比越富含电子的配合物经历迁移插入步骤的速度越快。THF 连接的钯-酰胺与取代
• PURIFICATION OF ALKENYL COMPOUNDS
  申请人：——

  公开号：US20020038059A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  A process for purifying alkenyl compounds having a divalent or trivalent heteroatom in the &agr;-position relative to the double bond by distillation comprises carrying out at least two distillations in which the purified alkenyl compounds are obtained from the gas phase by condensation, where the time between the first distillation after the synthesis of the alkenyl compounds and at least one further distillation is at least one day and the purified alkenyl compounds have an APHA color number of <30.

  一种用蒸馏法纯化α-位于双键旁的含二价或三价杂原子的烯基化合物的方法，包括进行至少两次蒸馏，其中通过冷凝从气相中获得纯化的烯基化合物，第一次蒸馏后至少一次进一步蒸馏的时间至少为一天，纯化的烯基化合物的APHA色数小于30。
• Iron-Catalyzed C–H Activation for Heterocoupling and Copolymerization of Thiophenes with Enamines
  作者：Takahiro Doba、Rui Shang、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.2c09470

  日期：2022.11.30

  C–H/C–H coupling via C–H activation provides straightforward synthetic access to the construction of complex π-conjugated organic molecules. The palladium-catalyzed Fujiwara–Moritani (FM) coupling between an arene and an electron-deficient olefin presents an early example but is not applicable to enamines such as N-vinylcarbazoles and N-vinylindoles. We report herein iron-catalyzed C–H/C–H heterocoupling

  通过 C-H 活化的 C-H/C-H 偶联为构建复杂的 π-共轭有机分子提供了直接的合成方法。芳烃和缺电子烯烃之间钯催化的 Fujiwara-Moritani (FM) 偶联是一个早期的例子，但不适用于N-乙烯基咔唑和N-乙烯基吲哚等烯胺。我们在此报道了铁催化的烯胺和噻吩之间的 C-H/C-H 杂偶联及其在以草酸二乙酯为氧化剂和 AlMe 3共聚双塞胺和双噻吩中的应用作为基础，由于我们意识到 Pd(II)/Pd(0) 催化循环的高氧化还原电位对氧化 C-H/C-H 偶联的合成限制可以通过使用铁来规避, 具有较低的 Fe(III)/Fe(I) 氧化还原电位。三膦配体为铁提供配位环境，以实现反应的区域选择性、立体选择性和化学选择性。该反应包括通过σ键复分解对噻吩进行C-H活化和随后由亲核烯胺加成到Fe(III)中心引发的烯胺C-H裂解，因此在机理和合成范围上不同于FM反应。通过新反应合成的共聚物具有一种新型的烯胺结合聚合物主链。