N-hexyl-N-phenylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-hexyl-N-phenylaniline
• 英文别名: N-hexyldiphenylamine
• 化学式: C₁₈H₂₃N
• 分子量: 253.387
• InChiKey: PYNAWELXQDNXOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexyl-N-phenylaniline 在 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (E)-2-(5-formylthiophene-2-yl)-3-(4-(hexyl(phenyl)amino)phenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于DSSC的简单的基于二苯胺的D–π–A型敏化剂/共敏化剂：对锚定基团的影响的全面研究†

  摘要：

  在这里，我们报告了一系列具有三个不同锚定基团的简单的新的简单供体-π间隔基-受体/锚（D-π-A）型二苯胺基无金属有机染料的设计，合成和表征。与2-（噻吩-2-基）-乙腈连接的4-氨基苯甲酸（DTP），2-（4-硝基苯基）乙腈（DTN）和巴比妥酸（DTB）作为染料中的有效敏化剂和共敏化剂敏化太阳能电池（DSSC）。他们接受了光物理，电化学和理论研究。染料显示出特性λ ABS和λ EMI分别在445–485和545–570 nm范围内。发现光学带隙和电化学带隙都在2.2至2.35eV的范围内。对注射（ΔG inj），重组（ΔG rec）和再生（ΔG reg）过程的驱动力进行了评估，以了解其可行性。最后，使用新的染料作为增感剂以及共增感剂以及基于Ru（II）的N3染料来制造DSSC器件。有趣的是，带有4-氨基苯甲酸作为锚定基团的DTP显示出最佳的光电化学性能，即。光电转换效率（PCE）= 4.4％，开路电势（V

  DOI：

  10.1039/c9cp01032g
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 、 二苯胺 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到N-hexyl-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  水中便捷的CH烷基化：实现光电子器件的无缺陷材料

  摘要：

  报道了在水性条件下通过直接CH烷基化实现的芴烷基化的简便方法，其中抑制了芴酮的形成，导致仅形成所需的二烷基取代的芴单体。作为概念证明，该方法也已成功地扩展为以高收率进行咔唑，二苯胺的N-烷基化和苯胺的N，N-二烷基化。

  DOI：

  10.1021/jo100028d

文献信息

• Metal-Free Oxidative C–C Coupling of Arylamines Using a Quinone-Based Organic Oxidant
  作者：Sudhakar Maddala、Sudesh Mallick、Parthasarathy Venkatakrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01377

  日期：2017.9.1

  A variety of arylamines are shown to undergo oxidative C–C bond formation using quinone-based chloranil/H+ reagent as the recyclable organic (metal-free) oxidant system to afford benzidines/naphthidines. Arylamines (3°/2°) designed with various substituents were employed to understand the steric as well as electronic preferences of oxidative dimerization, and a mechanism involving amine radical cation

  使用基于醌的氯腈/ H +试剂作为可循环使用的有机（无金属）氧化剂体系，可以显示出多种芳基胺进行氧化C-C键形成，以提供联苯胺/萘啶。设计了具有各种取代基的芳胺（3°/ 2°）用于理解氧化二聚作用的空间和电子偏好，并提出了涉及胺自由基阳离子的机理。通过氧化CC偶联获得的四苯基联苯胺衍生物已通过简单的化学转化进一步转化为发射蓝色光的空穴传输材料。这项研究强调了以简单，经济和有效的方式准备新型HTM。
• Aqueous Hydroxide as a Base for Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Chlorides and Bromides
  作者：Ryoichi Kuwano、Masaru Utsunomiya、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo0258913

  日期：2002.9.1

  amination of aryl halides in the presence of inexpensive and air-stable alkali metal hydroxide bases and Pd[P(t-Bu)3]2 as catalyst gave arylamines in high yields. The reactions were conducted with a catalytic amount of cetyltrimethylammonium bromide as phase-transfer agent and either aqueous hydroxide or solid hydroxide in the presence of water. This combination of alkali metal hydroxide base, H2O, and

  在廉价且空气稳定的碱金属氢氧化物碱和Pd [P（t-Bu）3] 2作为催化剂的存在下，芳基卤化物的胺化反应可高收率得到芳基胺。反应是在水的存在下，用催化量的十六烷基三甲基溴化十六烷基铵作为相转移剂，并用氢氧化物水溶液或固体氢氧化物进行的。在对氯甲苯与二丁胺的胺化反应中，碱金属氢氧化物碱，H2O和铵盐的这种组合与NaO-t-Bu的作用相同。氢氧化物碱适用于各种芳基氯化物和溴化物与脂肪族和芳香族胺的反应。氢氧化碱，H2O，H2O，
• Facile C−H Alkylation in Water: Enabling Defect-Free Materials for Optoelectronic Devices
  作者：Gunin Saikia、Parameswar K. Iyer

  DOI：10.1021/jo100028d

  日期：2010.4.16

  the alkylation of fluorene achieved via direct C−H alkylation under aqueous conditions is reported, wherein the formation of fluorenone is inhibited, resulting in the exclusive formation of the desired dialkyl-substituted fluorene monomer. As a proof of concept, this method has also been successfully extended to perform N-alkylation of carbazole, diphenylamine, and N,N-dialkylation of aniline in high

  报道了在水性条件下通过直接CH烷基化实现的芴烷基化的简便方法，其中抑制了芴酮的形成，导致仅形成所需的二烷基取代的芴单体。作为概念证明，该方法也已成功地扩展为以高收率进行咔唑，二苯胺的N-烷基化和苯胺的N，N-二烷基化。
• Effect of Donor Groups on the Performance of Cyclometalated Ruthenium Sensitizers in Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Sadig Aghazada、Yameng Ren、Peng Wang、Mohammad Khaja Nazeeruddin

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02164

  日期：2017.11.6

  Three new tris-heteroleptic complexes of ruthenium(II) were designed by coordinating the metal center with cyclometalating, anchoring, and auxiliary ligands with different donor substituents. N-Hexylcarbazole, N-hexylphenothiazine, and N-hexyldiphenylamine donor moieties were used as substituents on the auxiliary ligands for SA633, SA634, and SA635, respectively. Complexes were characterized by 1H and

  通过将金属中心与具有不同供体取代基的环金属化，锚定和辅助配体配位，设计了三种新型的钌（II）的三杂多价络合物。N-己基咔唑，N-己基吩噻嗪和N-己基二苯胺供体部分分别用作SA 633，SA 634和SA 635辅助配体上的取代基。配合物的特征是1 H和13C 2D-COSY NMR技术。这些配合物在具有钴电解质的染料敏化太阳能电池（DSC）中使用时，其功率转换效率在7.6–8.2％的范围内。各种电化学和瞬态技术被用来揭示这些非常相似的敏化剂在性能上的出乎意料的差异。
• Photophysical and electrochemical investigation of highly conjugated pyridine based diphenylamine materials
  作者：K. Mahesh、V. Priyanka、A.S. Vijai Anand、S. Karpagam

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.10.058

  日期：2018.2

  Abstract Three simple and small donor-acceptor type conjugated moieties, namely (2Z, 2′Z)-3,3'-((hexylazanediyl)bis (4,1-phenylene))bis (2-(pyridin-2-yl)acrylonitrile) ( DPA-PA-1) , (2Z, 2′Z)-3,3'-((dodecylazanediyl)bis (4,1-phenylene))bis (2-(pyridin-2-yl)acrylonitrile) ( DPA-PA-2) , (2Z,2′Z)-3,3'-((allylazanediyl)bis (4,1-phenylene))bis (2-(pyridin-2-yl)acrylonitrile) DPA-PA-3 have been synthesized

  摘要 三个简单且小的供体-受体型共轭部分，即 (2Z, 2'Z)-3,3'-((hexylazanediyl)bis (4,1-phenylene))bis (2-(pyridin-2-yl)丙烯腈) ( DPA-PA-1) , (2Z, 2'Z)-3,3'-((dodecylazanediyl)bis (4,1-phenylene))bis (2-(pyridin-2-yl)丙烯腈) ( DPA-PA-2)、(2Z,2'Z)-3,3'-((烯丙基氮杂二基)双(4,1-亚苯基))双(2-(吡啶-2-基)丙烯腈)DPA-PA- 3 已根据 Knoevenagel 缩合合成。此处烷基（己基、十二烷基、烯丙基）二苯胺 (DPA) 部分充当电子供体，吡啶-乙腈 (PA) 部分充当电子受体。这些部分最近对光电应用表现出极大的兴趣。DPA-PA-1-3的结构由FT-IR、 1 H NMR和13 C N