1,2,3,4-tetrahydro-xanthen-9-one | 3123-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-xanthen-9-one
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-xanthon；1,2,3,4-tetrahydroxanthone；3,4-dihydro-1H-xanthen-9(2H)-one；1,2,3,4-tetrahydro-9H-xanthen-9-one；Tetrahydroxanthone；1,2,3,4-tetrahydroxanthen-9-one
• CAS: 3123-22-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: OPRFTHPXVIXGNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  195-212 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-xanthen-9-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到占吨酮
  参考文献：
  名称：

  Singh, Om V.; George, Varughese; Kapil, Randhir S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 10, p. 856 - 864

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-甲酰基-1-环己烯 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  A photo-induced C–O bond formation methodology to construct tetrahydroxanthones

  摘要：

  一种无金属、光诱导的C-O键形成方法被开发用于构建四氢氧杂蒽酮。这种温和而高效的方法基于光裂解活化C-Cl键产生的活性物种的分子内氧捕获。我们相信这种方法可用于合成相关的氧杂蒽酮类天然产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc47426g

文献信息

• Catalytic C–C coupling of diazo compounds with arylboronic acids: using surface modified sewage sludge as catalyst
  作者：Zhipeng Zhang、Yang Yu、Yuxing Xie、Timothy Hughes、Jun Xu、Fei Huang、He Huang

  DOI：10.1039/d0gc00317d

  日期：——

  carbonaceous materials (SW) by perchloric acid catalyzed coupling reactions between diazo compounds and arylboronic acids was developed. The reaction shows a high level of functional tolerance and a broad substrate scope. Furthermore, the highly selective 1,2-alkyl shift products were furnished through the sterically demanding R4, R5 migration of diazo compounds (3-diazochromanone). The structures of 1,2-shift

  通过高氯酸催化重氮化合物与芳基硼酸之间的偶联反应，开发了一种绿色，温和且高效的合成方法，该方法利用污水污泥衍生的碳质材料（SW）合成二芳基次甲基。该反应显示出高水平的功能耐受性和广泛的底物范围。此外，通过空间要求高的R 4，R 5提供了高选择性的1,2-烷基转移产物重氮化合物（3-重氮苯并二氢吡喃酮）的迁移。通过单晶X射线分析进一步证实了1，2-移位产物的结构。值得注意的是，darifenacin（一种用于膀胱过度活动症的临床药物，OAB）和diclofensine（一种显示出抗抑郁和单胺再摄取抑制剂活性的兴奋剂）的核心结构的合成进一步证明了该方法的有效性和合成潜力。
• Intermolecular C–O addition of carboxylic acids to arynes: synthesis of o-hydroxyaryl ketones, xanthones, 4-chromanones, and flavones
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.078

  日期：2013.4

  An efficient and simple route to biologically and pharmaceutically important o-hydroxyaryl ketones, xanthones, 4-chromanones, and flavones has been developed utilizing readily available carboxylic acids and commercially available o-(trimethylsilyl)aryl triflates.

  利用现成的羧酸和市售的邻(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯，开发了一种有效且简单的途径来生产生物学和药学上重要的邻羟基芳基酮、呫吨酮、 4-色满酮和黄酮。
• [EN] SYNTHESIS OF SMALL MOLECULES INSPIRED BY PHOMOXANTHONE A<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PETITES MOLÉCULES SUSCITÉES PAR PHOMOXANTHONE A
  申请人：WORCESTER POLYTECH INST

  公开号：WO2022036040A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  Methods, compositions, and kits are provided for synthesizing bioactive chromane, the method including: constructing a tertiary ether stereocenter enantioselectively by catalyzed alkynylation of a substituted chromenone to obtain a chromanone; reducing alkyne and ketone in the chromanone to obtain a chroman; and converting ester to methyl group thereby obtaining chromane.

  提供了用于合成生物活性的色酮的方法、组合物和试剂盒，其中该方法包括：通过催化炔基化合成一个取代色酮的三级醚立体中心以选择性地获得色酮；将色酮中的炔基和酮还原以获得色酮；并将酯转化为甲基基团从而获得色酮。
• Tetrahydroxanthones by Sequential Pd-Catalyzed C−O and C−C Bond Construction and Use in the Identification of the “Antiausterity” Pharmacophore of the Kigamicins
  作者：Penelope A. Turner、Ellanna M. Griffin、Jacqueline L. Whatmore、Michael Shipman

  DOI：10.1021/ol103103n

  日期：2011.3.4

  Readily available C-acylated cycloalkanones undergo efficient Pd catalyzed ring closure/cross-coupling providing 7-substituted tetrahydroxanthones in a single operation. One of the synthesized derivatives (depicted) is shown to selectively kill pancreatic cancer (PANC-1) cells under conditions of nutrient deprivation indicating that the tetrahydroxanthone is responsible, in part, for the “antiausterity”

  易于获得的C-酰化环烷酮经过有效的Pd催化的闭环/交叉偶联，可在一次操作中提供7个取代的四氢氧杂蒽。已显示一种合成的衍生物（已描述）在营养剥夺的条件下选择性杀死胰腺癌（PANC-1）细胞，这表明四氢黄酮在某种程度上负责天然存在的基加米星的“抗紧缩”作用。
• Some fatty acids having an<i>O</i>-heterocycle in their terminal positions.<b>I</b>. ω-(3-Chromonyl)alkanoic acids
  作者：Seiji Yamaguchi、Masao Mutoh、Masaaki Shimakura、Kunihiro Tsuzuki、Yoshiyuki Kawase

  DOI：10.1002/jhet.5570280121

  日期：1991.1

  Some ω-(3-chromonyl)alkanoic acid derivatives, 1a and 2a, n = 4, 5; 3a, 4a and 5a, n = 2-6, were synthesized by cyclization of corresponding methyl ω-(2-hydroxybenzoyl)alkanoates 7b or ethyl ω-(2,4-dihydroxybenzoyl)alkanoates 8b with N,N-dimethylformamide-dimethyl acetal or acetic anhydride-DBU followed by hydrolysis.

  一些ω-（3-苯甲酰基）链烷酸衍生物，1a和2a，n = 4、5; 通过将相应的ω-（2-羟基苯甲酰基）链烷酸甲酯7b或ω-（2,4-二羟基苯甲酰基）链烷酸乙酯8b与N，N-二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛环化合成3a，4a和5a，n = 2-6或乙酸酐-DBU，然后水解。