8,11-dichlorodibenzo[b,f][1,4]oxazepine | 80012-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 8,11-dichlorodibenzo[b,f][1,4]oxazepine
• 英文别名: 8,11-dichlorodibenz[b,f][1,4]oxazepine；8,11-Dichlordibenzo-1,4-oxazepin；3,6-dichlorobenzo[b][1,4]benzoxazepine
• CAS: 80012-58-4
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂NO
• 分子量: 264.111
• InChiKey: HTOIVLIUDCZYKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  396.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,11-dichlorodibenzo[b,f][1,4]oxazepine 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  丁二烯[1.4]奥氮平的水合咪唑啉环扩展（HIRE）的替代方法

  摘要：

  描述了一种通过水合咪唑啉扩环合成10元和11元内酰胺的新方法。除了扩环以外，还首次发现了水合咪唑啉演化的替代过程，该过程产生了N-氨基乙基衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000789
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯硝基苯 在 Raney nickel W-2 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 90.0~170.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 8,11-dichlorodibenzo[b,f][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND EVALUATION OF ANTIPSYCHOTIC ACTIVITY OF 11- (4-ARYL-1-PIPERAZINYL)-DIBENZ [b,f][1,4] OXAZEPINES AND THEIR 8-CHLORO ANALOGUES

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2007.13.2-3.165

文献信息

• Dibenzo[ b , f ][1,4]oxazepines and dibenzo[ b , e ]oxepines: Influence of the chlorine substitution pattern on the pharmacology at the H 1 R, H 4 R, 5-HT 2A R and other selected GPCRs
  作者：Franziska Naporra、Susanne Gobleder、Hans-Joachim Wittmann、Julia Spindler、Michael Bodensteiner、Günther Bernhardt、Harald Hübner、Peter Gmeiner、Sigurd Elz、Andrea Strasser

  DOI：10.1016/j.phrs.2016.09.042

  日期：2016.11

  lpiperazin-1-yl)dibenzo[b,f][1,4]oxazepine), reported as a dual H1/H4 receptor ligand (pKi: 8.11 (human H1R (hH1R)), 7.55 (human H4R (hH4R))), four known and 28 new oxazepine and related oxepine derivatives were synthesised and pharmacologically characterized at histamine receptors and selected aminergic GPCRs. In contrast to the oxazepine series, within the oxepine series, the new compounds showed

  受到VUF6884（7-Chloro-11-（4-methylpiperazin-1-yl）dibenzo [b，f] [1,4] oxazep​​ine的启发），报道为双重H1 / H4受体配体（pKi：8.11（人H1R（ hH1R）），7.55（人H4R（hH4R））），四种已知的和28种新的奥氮平及其相关的奥西平衍生物已合成，并在组胺受体和选定的胺能GPCR上进行了药理学表征。与奥氮平系列相反，在奥西平系列中，新化合物显示出对hH1R的高亲和力（pKi：6.8-8.7），但对hH4R的亲和力不高（pKi：≤5.3）。对于一种oxepine衍生物（1-（2-氯-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin-11-基] -4-甲基哌嗪），对映体被分离，R-对映体被鉴定为是对映体。 hH1R（pKi：8.83（R），7.63（S））和豚鼠H1R（gpH1R）（pKi：8.82（R），7.
• Prodrugs of muscarinic agonists and methods of treatment of neuropsychiatric disorders
  申请人：Pettersson Lars

  公开号：US20070105836A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Compounds are described that are prodrugs to active compounds that modulate a muscarinic receptor. In some cases, the compounds are prodrugs to N-desmethylclozapine. The compounds may be used to treat neuropsychiatric disorders.

  描述了一些化合物，这些化合物是调节肌肉胆碱受体的活性化合物的前药。在某些情况下，这些化合物是N-去甲基氯氮平的前药。这些化合物可以用于治疗神经精神疾病。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Imidoyl Chlorides with Grignard Reagents
  作者：Lars K. Ottesen、Fredrik Ek、Roger Olsson

  DOI：10.1021/ol0600234

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] A general, high yielding rapid iron-catalyzed cross-coupling reaction between Grignard reagents and imidoyl chlorides is described. These reactions are typically completed within 5 min, resulting in high yields of 71-96% using 5% iron catalyst in a THF-NMP solvent mixture. Functionalized imidoyl chlorides (e.g., R = CO(2)Me) gave excellent yields (89%).

  [反应：见正文]描述了格氏试剂与亚氨基酰氯之间一般的，高产率的快速铁催化的交叉偶联反应。这些反应通常在5分钟内完成，使用THF-NMP溶剂混合物中的5％铁催化剂可产生71-6％的高收率。功能化的亚氨酰氯（例如R = CO（2）Me）的收率极高（89％）。
• Alkyl-substituted compounds having dopamine receptor affinity
  申请人：Allelix Biopharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05602121A1

  公开（公告）日：1997-02-11

  Described herein are D4 receptor-selective compounds of the general formula: ##STR1## wherein: A and B are independently selected, optionally substituted, saturated or unsaturated 5- or 6-membered, homo- or heterocyclic rings; X.sub.1 is selected from CH.sub.2, O, NH, S, C.dbd.O, CH--OH, CH--N(C.sub.1-4 alkyl).sub.2, C.dbd.CHCl, C.dbd.CHCN, N--C.sub.1-4 alkyl, N-acetyl, SO.sub.2 and SO; X.sub.2 . . . is selected from N.dbd., CH.sub.2 --, CH.dbd., C(O)--, O--, and S--; Y is selected from N and CH; R.sub.1 represents C.sub.1-4 alkyl; n is 0, 1 or 2; q is 1 or 2; and Z is C.sub.5-10 alkyl optionally substituted with OH, halo, C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 alkoxy and optionally incorporating a heteroatom selected from O, N and S; and acid addition salts, solvates and hydrates thereof. Their use as ligands for dopamine receptor identification and in a drug screening program, and as pharmaceuticals to treat indications in which the D4 receptor is implicated, such as schizophrenia, is also described.

  本文描述了D4受体选择性化合物的一般公式：##STR1## 其中：A和B分别选自选择性取代的饱和或不饱和的5或6元杂环；X.sub.1选自CH.sub.2，O，NH，S，C.dbd.O，CH--OH，CH--N(C.sub.1-4烷基).sub.2，C.dbd.CHCl，C.dbd.CHCN，N--C.sub.1-4烷基，N-乙酰基，SO.sub.2和SO；X.sub.2...选自N.dbd.，CH.sub.2 --，CH.dbd.，C(O)--，O--和S--；Y选自N和CH；R.sub.1代表C.sub.1-4烷基；n为0、1或2；q为1或2；Z为C.sub.5-10烷基，可选择性地取代为OH、卤素、C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷氧基，并可选择性地包含从O、N和S中选择的杂原子；以及其酸盐、溶剂化物和水合物。还描述了它们作为多巴胺受体配体用于鉴定和药物筛选计划，并作为治疗D4受体涉及的疾病，如精神分裂症的药物。
• Iron catalyzed cross-coupling reactions of imidoyl derivatives
  申请人：Olsson Roger

  公开号：US20070106074A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Disclosed is a process for preparing a compound of formula A-N═C(D)(B), from a compound of formula A-N═C(E)(B) and a compound of formula D-M using an iron catalyst, where the process has is represented by Equation (I)

  揭示了一种使用铁催化剂，从化合物A-N═C（E）（B）和化合物D-M制备化合物A-N═C（D）（B）的过程，该过程由方程式（I）表示。