2-[(4-Cyano-benzyl)-ethoxy-phosphinoyloxy]-benzoic acid methyl ester | 869881-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-Cyano-benzyl)-ethoxy-phosphinoyloxy]-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[(4-cyanophenyl)methyl-ethoxyphosphoryl]oxybenzoate
• CAS: 869881-99-2
• 化学式: C₁₈H₁₈NO₅P
• 分子量: 359.318
• InChiKey: SCISLSOGZRBRNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-Cyano-benzyl)-ethoxy-phosphinoyloxy]-benzoic acid methyl ester 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [3-(4-Cyanophenyl)-2-ethoxy-2-oxo-1,2lambda5-benzoxaphosphinin-4-yl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的一系列磷酸香豆素的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]我们已经开发出一种通用且有效的方法，用于处理一系列具有多种生物活性的香豆素类似物的多种香豆素，合成的香豆素对蛋白质酪氨酸磷酸酶SHP-1的抑制活性为经过测试。其中一些表现出中等到良好的效率。

  DOI：

  10.1021/ol051871m
• 作为产物：
  描述：

  对氰基氯苄 在 sodium 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 2-[(4-Cyano-benzyl)-ethoxy-phosphinoyloxy]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的一系列磷酸香豆素的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]我们已经开发出一种通用且有效的方法，用于处理一系列具有多种生物活性的香豆素类似物的多种香豆素，合成的香豆素对蛋白质酪氨酸磷酸酶SHP-1的抑制活性为经过测试。其中一些表现出中等到良好的效率。

  DOI：

  10.1021/ol051871m

文献信息

• Alkylation reactions of phosphachroman-2,4-diones and 4-hydroxy phosphacoumarins
  作者：Xueshu Li、Yitong Wang、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2006.01.003

  日期：2006.4

  analogues of chromones and coumarins with potential biological activities, were synthesized in good yields through sequential base-catalyzed intramolecular cyclization of O-alkyl-O'-(2'-methoxycarbonyl phenyl)-(substituted) benzyl phosphonates and alkylation. The synthesis sets the stage for an examination of the biological activities.

  通过连续的碱催化O-烷基-O'-（2'-甲氧基羰基苯基）分子内环化反应，高产率地合成了具有潜在生物活性的苯并二氢吡喃-2,4-二酮和4-烷氧基磷酸香豆素的膦酸酯类似物。 ）-（取代的）苄基膦酸酯和烷基化。该合成为检查生物活性奠定了基础。
• Synthesis of a Diverse Series of Phosphacoumarins with Biological Activity
  作者：Xueshu Li、Dongwei Zhang、Hai Pang、Feng Shen、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/ol051871m

  日期：2005.10.1

  [structure: see text] We have developed a general and efficient approach to a diverse series of phosphacoumarins as analogues of coumarins with various biological activities, and the inhibitory activity of the synthesized phosphacoumarins against the enzyme SHP-1, a protein tyrosine phosphatases, was tested. Some of them showed moderate to good efficiency.

  [结构：见正文]我们已经开发出一种通用且有效的方法，用于处理一系列具有多种生物活性的香豆素类似物的多种香豆素，合成的香豆素对蛋白质酪氨酸磷酸酶SHP-1的抑制活性为经过测试。其中一些表现出中等到良好的效率。