5-(dimethoxymethyl)-2-fluorobenzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(dimethoxymethyl)-2-fluorobenzonitrile
• 英文别名: 2-fluoro-5-dimethoxymethylbenzonitrile；3-cyano-4-fluorobenzaldehyde dimethyl acetal；5-(Dimethoxymethyl)-2-fluorobenzonitrile
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₂
• mdl: MFCD31583421
• 分子量: 195.193
• InChiKey: WBBZHXCYXBATBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(dimethoxymethyl)-2-fluorobenzonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到2-氟-5-醛基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  폴리(ADP-리보스)폴리머라제-1(PARP-1) 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，其制备方法以及用作预防或治疗与聚(ADP-核糖)聚合酶-1(PARP-1)相关疾病的药学组合物，根据本发明，新型PARP-1抑制化合物在纳摩尔浓度下表现出优异的PARP-1抑制效果，并且在眼部疾病或障碍，特别是视网膜疾病中表现出优秀的细胞保护效果(细胞凋亡抑制效果)，因此，含有该化合物作为有效成分的PARP-1相关疾病，例如眼部疾病或障碍的预防或治疗药学组合物具有显著的效果。

  公开号：

  KR20180056603A
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-甲酰基苯腈 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 31.0h， 以100%的产率得到5-(dimethoxymethyl)-2-fluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  带有苯并[d]异噻唑支架的程序性细胞死亡-1 /程序性细胞死亡-配体1相互作用抑制剂的设计，合成与构效关系

  摘要：

  程序性细胞死亡-1（PD-1）/程序性细胞死亡配体1（PD-L1）途径的阻断是免疫治疗的一种有吸引力的策略。开发了一系列带有苯并[d]异噻唑支架的新型化合物，其中CH20表现出良好的活性，IC 50值为8.5 nM。进一步的基于细胞的PD-1 / PD-L1阻断生物测定表明，CH20可以在细胞水平上抑制PD-1 / PD-L1的相互作用，EC 50值为5.6μMCH20可能具有更好的恢复其活性的功效。效应细胞，作为CH20的最大发光值（RLU max）等同于PD-L1 mAb。CH20与PD-L1二聚体复合物（PDB ID：6R3K）的对接分析证实，CH20是开发PD-1 / PD-L1相互作用抑制剂的有前途的先导化合物。初步的结构活性关系进行了研究，目的是将来的药物开发。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113377

文献信息

• [EN] BENZISOTHIAZOLE COMPOUND, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE BENZISOTHIAZOLE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION ASSOCIÉES<br/>[ZH] 苯并异噻唑类化合物、及其制法和药物组合物与用途
  申请人：INST OF MATERIA MEDICA CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCICENCES

  公开号：WO2022105782A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明属于药物化学领域，公开了一类苯并异噻唑类化合物、及其制法和药物组合物与用途。具体而言，涉及通式I所示的苯并异噻唑类化合物，其可药用盐，其立体异构体及其制备方法，含有一个或多个这化合物的组合物，和该类化合物在治疗与PD-1/PD-L1信号通路有关的疾病如癌症、感染性疾病、自身免疫性疾病方面的用途。
• 苯并异噁唑类化合物、及其制法和药物组合物与用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN115504973A

  公开（公告）日：2022-12-23

  本发明属于药物化学领域，公开了一类苯并异噁唑类化合物、及其制法和药物组合物与用途。具体而言，涉及通式I所示的苯并异噁唑类化合物，其可药用盐，其立体异构体及其制备方法，含有一个或多个这化合物的组合物，和该类化合物在治疗与PD‑1/PD‑L1信号通路有关的疾病如癌症、感染性疾病、自身免疫性疾病方面的用途。
• 一类稠杂环化合物、及其制法和药物组合物与用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN115466251A

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明属于医药技术领域，公开了一类稠杂环化合物、及其制法和药物组合物与用途。具体而言，涉及通式I所示的稠杂环化合物，其可药用盐，其立体异构体及其制备方法，含有一个或多个这化合物的组合物，和该类化合物在治疗与PD‑1/PD‑L1信号通路有关的疾病如癌症、感染性疾病、自身免疫性疾病方面的用途。
• Design, synthesis, and structure–activity relationship of PD-1/PD-L1 inhibitors with a benzo[d]isoxazole scaffold
  作者：Xupeng Huang、Hao Chen、Xinyan Dai、Meiqin Xu、Ke Wang、Zhiqiang Feng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128403

  日期：2021.11
• [EN] NOVEL COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT FOR PREVENTING OR TREATING DISEASES ASSOCIATED WITH POLY(ADP-RIBOSE) POLYMERASE-1 (PARP-1)<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE CONTENANT EN TANT QUE PRINCIPE ACTIF POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À LA POLY (ADP-RIBOSE) POLYMÉRASE -1 (PARP -1)<br/>[KO] 신규한 화합물, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 폴리(ADP-리보스)폴리머라제-1(PARP-1) 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：IAC IN NAT UNIV CHUNGNAM

  公开号：WO2018044136A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  본 발명은 신규한 화합물, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 폴리(ADP-리보스)폴리머라제-1(PARP-1) 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 신규 PARP-1 억제 화합물은 나노몰 단위의 농도에서 우수한 PARP-1 억제 효과를 나타내고, 나아가, 안과 질환 또는 장애, 구체적으로 망막 질환에 우수한 세포 보호 효과(세포 사멸 억제 효과)를 나타내어, 이를 유효성분으로 함유하는 PARP-1 관련 질환, 예를 들어 안과 질환 또는 장애의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로서 유용한 효과가 있다.