5-丁氧基苯-1,3-二醇 | 60691-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 5-丁氧基苯-1,3-二醇
• 英文名称: 5-butoxybenzene-1,3-diol
• CAS: 60691-33-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: LBIWDHUOYMRAKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  315.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-丁氧基苯-1,3-二醇 在 三氯化铝 、 磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-(4-Butoxy-3-chloro-2,6-dihydroxyphenyl)-1-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Dictyostelium分化诱导因子在Dictyostelium细胞中诱导茎细胞和在K562人白血病细胞中具有抗增殖活性的结构要求。

  摘要：

  分化诱导因子-1（DIF-1）是一种亲脂性信号分子（氯化烷基苯甲酮），可在细胞粘液霉菌盘基网柄菌中诱导茎细胞分化。还已经显示出DIF-1及其衍生物（DIF-3）抑制了哺乳动物肿瘤细胞中的细胞生长。在本研究中，为了评估DIF衍生物的化学结构与效应的关系，并开发出对Dictyostelium的发展和癌症生物学研究有用的药物，我们合成了28种DIF-1和DIF-3的类似物并研究了它们的茎盘基网柄菌HM44细胞（突变株）中的-细胞诱导活性和人白血病K562细胞中的抗增殖活性。HM44细胞在内源性DIF-1产生中存在缺陷，应该适合用于DIF类似物诱导茎细胞活性的测定。在纳摩尔水平上，DIF-1及其某些衍生物是HM44细胞中良好的茎细胞诱导剂，而在微摩尔水平上，DIF-3和某些DIF-3衍生物在K562细胞中是有效的抗增殖剂。我们还试图寻找针对DIF-1和DIF-3的拮抗分子，但未能从此处使用的类似物

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2005.06.002
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 间苯三酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以29%的产率得到5-丁氧基苯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Dictyostelium分化诱导因子在Dictyostelium细胞中诱导茎细胞和在K562人白血病细胞中具有抗增殖活性的结构要求。

  摘要：

  分化诱导因子-1（DIF-1）是一种亲脂性信号分子（氯化烷基苯甲酮），可在细胞粘液霉菌盘基网柄菌中诱导茎细胞分化。还已经显示出DIF-1及其衍生物（DIF-3）抑制了哺乳动物肿瘤细胞中的细胞生长。在本研究中，为了评估DIF衍生物的化学结构与效应的关系，并开发出对Dictyostelium的发展和癌症生物学研究有用的药物，我们合成了28种DIF-1和DIF-3的类似物并研究了它们的茎盘基网柄菌HM44细胞（突变株）中的-细胞诱导活性和人白血病K562细胞中的抗增殖活性。HM44细胞在内源性DIF-1产生中存在缺陷，应该适合用于DIF类似物诱导茎细胞活性的测定。在纳摩尔水平上，DIF-1及其某些衍生物是HM44细胞中良好的茎细胞诱导剂，而在微摩尔水平上，DIF-3和某些DIF-3衍生物在K562细胞中是有效的抗增殖剂。我们还试图寻找针对DIF-1和DIF-3的拮抗分子，但未能从此处使用的类似物

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2005.06.002

文献信息

• Synthesis and Functionalization of Inherently Chiral Tetraoxacalix[2]arene[2]pyridines
  作者：Shuai Pan、De-Xian Wang、Liang Zhao、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/ol303019q

  日期：2012.12.21

  Inherently chiral tetraoxacalix[2]arene[2]pyridines containing C2 symmetry were synthesized efficiently from a macrocyclic condensation reaction of resorcinol derivatives with 2,6-dichloro-3-nitropyridine in a one-pot reaction manner, while tetraoxacalix[2]arene[2]pyridine with an ABCD-substitution pattern was prepared in a good yield by means of a stepwise fragment coupling approach. Postmacrocyclization

  通过间苯二酚衍生物与2,6-二氯-3-硝基吡啶的间苯二酚衍生物的大环缩合反应，通过一锅法有效地合成了具有C 2对称性的内在手性四氧杂碳六氢呋喃[2]芳烃。通过逐步片段偶联方法以高收率制备了具有ABCD取代模式的[2]吡啶。宏观环化后的化学操作导致功能化的四氧杂acalix [2]芳烃[2]吡啶。将外消旋体样品拆分为对映体（+）-和（-）固有的手性化合物。
• New Resorcinol−Anandamide “Hybrids” as Potent Cannabinoid Receptor Ligands Endowed with Antinociceptive Activity in Vivo
  作者：Antonella Brizzi、Vittorio Brizzi、Maria Grazia Cascio、Federico Corelli、Francesca Guida、Alessia Ligresti、Sabatino Maione、Adriano Martinelli、Serena Pasquini、Tiziano Tuccinardi、Vincenzo Di Marzo

  DOI：10.1021/jm8016255

  日期：2009.4.23

  resorcinol−anandamide “hybrids” differing in the side chain group. Compounds bearing a 2-methyloctan-2-yl group at position 5 showed a significantly higher affinity for cannabinoid (CB) receptors, in particular when an alkyloxy chain of 7 or 10 carbon atoms was also present at position 1. Derivative 32 was a potent CB1 and CB2 ligand, with Ki values similar to that of WIN 55-212 and potent antinociceptive

  铭记两者的药效要求（ - ） -反式-Δ 9四氢大麻酚（THC）和大麻素（AEA），我们设计了新型的药效同时包含一个刚性的芳族主链和柔性链的，目的是开发出了一系列稳定有效的大麻素受体配体。在本文中，我们报告了在侧链组中不同的新间苯二酚-阿南酰胺“杂化物”的合成，对接研究和结构-活性关系。在5位带有2-甲基辛-2-基基团的化合物显示出对大麻素（CB）受体具有显著更高的亲和力，特别是当7个或10个碳原子的烷氧基链也存在在位置1衍生物32是一个有效的CB 1和CB2个配体，其K i值类似于WIN 55-212，并且在体内具有强大的抗伤害感受活性。此外，衍生物38尽管效力较低，但被证明是CB 2受体的最具选择性的配体（K i（CB 1）= 1μM，K i（CB 2）= 35 nM）。
• Monocyclic Quinone Structure‐Activity Patterns: Synthesis of Catalytic Inhibitors of Topoisomerase II with Potent Antiproliferative Activity
  作者：Thomas M. Waugh、John Masters、Abil E. Aliev、Charles M. Marson

  DOI：10.1002/cmdc.201900548

  日期：2020.1.7

  oxidation product of cannabidiol, inhibits the catalytic activity of topoisomerase II but without inducing DNA strand breaks or generating free radicals, and unlike many fused-ring quinones exhibits minimal cardiotoxicity. Thus, monocyclic quinones have potential as anticancer agents, and investigation of the structural origins of their biological activity is warranted. New syntheses of cannabidiol and (±)-HU-331

  大麻二酚的直接氧化产物单环1,4-苯醌HU-331抑制拓扑异构酶II的催化活性，但不诱导DNA链断裂或产生自由基，与许多稠环醌不同，其心脏毒性最小。因此，单环醌具有作为抗癌剂的潜力，因此有必要对其生物学活性的结构来源进行研究。本文报道了大麻二酚和（±）-HU-331的新合成。集成的合成方案提供了多种多取代的间苯二酚衍生物。许多相应的新型2-羟基-1,4-苯醌衍生物是拓扑异构酶II催化活性的有效抑制剂，比HU-331更重要，其单萜单元被3-环烷基单元取代后，其细胞系的抗增殖特性增强，IC50值延伸至1 mM以下，并且溶液的稳定性高于HU-331。确定了与HU-331相关的醌类主要药效基团。选定的单环醌显示出开发新的抗癌药的潜力。
• POLYMERIZABLE COMPOUNDS AND THE USE THEREOF IN LIQUID-CRYSTAL DISPLAYS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20160362606A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present invention relates to polymerizable compounds, to processes and intermediates for the preparation thereof, to liquid-crystal media comprising them, and to the use of the polymerizable compounds and liquid crystalline media for optical, electro-optical and electronic purposes, in particular in liquid crystalline displays, especially in liquid crystalline displays of the polymer sustained alignment type.

  本发明涉及可聚合化合物，用于制备它们的过程和中间体，包括含有它们的液晶介质，以及用于光学、电光和电子目的的可聚合化合物和液晶介质的使用，特别是在液晶显示器中，尤其是在聚合物持续取向类型的液晶显示器中。
• Stereoselective Synthesis of Nonpsychotic Natural Cannabidiol and Its Unnatural/Terpenyl/Tail-Modified Analogues
  作者：Radhika Anand、Pankaj Singh Cham、Veeranjaneyulu Gannedi、Sumit Sharma、Mukesh Kumar、Rohit Singh、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02571

  日期：2022.4.1

  Here, we report a three-step concise and stereoselective synthesis route to one of the most important phytocannabinoids, namely, (−)-cannabidiol (-CBD), from inexpensive and readily available starting material R-(+)-limonene. The synthesis involved the diastereoselective bifunctionalization of limonene, followed by effective elimination leading to the generation of key chiral p-mentha-2,8-dien-1-ol

  在这里，我们报告了一种由廉价且易于获得的起始材料R -(+)-柠檬烯制成的最重要的植物大麻素之一，即 (-)-大麻二酚 (-CBD) 的三步简明立体选择性合成路线。该合成涉及柠檬烯的非对映选择性双功能化，然后有效消除导致关键手性p -mentha-2,8-dien-1-ol 的产生。手性p-mentha-2,8-dien-1-ol 在银催化下与 Olivetol 偶联提供了区域特异性 (-)-CBD，这与报道的混合物相反。新开发的方法进一步扩展到其结构类似物大麻素和其他尾/萜基修饰的类似物。此外，它的相反异构体（+）-大麻二酚也成功地由S -（-）-柠檬烯合成。