N-(二苯基甲基)-N-乙基乙胺 | 519-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(二苯基甲基)-N-乙基乙胺
• 英文名称: Diphenyl-(N,N-diethyl)-methan
• 英文别名: N,N-Diaethyl-N-benzhydryl-amin；Diethylamino-diphenylmethan；diethyl-benzhydryl-amine；Diaethyl-benzhydryl-amin；N,N-diethyl-α-phenyl-benzenemethanamine；α-Diaethylamino-diphenylmethan；N,N-Diethylbenzhydrylamine；N-benzhydryl-N-ethylethanamine
• CAS: 519-72-2
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: JFNHRCHVABSSDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56° (Maxim, Mavrodineanu); mp 58-59° [Sommelet, Compt. Rend. 175, 1149 (1922)]; mp 61° [Titov, C.A. 43, 4217 (1949)]
• 沸点：
  bp17 170°
• 密度：
  1.0137 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(二苯基甲基)-N-乙基乙胺 在 三(五氟苯基)硼烷 、 苯硅烷 作用下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到二苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  B(C6 F5 )3 催化的氢硅烷还原脱氨。

  摘要：

  已知强硼路易斯酸三(五氟苯基)硼烷B(C 6 F 5 ) 3在高温下催化某些胺和氢硅烷的脱氢偶联。在较高温度下，脱氢途径与CN键的断裂竞争并获得去官能化。这可以成为一种有用的方法，用于多种胺以及异氰酸酯和异硫氰酸酯等杂积烯的无过渡金属还原脱氨。

  DOI：

  10.1002/anie.202004651
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 bis(pentafluorophenyl)zinc 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(二苯基甲基)-N-乙基乙胺
  参考文献：
  名称：

  使用二芳基锌试剂通过 Zn/Zn 协同作用对 N,O-缩醛进行原子高效的无过渡金属芳基化

  摘要：

  利用路易斯酸 Zn(C 6 F 5 ) 2与二芳基锌试剂的协同作用，报道了N , O -缩醛的有效芳基化以获得二芳基甲胺。反应在温和的反应条件下进行，不需要过渡金属催化。机理研究表明，Zn(C 6 F 5 ) 2不仅可以作为路易斯酸活化剂，而且可以使亲核 ZnAr 2物质再生，允许使用限制为 50 mol%。

  DOI：

  10.1039/d1cc04137a

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Reductive Amination of Carbonyl Compounds with Aminohydrosilanes
  作者：Katsukiyo Miura、Kazunori Ootsuka、Shuntaro Suda、Hisashi Nishikori、Akira Hosomi

  DOI：10.1055/s-2001-17486

  日期：——

  The TiCl4-catalyzed reaction of aromatic carbonyl compounds with (dialkylamino)dimethylsilanes gave tertiary amines in moderate to high yields. The reductive amination of aliphatic aldehydes was effectively catalyzed by ZnI2. Methyl N-(dimethylsilyl)carbamate as well could be used for reductive amination of carbonyl compounds in the presence of Ph3CClO4.

  四氯化钛催化的芳香醛与(二烷基氨基)二甲基硅烷反应，能以中等至高产率得到叔胺。脂肪醛的还原胺化反应也受到ZnI2的有效催化。在存在Ph3CClO4的情况下，甲基N-(二甲基硅基)氨基甲酸酯同样可用于羰基化合物的还原胺化。
• New approach for induction of alkyl moiety to aliphatic amines by NaBH(OAc)3 with carboxylic acid
  作者：Satoru Tamura、Aoi Sugawara、Erika Sato、Fuka Sato、Keigo Sato、Tomikazu Kawano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151919

  日期：2020.5

  We had found the novel N-alkylation method, which utilizes carboxylic acids as alkyl sources with sodium triacetoxyborohydride [NaBH(OAc)3]. Our methodology had been revealed to have some advantages over the reported similar procedures. Through the further investigation about our method, it was disclosed that acetonitrile was the suitable solvent and N-alkylation for aliphatic amines were also smoothly

  我们发现了新颖的N-烷基化方法，该方法利用羧酸作为烷基源与三乙酰氧基硼氢化钠[NaBH（OAc）3 ]。我们的方法已被证明比报道的类似程序有一些优势。通过对我们方法的进一步研究，公开了乙腈是合适的溶剂，并且脂肪族胺的N-烷基化也顺利进行。在研究的过程中，我们发现通过使用旧的含THF的过氧化物材料将4-羟丁基部分诱导为苯胺。
• Tertiary amine-directed and involved carbonylative cyclizations through Pd/Cu-cocatalyzed multiple C–X (X = H or N) bond cleavage
  作者：Qiu-Chao Mu、Yi-Xue Nie、Xing-Feng Bai、Jing Chen、Lei Yang、Zheng Xu、Li Li、Chun-Gu Xia、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c9sc03081f

  日期：——

  applicable to the one-step synthesis of multi-substituted phthalides bearing an N,O-ketal skeleton that is difficult to access by previously reported methods. Mechanistic studies implicate that Pd/Cu-cocatalyzed C-H oxidation/carbonylative lactonization is a sequential reaction system via Cu-catalyzed C(sp3)-H oxidation and Pd-catalyzed oxidative carbonylation of the C(sp2)-H bond. It was found that trace

  通过 CH 活化和 N-脱烷基 CN 键活化，开发了一种新型 Pd/Cu 共催化羰基环化，用于化学选择性构建合成有用的杂环。发现邻吲哚基-N,N-二甲基芳胺上的 N,N-二甲基胺基团在该 CH 羰基化环化反应中既充当导向基团又充当反应组分。此外，首次在改进的反应条件下证明了二芳基甲基胺的独特CH氧化/羰基内酯化，这可以很容易地应用于具有N,O-缩酮骨架的多取代苯并呋喃酮的一步合成，这是以前难以获得的报道的方法。机理研究表明，Pd/Cu 助催化的 CH 氧化/羰基内酯化是通过 Cu 催化的 C(sp3)-H 氧化和 Pd 催化的 C(sp2)-H 键氧化羰基化的连续反应体系。研究发现，痕量的水对于促进二芳基甲胺的 Cu 催化 C(sp3)-H 氧化形成羟基至关重要，羟基可以在分子内羰基化内酯化步骤中充当原位形成的导向基团。
• Wragg et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 4057,4061
  作者：Wragg et al.

  DOI：——

  日期：——
• Maxim; Mavrodineanu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1936, vol. <5>3, p. 1091
  作者：Maxim、Mavrodineanu

  DOI：——

  日期：——