N-(5-氯吡啶-2-基)-2-硝基苯甲酰胺 | 280771-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(5-氯吡啶-2-基)-2-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(5-chloropyridine-2-yl)-2-nitrobenzamide
• 英文别名: N-(5-chloropyridin-2-yl)-2-nitrobenzamide
• CAS: 280771-60-0
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃O₃
• mdl: MFCD00993526
• 分子量: 277.667
• InChiKey: QXWYDYPKQDCXMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-氯吡啶-2-基)-2-硝基苯甲酰胺 在 盐酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(5-chloropyridine-2-yl)-2-{[4-trifluoroacetyl(methyl)amino]-2-[3-(trifluoroacetylamino)propoxy]phenyl-carbonylamino}benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] URETHANES, UREAS, AMIDINES AND RELATED INHIBITORS OF FACTOR XA
  [FR] URÉTHANES, URÉES, AMIDINES ET INHIBITEURS APPARENTÉS DU FACTEUR XA

  摘要：

  公开号：

  WO2011108963A8
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯吡啶 、 邻硝基苯甲酸 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 N-(5-氯吡啶-2-基)-2-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Discovery of betrixaban (PRT054021), N-(5-chloropyridin-2-yl)-2-(4-(N,N-dimethylcarbamimidoyl)benzamido)-5-methoxybenzamide, a highly potent, selective, and orally efficacious factor Xa inhibitor

  摘要：

  Systematic SAR studies of in vitro factor Xa inhibitory activity around compound 1 were performed by modifying each of the three phenyl rings. A class of highly potent, selective, efficacious and orally bioavailable direct factor Xa inhibitors was discovered. These compounds were screened in hERG binding assays to examine the effects of substitution groups on the hERG channel affinity. From the leading compounds, betrixaban (compound 11, PRT054021) has been selected as the clinical candidate for development. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.111

文献信息

• Aromatic amides
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06635657B1

  公开（公告）日：2003-10-21

  This application relates to a compound of formula I (or a pharmaceutically acceptable salt thereof) as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and its use as an inhibitor of factor Xa, as well as a process for its preparation and intermediates therefor.

  本申请涉及式I化合物（或其药用可接受的盐），如本文所述，其药物组合物，及其作为因子Xa抑制剂的用途，以及其制备过程和中间体。
• Substituted heterocyclic amides
  申请人：——

  公开号：US20040097491A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  This application relates to a compound of formula (I) (or a pharmaceutically acceptable salt thereof) as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and its use as an inhibitor of factor Xa, as well as a process for its preparation and intermediates therefor.

  该申请涉及到式（I）的化合物（或其药用可接受的盐），如本文所定义，其药物组成，以及其作为因子Xa抑制剂的用途，以及其制备方法和中间体。
• [EN] AROMATIC AMIDES<br/>[FR] AMIDES AROMATIQUES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2000039118A1

  公开（公告）日：2000-07-06

  This application relates to a compound of formula I (or a pharmaceutically acceptable salt thereof) as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and its use as an inhibitor of factor Xa, as well as a process for its preparation and intermediates therefor.

  本申请涉及公式 I 的化合物（或其药学上可接受的盐），其制药组合物以及其作为因子 Xa 抑制剂的用途，以及其制备过程和中间体。
• Substituted heterocyclic carboxamides with antithrombotic activity
  申请人：——

  公开号：US20040242581A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  This application relates to a compound of formula (I) (or a pharmaceutically acceptable salt thereof) as defined herein, pharmaceuical compositions thereof, and its use as an inhibitor of factor Xa, as well as a process for its preparation and intermedicates therefor. 1

  本申请涉及到公式（I）（或其药学上可接受的盐）的化合物，以及其药学组合物，以及其作为因子Xa抑制剂的用途，以及其制备方法和中间体。1
• Substituted carboxamides
  申请人：——

  公开号：US20040058959A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  This application relates to a compound of formula I (or a pharmaceutically acceptable salt thereof) as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and its use as an inhibitor of factor Xa, as well as a process for its preparation and intermediates therefor.

  本申请涉及公式I的化合物（或其药学上可接受的盐），其制药组合物，以及其作为Xa因子抑制剂的用途，以及其制备过程和其中间体。