(E)-N-(2-methylbenzylidene)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-methylbenzylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: (NE)-N-[(2-methylphenyl)methylidene]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: CETRPEZPMATSBK-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-nitrophenoxy)but-2-enal 、 (E)-N-(2-methylbenzylidene)benzenesulfonamide 在 C₂₁H₂₂N₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-)*H₂O 、 caesium carbonate 、 2-溴苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(S)-1-(phenylsulfonyl)-6-(o-tolyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过N-杂环卡宾/布朗斯台德酸协同催化的γ-碳活化：δ-内酰胺的高度对映选择性

  摘要：

  报道了一种通过N杂环卡宾/布朗斯台德酸协同催化作用来实现δ-内酰胺高度对映选择性合成的γ-碳活化方法。该协议允许通过在烯醛中引入适当的γ-离去基团来对区域选择性和对映选择性进行具有挑战性的远程γ-碳控制。该反应提供了良好的产率和优异的对映选择性，并且所得的环状产物可以容易地转化为高价值的药物样衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01827
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 2-甲基苯甲醛 在 4 Å molecular sieves 、 Amberlyst 15 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(E)-N-(2-methylbenzylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过N-杂环卡宾/布朗斯台德酸协同催化的γ-碳活化：δ-内酰胺的高度对映选择性

  摘要：

  报道了一种通过N杂环卡宾/布朗斯台德酸协同催化作用来实现δ-内酰胺高度对映选择性合成的γ-碳活化方法。该协议允许通过在烯醛中引入适当的γ-离去基团来对区域选择性和对映选择性进行具有挑战性的远程γ-碳控制。该反应提供了良好的产率和优异的对映选择性，并且所得的环状产物可以容易地转化为高价值的药物样衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01827

文献信息

• Ueda; Saito; Miyaura, Synlett, 2000, # 11, p. 1637 - 1639
  作者：Ueda、Saito、Miyaura

  DOI：——

  日期：——
• Bleach catalysts and compositions containing same
  申请人：UNILEVER N.V.

  公开号：EP0453003B1

  公开（公告）日：1994-10-05
• US5041232A
  申请人：——

  公开号：US5041232A

  公开（公告）日：1991-08-20
• US5463115A
  申请人：——

  公开号：US5463115A

  公开（公告）日：1995-10-31
• γ-Carbon Activation through N-Heterocyclic Carbene/Brønsted Acids Cooperative Catalysis: A Highly Enantioselective Route to δ-Lactams
  作者：Yonglong Xiao、Jinxin Wang、Wenjing Xia、Shuangjie Shu、Shenchao Jiao、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01827

  日期：2015.8.7

  A γ-carbon activation method that operates through N-heterocyclic carbene/Brønsted acid cooperative catalysis for highly enantioselective synthesis of δ-lactams is reported. The protocol allows the challenging remote γ-carbon control of regioselectivity and enantioselectivity through introduction of an appropriate γ-leaving group in the enals. The reaction offers good yields and excellent enantioselectivities

  报道了一种通过N杂环卡宾/布朗斯台德酸协同催化作用来实现δ-内酰胺高度对映选择性合成的γ-碳活化方法。该协议允许通过在烯醛中引入适当的γ-离去基团来对区域选择性和对映选择性进行具有挑战性的远程γ-碳控制。该反应提供了良好的产率和优异的对映选择性，并且所得的环状产物可以容易地转化为高价值的药物样衍生物。