4-butyl-1,2-oxaborol-2(5H)-ol | 888975-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 4-butyl-1,2-oxaborol-2(5H)-ol
• 英文别名: 4-Butyl-2,5-dihydro-2-hydroxy-1,2-oxaborole；4-butyl-2-hydroxy-5H-oxaborole
• CAS: 888975-00-6
• 化学式: C₇H₁₃BO₂
• 分子量: 139.99
• InChiKey: QGPHMGPASNFHMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-butyl-1,2-oxaborol-2(5H)-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 四(三苯基膦)钯 、 thallium(I) carbonate 、 (1S,2S)-N,N'-dihydroxy-N,N'-bis(3,3,3-triphenylpropionyl)-1,2-cyclohexadiamine 、 三异丙氧基氧化钒 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正壬烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 121.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolides F 和 C2：全合成的奥德赛

  摘要：

  Amphidinolides F、C、C2 和 C3 是从甲藻Amphidinium物种中分离出来的海洋天然产物。它们共享相同的大环内酯核心，它们之间的区别在于侧链水平。这些ampphidinolides的一个主要特征是在大环内酯核心内存在两个反式-THF环，这被认为是通过用N-乙酰基恶唑啉硫酮的烯醇钛进行C-糖基化而构建的。因此，它们全合成的最初策略是基于对应于 C 1 –C 9、C 10 –C 19和 C 20 –C 29或 C 20的三个主要片段的组装-C 34断开连接。尽管所有片段的合成都是成功的，但 C 19和 C 20之间的 C-糖基化反应被证明是一个问题。因此，设计了第二条路线。C 17和 C 18之间的新断开是基于砜加成和脱磺酰基序列。我们的收敛策略允许全合成氨苯环内酯 F，并为使用后期发散方法合成氨苯环内酯 C、C2 和 C3 开辟了一条新的统一路线。尽管在一些关键步骤的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02458
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-butyl-1,2-oxaborol-2(5H)-ol
  参考文献：
  名称：

  The First Preparation of 4-Substituted 1,2-Oxaborol-2(5H)-ols and their Palladium­-Catalyzed Cross-Coupling with Aryl Halides to Prepare Stereodefined­ 2,3-Disubstituted Allyl Alcohols

  摘要：

  通过铜催化的丙炔醇碳镁反应，然后在一锅程序中将镁转化为硼，制备出了 4-取代的 1,2-氧硼烷醇-2(5H)-醇。将这些新的 2,2-二取代烯基硼酸与芳基卤化物进行 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，可以得到立体定义的 2,3-二取代烯丙基醇，收率从良好到极佳。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926388

文献信息

• A New Synthetic Method of (<i>Z</i>)-4-Aryl-but-2-en-1-ols via Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction of 4-Substituted 1,2-Oxaborol-2(5<i>H</i>)-ols with Benzyl Bromides
  作者：Tao Yu、Xinyan Wu、Jun Yang

  DOI：10.1002/cjoc.201201122

  日期：2012.12

  Z and E configuration 4‐aryl‐but‐2‐en‐1‐ols were isolated from several terrestrial plants, and (Z)‐4‐aryl‐but‐2en‐1‐ols were found to have choleretic activity. Strategies have been reported to synthesize (E)‐4‐aryl‐but‐2‐en‐1ols with high selectivity. However, there is no method to obtain (Z)‐4‐aryl‐but‐2‐en‐1‐ols with high selectivity now. We developed a Suzuki‐Miyaura cross‐coupling reaction of 1

  Z和E构型从几座陆生植物中分离出4-芳基-丁-2-烯-1-醇，发现（Z）-4-芳基-丁-2-烯-1-醇具有霍乱活性。据报道，该策略具有高选择性地合成（E）-4-芳基-丁-2-烯醇。但是，目前尚无方法以高选择性获得（Z）-4-芳基丁二烯-1-烯醇。我们开发了1,2-氧杂硼醇-2（5 H）-醇与苄基溴的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，以合成（Z）-4-芳基-丁-2-烯-1-醇。获得的分离产率高达94％。
• Regioselective Synthesis of Functionalized Dihydropyrones via the Petasis Reaction
  作者：Hui Li、Chun-xiao Cui、Guang-hua Zhang、Xiao-qiang Li、Jun Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02651

  日期：2020.1.17

  A novel synthesis methodology for the construction of functionalized dihydropyrones has been developed with amines, glyoxylic acid, and 4-substituted-1,2-oxaborol-2(5H)-ols from the Petasis reaction. Mechanistic investigation indicated the intermolecular SN2 cyclization to provide 3,6-dihydro-2H-pyran-2-ones (3,6-DHP) and 5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones (5,6-DHP) in one step with moderate to excellent

  已经开发了一种新的用于合成官能化二氢吡喃酮的合成方法，该方法与Petasis反应中的胺，乙醛酸和4-取代的1,2，-氧杂硼-2（5H）-ols一起使用。机理研究表明分子间SN2环化可提供3,6-二氢-2H-吡喃-2-酮（3,6-DHP）和5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮（5,6-DHP）一步即可获得中等至出色的产量。
• Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of 1,2-oxaborol-2(5H)-ols with carboxylic anhydrides: a new method to furans
  作者：Tao Yu、Xin-Yan Wu、Jun Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.106

  日期：2014.7

  construct furans via a Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of 1,2-oxaborol-2(5H)-ols with carboxylic anhydrides. In the presence of Pd(OAc)2/PCy3, the multi-substituted alkenylboron compounds could couple with anhydrides to obtain furans in moderate-to-good yields. The addition of bases promoted the coupling reaction, and the plausible reaction mechanism was proposed.

  已经开发出一种有效的一步法，通过1，2-氧杂硼醇-2（5 H）-醇与羧酸酐的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应来构建呋喃。在Pd（OAc）2 / PCy 3的存在下，多取代的烯基硼化合物可以与酸酐偶​​联，以中等至良好的产率获得呋喃。碱的加入促进了偶联反应，并提出了合理的反应机理。
• One-Pot Synthesis of Functionalized 2,5-Dihydrofurans via an Amine-Promoted Petasis Borono–Mannich Reaction
  作者：Chun-Xiao Cui、Hui Li、Xian-Jin Yang、Jun Yang、Xiao-Qiang Li

  DOI：10.1021/ol402782f

  日期：2013.12.6

  A series of functionalized 2,5-dihydrofurans were efficiently synthesized via an amine-promoted Petasis borono–Mannich reaction of 4-substituted 1,2-oxaborol-2(5H)-ols with salicylaldehydes in high yields. The process, which combines a boronic acid-based Mannich reaction and a highly efficient intramolecular SN2 cyclization, provides a one-step and efficient route toward 2,5-dihydrofurans from simple

  通过胺促进的4-取代的1,2-氧杂硼-2（5 H）-醇与水杨醛的胺促进的Petasis borono-Mannich反应，可以高效合成一系列功能化的2,5-二氢呋喃。该方法结合了基于硼酸的曼尼希反应和高效的分子内S N 2环化，为从简单稳定的原料制备2,5-二氢呋喃提供了一步有效的途径。
• Liebeskind–Srogl cross-coupling on γ-carboxyl-γ-butyrolactone derivatives: application to the side chain of amphidinolides C and F
  作者：Johan Fenneteau、Sara Vallerotto、Laurent Ferrié、Bruno Figadère

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.035

  日期：2015.6

  The synthetic approach for the C20-C29 and C20-C34 fragments of amphidinolide F and C was based on an original Liebeskind-Srogl cross-coupling reaction with a glutarnic acid-derived building-block. Further highly diastereoselective reduction of the ketone was achieved by using an uncommon Ph3SiH/TBAF/HMPA system. The amphidinolide C side chain was built through a reductive elimination of chiral epoxide to install the stereogenic center at C29. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.