N-(trifluoroacetyl)benzenesulfonamide | 78542-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(trifluoroacetyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(phenylsulfonyl)acetamide；N-(benzenesulfonyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 78542-75-3
• 化学式: C₈H₆F₃NO₃S
• 分子量: 253.202
• InChiKey: ZFGMVELNIPALKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(trifluoroacetyl)benzenesulfonamide 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N-(phenylsulfonyl)trifluoroacetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-(芳基磺酰基)三卤代乙酰亚胺酰氯及其与亚磷酸盐的反应

  摘要：

  我们开发了一种方便的合成方法，通过将相应的 N-酰基磺酰胺与 PCl5 反应来制备高反应性的 N-（芳基磺酰基）三氯和三氟乙亚胺酰氯 2。亚胺酰氯与亚磷酸酯的相互作用根据试剂中的取代基通过不同途径进行，并产生 N-芳基磺酰基-N-三氯乙烯基磷酰胺 4, 1-芳基磺酰基氨基-1-氯三氟乙基膦酸酯 5, C,N-双(磷酸化) N -二卤乙烯基磺酰胺 8 和 α-（芳基磺酰氨基）三氟亚乙基双（膦酸酯）10。发现了涉及三氟甲基的 aza-Perkow 反应的罕见例子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300275
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 三氟乙酸酐 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到N-(trifluoroacetyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  实用的酸催化磺酰胺与羧酸酐的酰化反应

  摘要：

  描述了在空间和电子上不同的磺酰胺和羧酸酐之间的高效反应，以提供单酰化的N-酰基磺酰胺。这代表了硫酸催化磺酰胺酰化作用范围的首次系统公开。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01324-8

文献信息

• A new and efficient method for the facile synthesis of N-acyl sulfonamides under Lewis acid catalysis
  作者：Chada Raji Reddy、Bodugam Mahipal、Srinivasa Rao Yaragorla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.048

  日期：2007.10

  sulfonamides with carboxylic acid anhydrides in the presence of Lewis acids is described. Several Lewis acids such as BF3·Et2O, ZnCl2, MoCl5, TiCl4, B(C6F5)3, Sc(OTf)3 and I2 were found to catalyze the reaction efficiently to furnish the N-acylated products in good yields under solvent-free conditions. The reactions of various sulfonamides were studied with different carboxylic acid anhydrides including the

  描述了在路易斯酸存在下磺酰胺与羧酸酐的N-酰化。发现几种路易斯酸，例如BF 3 ·Et 2 O，ZnCl 2，MoCl 5，TiCl 4，B（C 6 F 5）3，Sc（OTf）3和I 2可以有效地催化反应以提供N-在无溶剂条件下，酰化产物的收率很高。在3 mol％ZnCl 2存在下，研究了各种磺酰胺与不同羧酸酐（包括反应性较低的苯甲酸酐和新戊酸酐）的反应作为催化剂。羧酸还通过混合酸酐法成功地用作酰化剂。
• Sulfonimidation via ring-opening of 2-oxazolines with acidic sulfonimide nucleophiles
  作者：David A. Gutierrez、Dayton R. Dean、Candace M. Laxamana、Madyson Migliozzi-Smith、Connor J. O’Brien、Claire L. O’Neill、Jie Jack Li

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.609

  日期：——

  Acidic sulfonimide nucleophiles including dibenzene sulfonimide, o-benzenesulfonimide, dimethanesulfonimide, and N-(methylsulfonyl)-benzenesulfonamide are discovered to open a variety of alkyl-, aryland heteroaryl-2-oxazoline rings to provide the sulfonimidation products in refluxing 1,4-dioxane. The electron-rich 2-oxazo line substrates worked well for the nucleophilic ring-opening reactions while

  发现酸性磺酰亚胺亲核试剂包括二苯磺酰亚胺、邻苯磺酰亚胺、二甲磺酰亚胺和 N-（甲基磺酰基）-苯磺酰胺可打开各种烷基-、芳基杂芳基-2-恶唑啉环，以在回流 1,4-二恶烷中提供磺酰亚胺化产物. 富电子 2-恶唑线底物适用于亲核开环反应，而缺电子 2-恶唑啉底物没有发生反应。
• Fe-exchanged montmorillonite K10––the first heterogeneous catalyst for acylation of sulfonamides with carboxylic acid anhydrides
  作者：Devendrapratap U Singh、Pankajkumar R Singh、Shriniwas D Samant

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.077

  日期：2004.6

  Fe-exchanged montmorillonite K10 catalyzes a highly efficient reaction between sterically and electronically diverse sulfonamides and carboxylic acid anhydrides to furnish N-acylsulfonamides in excellent yield and high selectivity. The catalyst can also be reused several times. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Practical acid-catalyzed acylation of sulfonamides with carboxylic acid anhydrides
  作者：Michael T Martin、Frank Roschangar、John F Eaddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01324-8

  日期：2003.7

  A highly efficient reaction between sterically and electronically diverse sulfonamides and carboxylic acid anhydrides to furnish monoacylated N-acylsulfonamides is described. This represents the first systematic disclosure of the scope of sulfuric acid-catalyzed acylation of sulfonamides.

  描述了在空间和电子上不同的磺酰胺和羧酸酐之间的高效反应，以提供单酰化的N-酰基磺酰胺。这代表了硫酸催化磺酰胺酰化作用范围的首次系统公开。
• N-(Arylsulfonyl)trihaloacetimidoyl Chlorides and Their Reactions with Phosphites
  作者：Yuliya V. Rassukana、Petro P. Onys’ko、Anatolii G. Grechukha、Anatolii D. Sinitsa

  DOI：10.1002/ejoc.200300275

  日期：2003.11

  We have developed a convenient synthetic approach to highly reactive N-(arylsulfonyl)trichloro- and -trifluoroacetimidoyl chlorides 2 by reacting the corresponding N-acylsulfonamides with PCl5. The interaction of the imidoyl chlorides with phosphites proceeds through different pathways depending on the substituents in the reagents, and leads to N-arylsulfonyl-N-trichlorovinylphosphoramidates 4, 1-

  我们开发了一种方便的合成方法，通过将相应的 N-酰基磺酰胺与 PCl5 反应来制备高反应性的 N-（芳基磺酰基）三氯和三氟乙亚胺酰氯 2。亚胺酰氯与亚磷酸酯的相互作用根据试剂中的取代基通过不同途径进行，并产生 N-芳基磺酰基-N-三氯乙烯基磷酰胺 4, 1-芳基磺酰基氨基-1-氯三氟乙基膦酸酯 5, C,N-双(磷酸化) N -二卤乙烯基磺酰胺 8 和 α-（芳基磺酰氨基）三氟亚乙基双（膦酸酯）10。发现了涉及三氟甲基的 aza-Perkow 反应的罕见例子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)