1-(phenylsulfonimidoyl)piperidine | 1523523-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfonimidoyl)piperidine
• 英文别名: 1-(S-phenylsulfonimidoyl)piperidine；imino-oxo-phenyl-piperidin-1-yl-λ6-sulfane
• CAS: 1523523-71-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂OS
• 分子量: 224.327
• InChiKey: PNXMXPQLUZFFIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烷 、 1-(phenylsulfonimidoyl)piperidine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到1-(N-ethyl-S-phenylsulfonimidoyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  新型化学空间探索：N官能化叔磺酰亚胺的合成及体外评价

  摘要：

  通过叔 =NH 磺酰亚胺2 aa的各种 N 官能化反应，制备了一组前所未有的结构多样的磺酰亚胺（47 种化合物）。模型化合物2 aa的这些 N 官能化反应包括芳基化、烷基化、三氟甲基化、氰化、磺酰化、烷氧基羰基化（氨基甲酸酯形成）和氨基羰基化（脲形成）。报道了所选 N 功能化产物的小分子 X 射线分析。为了进一步了解磺酰亚胺与药物化学相关的特性，在选定的体外测定中测试了各种结构多样的反应产物。所描述的N-官能化反应为结构多样的磺酰亚胺酰胺提供了一种简短而有效的方法，这已成为生命科学领域最近日益增长的兴趣的主题。

  DOI：

  10.1002/chem.201801557
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 1-(phenylsulfonimidoyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  经由烷氧基-氨基-λ6-磺腈腈由亚磺酰胺合成亚磺酰胺。

  摘要：

  磺酰胺类药物在医学和农业化学领域是一个令人着迷的新主题，并为磺酰胺类提供了有吸引力的生物等排体。但是，几乎没有操作上简单的方法来准备它们。在此，NH-亚磺酰胺的合成直接由亚磺酰胺完成，它们很容易在一个步骤中由胺和二硫化物形成。使用氨基甲酸铵作为NH源，在1当量的乙酸存在下，由iPrOH中的PhIO介导了高度化学选择性和一锅式NH和O转移。在发达的反应条件下可耐受多种官能团，这也使抗抑郁药desipramine和fluoxetine官能化，并制备了丙磺舒的氮杂类似物。该反应显示出通过不同且同时发生的机理途径进行，包括形成新型的S≡N磺腈作为中间体。用不同的醇制备了几种烷氧基-氨基-λ6-亚磺腈，并且显示出它们是一系列亲核试剂的烷基化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201906001

文献信息

• Cu-Catalysed Mild Synthesis of <i>N</i> -Imidoyl and <i>N</i> -Oxoimidoyl Sulfonimidamides through the Three-Component Coupling of Sulfonimidamides, Azides, and Alkynes
  作者：Ganesh Chandra Nandi

  DOI：10.1002/ejoc.201701380

  日期：2017.12.8

  Sulfonimidamides have been used as unfamiliar and less reactive imine nucleophiles (S=NH) to obtain N-imidoyl and N-oxoimidoyl sulfonimidamides in a three-component coupling reaction with azides and alkynes under mild conditions.

  磺酰亚胺酰胺已被用作陌生的，反应性较低的亚胺亲核试剂（S = NH），可在温和条件下与叠氮化物和炔烃进行三组分偶联反应，获得N-亚氨基酰基和N-氧亚氨基磺酰基亚酰胺基酰胺。
• 3D Heterocycles from Sulfonimidamides by Sequential C−H Bond Alkenylation/Aza‐Michael Cyclization
  作者：Anne‐Katrin Bachon、Alina Hermann、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201900920

  日期：2019.4.23

  rhodium‐catalyzed C−H bond alkenylation followed by aza‐Michael cyclization leads to unprecedented benzoisothiazole 1‐oxides. The applicability and robustness of the method is demonstrated in 25 examples with yields up to 95 %. The resulting scaffolds are partly saturated, 3D heterocycles with potential significance for medicinal and agricultural chemistry.

  从开始NH -sulfonimidamides，铑催化的C-H键烯基化，接着氮杂-迈克尔环化导致了前所未有的苯并异噻唑-1-氧化物。在25个实例中证明了该方法的适用性和鲁棒性，产率高达95％。所得支架为部分饱和的3D杂环，对药物和农业化学具有潜在意义。
• Late-Stage Sulfoximidation of Electron-Rich Arenes by Photoredox Catalysis
  作者：Daniel Hog、Robin Meier、Henriette Lämmermann、Alexander Sudau、Daniel Rackl、Hilmar Weinmann、Karl Collins、Lars Wortmann、Lisa Candish

  DOI：10.1055/s-0037-1609656

  日期：2018.12

  and beneficial functionality for pharmaceutical or agrochemical entities. Herein, we report the Csp2–H sulfoximidation of electron-rich arenes ­under the irradiation of blue light using an organic acridinium photocatalyst and molecular oxygen or peroxodisulfates as terminal oxidants. The method allows for the late-stage introduction of various sulfoximines onto complex bioactive compounds showing high

  据报道，亚砜亚胺基团对药物或农业化学实体具有多功能且有益的功能。在此，我们报道了使用有机吖啶光催化剂和分子氧或过二硫酸盐作为末端氧化剂在蓝光照射下富电子芳烃的 Csp2-H 亚砜酰亚胺化。该方法允许将各种亚砜亚胺后期引入到复杂的生物活性化合物上，显示出高官能团兼容性，而无需预官能化。
• Copper-Catalyzed S−C/S−N Bond Interconversions
  作者：Jian Wen、Hanchao Cheng、Shunxi Dong、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201600661

  日期：2016.4.11

  de‐alkylation/amination sequences provide sulfonimidamides from unprotected sulfoximines in moderate to good yields. Mechanistic studies suggest the involvement of radicals in both the C−S bond cleavage and the formation of the new N−S bond.

  在双氧气氛下，铜催化的脱烷基化/胺化顺序可从未保护的亚砜亚胺以中等到良好的收率提供亚磺酰胺。机理研究表明，自由基参与CS键的断裂和新的NS键的形成。
• A New, Practical One-Pot Synthesis of Unprotected Sulfonimidamides by Transfer of Electrophilic NH to Sulfinamides
  作者：Flavia Izzo、Martina Schäfer、Robert Stockman、Ulrich Lücking

  DOI：10.1002/chem.201703272

  日期：2017.10.26

  An NH transaction: The first direct synthesis of tertiary NH sulfonimidamides from tertiary sulfinamides by electrophilic NH transfer has been achieved. In vitro studies did not reveal any intrinsic flaw of the sulfonimidamide group regarding properties relevant to medicinal chemistry.

  NH交易：已经实现了通过亲电NH转移从叔亚磺酰胺直接合成叔NH磺酰亚胺酰胺的方法。体外研究并未发现磺胺类药物组在与药物化学有关的性质方面有任何内在缺陷。