3,5-Dichlorbenzyltrimethylsilan | 69380-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Dichlorbenzyltrimethylsilan
• 英文别名: (3,5-Dichlorobenzyl)trimethylsilane；(3,5-dichlorophenyl)methyl-trimethylsilane
• CAS: 69380-94-5
• 化学式: C₁₀H₁₄Cl₂Si
• 分子量: 233.213
• InChiKey: FBUDIHUQMZMRHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dichlorbenzyltrimethylsilan 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 生成 甲氧基三甲基硅烷 、 3,5-二氯甲苯
  参考文献：
  名称：

  Effects of varying the media for base cleavage of some Benzyl-silicon and -tin compounds in alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)93463-6
• 作为产物：
  描述：

  bis(tetrahydrofuran)tris(trimethylsilylmethyl)yttrium(III) 、 3,5-二氯-1-溴苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到3,5-Dichlorbenzyltrimethylsilan
  参考文献：
  名称：

  均相稀土金属三烷基络合物与芳基溴的钯催化C（sp3）-C（sp2）交叉偶联：官能化苄基三甲基硅烷的有效合成

  摘要：

  稀土金属烷基络合物与芳基溴化物的第一个C（sp 3）-C（sp 2）交叉偶联已被开发出来，用于有效合成具有各种官能团的苄基三甲基硅烷。

  DOI：

  10.1039/c6cc01312k

文献信息

• Direct catalytic cross-coupling of organolithium compounds
  作者：Massimo Giannerini、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1038/nchem.1678

  日期：2013.8

  carbon–carbon bond formation based on cross-coupling reactions plays a central role in the production of natural products, pharmaceuticals, agrochemicals and organic materials. Coupling reactions of a variety of organometallic reagents and organic halides have changed the face of modern synthetic chemistry. However, the high reactivity and poor selectivity of common organolithium reagents have largely prohibited

  基于交叉偶联反应的催化碳-碳键形成在天然产品、药物、农用化学品和有机材料的生产中起着核心作用。多种有机金属试剂和有机卤化物的偶联反应改变了现代合成化学的面貌。然而，常见有机锂试剂的高反应性和低选择性在很大程度上阻碍了它们在直接催化交叉偶联中作为可行的合作伙伴的使用。在这里，我们报告了在 Pd-膦催化剂的存在下，广泛的烷基-、芳基-和杂芳基-锂试剂与芳基-和烯基-溴化物进行选择性交叉偶联。该过程在温和条件（室温）下快速进行，避免了臭名昭著的锂卤素交换和均偶联。关键烷基-的制备，
• 一种基于稀土金属化合物的交叉偶联反应及应 用
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN104496736B

  公开（公告）日：2016-09-28

  本发明公开了一种基于稀土金属化合物的交叉偶联反应及应用，属于有机合成技术领域。所述反应方程式如下：其中，Ln是稀土金属中的一种；R1，R2和R3是与稀土金属相连的三个取代基团；‑R1、‑R2、‑R3分别独立为‑C‑型、‑C＝型、‑C≡型、‑NH‑型、‑N＝型、‑O‑型、‑S‑型、‑PH‑型、‑P＝型中的任一种。所述反应步骤为：(1)将催化剂和配体溶解，得到混合物c；(2)向混合物c中加入反应物1，再加入溶解的反应物2；反应1～3h；(3)采用柱层析进行分离与提纯，得到目标产物。所述交叉偶联反应简单易操作，产率高，反应速度快，选择性好，分离提纯简单。
• Fluoride ion induced reactions of organosilanes with electrophiles
  作者：Alfredo Ricci、Alessandro Degl'innocenti、Mariella Fiorenza、Maurizio Taddei、Maria A. Spartera、David R.M. Walton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86894-x

  日期：1982.1
• Effects of varying the media for base cleavage of some Benzyl-silicon and -tin compounds in alcohols
  作者：Colin Eaborn、Foad M.S. Mahmoud

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93463-6

  日期：1981.2
• Palladium-catalyzed C(sp³)–C(sp²) cross-coupling of homoleptic rare-earth metal trialkyl complexes with aryl bromides: efficient synthesis of functionalized benzyltrimethylsilanes
  作者：Guilong Cai、Yingda Huang、Tingting Du、Shaowen Zhang、Bo Yao、Xiaofang Li

  DOI：10.1039/c6cc01312k

  日期：——

  The first C(sp3)-C(sp2) cross-coupling of rare-earth metal alkyl complexes with aryl bromides has been developed for an efficient synthesis of benzyltrimethylsilanes with diverse functional groups.

  稀土金属烷基络合物与芳基溴化物的第一个C（sp 3）-C（sp 2）交叉偶联已被开发出来，用于有效合成具有各种官能团的苄基三甲基硅烷。