2-(2-nitro-1-phenylethyl)cyclohexanone | 4591-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-nitro-1-phenylethyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(2'-nitro-1'-phenylethyl)cyclohexan-1-one；2-(2-nitro-1-phenylethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 4591-64-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: STOOUUNOLPMRGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitro-1-phenylethyl)cyclohexanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-(β-Amino-α-phenylethyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  烯胺与硝基烯烃的迈克尔反应

  摘要：

  描述了烯胺与硝基烯烃（或其同类物，β-硝基烷基乙酸酯）的几种迈克尔反应。用汞齐化的铝还原产物产生杂环化合物，例如从2-（β-硝基-α-苯乙基）环己酮（IV）到部分氢化的3-苯基吲哚（VII）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88066-4
• 作为产物：
  描述：

  1-Morpholino-6-<β-nitro-α-phenyl-aethyl>-cyclohex-1-en 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(2-nitro-1-phenylethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Enamines with Nitro Olefins¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01023a066

文献信息

• Novel thiourea-amine bifunctional catalysts for asymmetric conjugate addition of ketones/aldehydes to nitroalkenes: rational structural combination for high catalytic efficiency
  作者：Jia-Rong Chen、Yi-Ju Cao、You-Quan Zou、Fen Tan、Liang Fu、Xiao-Yu Zhu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/b925962g

  日期：——

  A series of thiourea-amine bifunctional catalysts have been developed by a rational combination of prolines with cinchona alkaloids, which are connected by a thiourea motif. The catalyst 3a, prepared from L-proline and cinchonidine, was found to be a highly efficient catalyst for the conjugate addition of ketones/aldehydes to a wide range of nitroalkenes (up to 98/2 dr and 96% ee). The privileged cinchonidine

  一系列 硫脲-胺双功能催化剂是通过脯氨酸与金鸡纳生物碱的合理组合而开发的，金鸡纳生物碱通过硫脲基序连接。催化剂3a由大号脯氨酸 和 辛可尼定被发现是一种高效的催化剂，用于将酮/醛共轭加成到各种各样的硝基烯烃中（高达98/2 dr和96％ee）。特权的辛可尼定骨架和硫脲基序对于反应活性和对映选择性是必不可少的。
• Lipase/Acetamide-Catalyzed Carbon-Carbon Bond Formations: A Mechanistic View
  作者：Xiao-Yang Chen、Guo-Jun Chen、Jun-Liang Wang、Qi Wu、Xian-Fu Lin

  DOI：10.1002/adsc.201201080

  日期：2013.3.25

  A lipase B from Candida antarctica (CALB)/acetamide‐catalyzed Michael addition of less‐activated ketones and aromatic nitroolefins has been developed, which is particularly interesting because neither CALB nor acetamide can independently catalyze the reaction to any appreciable extent. This co‐catalyst system was applicable to the Michael additions of cyclic and acyclic ketones to a series of aromatic

  已经开发了一种来自南极假丝酵母（CALB）/乙酰胺催化的Michael的活化程度较低的酮和芳族硝基烯烃的脂肪酶B ，这特别有趣，因为CALB和乙酰胺都无法独立地在任何明显的程度上催化该反应。该助催化剂体系适用于在一系列芳族和杂芳族硝基烯烃中将环状和无环酮进行迈克尔加成反应。实验事实证实了乙酰胺和环己酮之间的氢键可用于观察到的活化作用，并提供了有关CALB /乙酰胺共催化的新机理的见解。
• Continuous asymmetric Michael addition of ketones to β-nitroolefins over (1R,2R)-(+)-1,2-DPEN-modified sulfonic acid resin
  作者：Jun Tian、Chao Zhang、Xuefei Qi、Xilong Yan、Yang Li、Ligong Chen

  DOI：10.1039/c4cy00936c

  日期：——

  trifunctional catalyst was successfully prepared by bonding (1R,2R)-(+)-1,2-DPEN to sulfonic acid resin. The catalyst was characterized by elemental analysis, thermogravimetric (TG) analysis and infrared (IR) spectroscopy. The results indicated the coexistence of sulfonic, sulfonamido and primary amino groups on the surface of the resin. Based on the IR spectroscopy of the catalyst treated with a solution

  通过键合（1 R，2 R）-（+）-1,2-DPEN制磺酸树脂。通过元素分析，热重分析（TG）和红外光谱（IR）对催化剂进行了表征。结果表明在树脂表面上磺酸，磺酰胺基和伯氨基共存。基于丙酮和β-硝基苯乙烯在甲苯中处理的催化剂的红外光谱，提出了催化机理。发现这三组具有协同作用。随后，在固定床反应器中在该催化剂上实现了将丙酮连续迈克尔加成至β-硝基苯乙烯，并优化了反应参数。在优化的条件下，获得了适度的β-硝基苯乙烯转化率（65.5％）和出色的对映选择性（93.0％）。最后，
• l-Proline derived triamine as a highly stereoselective organocatalyst for asymmetric Michael addition of cyclohexanone to nitroolefins
  作者：Haibin Chen、Yu Wang、Siyu Wei、Jian Sun

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.05.035

  日期：2007.6

  triamine 4 has been developed as a highly efficient and stereoselective organocatalyst for the asymmetric Michael addition of cyclohexanone to nitroolefins. In the presence of (CF3SO2)2NH, 4 catalyzed the reaction of cyclohexanone to a variety of nitroolefins with high yields (up to 99%) and excellent diastereoselectivities (up to 99:1 dr) and enantioselectivities (up to 98% ee).

  脯氨酸衍生的三胺4已被开发为一种高效且立体选择性的有机催化剂，用于环己酮向硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应。在（CF 3 SO 2）2 NH存在下，4催化环己酮与各种硝基烯烃的反应，产率高（高达99％），非对映选择性（高达99：1 dr）和对映选择性（高达98）。 ％ee）。
• Asymmetric Michael Addition Induced by the Anion of an Imidazolium Salt
  作者：Vincent Gauchot、Julien Gravel、Andreea R. Schmitzer

  DOI：10.1002/ejoc.201201068

  日期：2012.11

  We describe the application of a chiral catalytic imidazolium salt derived from trans-L-hydroxyproline, the anion being the catalytic entity, as a catalyst for the asymmetric Michael addition. We report the first example of a catalytic Michael addition using this type of catalyst, leading to excellent yields (up to 99 %) and good selectivities (up to 99:1 dr, up to 82 % ee).

  我们描述了衍生自反式-L-羟脯氨酸的手性催化咪唑盐的应用，阴离子是催化实体，作为不对称迈克尔加成的催化剂。我们报告了使用此类催化剂的催化迈克尔加成的第一个例子，导致优异的产率（高达 99%）和良好的选择性（高达 99:1 dr，高达 82% ee）。