ethyl 3-benzyl-7-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}-9-[(1R)-1-phenylethyl]-3,9-diazabicyclo[3.3.1]non-6-ene-6-carboxylate | 1041439-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-benzyl-7-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}-9-[(1R)-1-phenylethyl]-3,9-diazabicyclo[3.3.1]non-6-ene-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,5S)-3-benzyl-7-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-9-[(1R)-1-phenylethyl]-3,9-diazabicyclo[3.3.1]non-6-ene-6-carboxylate
• CAS: 1041439-31-9
• 化学式: C₃₂H₃₆N₂O₅S
• 分子量: 560.714
• InChiKey: OLKOXUSLZFERTQ-WOEHHYBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  676.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-benzyl-7-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}-9-[(1R)-1-phenylethyl]-3,9-diazabicyclo[3.3.1]non-6-ene-6-carboxylate bis methanesulfonic acid salt 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl 3-benzyl-7-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}-9-[(1R)-1-phenylethyl]-3,9-diazabicyclo[3.3.1]non-6-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  实用的非对映选择性Dieckmann环合成肾素抑制剂。

  摘要：

  描述了有效的肾素抑制剂（1）的可扩展的合成。绝对立体化学是由遥远的手性保护基团进行的前所未有的非对映选择性Dieckmann环化作用设定的。该转化使得能够通过烷基酯的不对称化来制备手性1，3- [3.3.1]-二氮杂双环壬烯，其选择性为4至17：1。

  DOI：

  10.1021/ol102131e

文献信息

• Practical Synthesis of a Renin Inhibitor via a Diastereoselective Dieckmann Cyclization
  作者：Danny Gauvreau、Greg J. Hughes、Stephen Y. W. Lau、Daniel J. McKay、Paul D. O’Shea、Rick R. Sidler、Bing Yu、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/ol102131e

  日期：2010.11.19

  A scalable synthesis of a potent renin inhibitor (1) is described. The absolute stereochemistry is set via an unprecedented diastereoselective Dieckmann cyclization directed by a remote chiral protecting group. This transformation enables preparation of chiral 1,3-[3.3.1]-diazabicyclononenes by desymmetrization of alkyl-esters, with selectivities ranging from 4 to 17:1.

  描述了有效的肾素抑制剂（1）的可扩展的合成。绝对立体化学是由遥远的手性保护基团进行的前所未有的非对映选择性Dieckmann环化作用设定的。该转化使得能够通过烷基酯的不对称化来制备手性1，3- [3.3.1]-二氮杂双环壬烯，其选择性为4至17：1。