6-nitroveratryl-O-tosyl-alcohol | 189627-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-nitroveratryl-O-tosyl-alcohol
• 英文别名: 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl-4-methylbenzenesulfonate；4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl tosylate；(4,5-Dimethoxy-2-nitrophenyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 189627-26-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₇S
• 分子量: 367.379
• InChiKey: UTOVHCWKUBDFAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitroveratryl-O-tosyl-alcohol 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N^ε-acetyl-N^ε-hydroxy-O-(6-nitroveratryl ether)-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrofuranyl and tetrahydropyranyl protection of amino acid side-chains enables synthesis of a hydroxamate-containing aminoacylated tRNA

  摘要：

  使用四氢呋喃基或四氢吡喃基的O保护，使含有羟酰胺的非天然氨基酸加入到抑制剂tRNA中，从而使氨基酸能够特异性地插入到转录因子TFIIIA中。

  DOI：

  10.1039/c4ob02212b
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-2-硝基苯甲醇 、 4-甲苯磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以16%的产率得到6-nitroveratryl-O-tosyl-alcohol
  参考文献：
  名称：

  取代了2-硝基苄基三氯乙酸酯，用于固体膜中的光导寡核苷酸脱三苯甲基。

  摘要：

  通过使用固态膜中的光致产酸剂进行化学合成的寡核苷酸微阵列制造可能具有优于现有方法的优势，但与以酸溶液进行去三苯甲基化的常规合成方法的准确性不匹配。为了解决这个问题，我们使用由三氯乙酸（TCA）从其酯与取代的2-硝基苄基醇进行光解生成的三氯乙酸（TCA），探索了固体膜中核苷去三苯甲基化的动力学和平衡。我们合成了25种被所有α-苯基取代的酯，并评估了它们作为固体膜光致产酸剂的潜力。它们包括在（2-i-硝基）中具有（i）单或二甲氧基或（ii）5-卤代，（iii）烷基或芳基取代的5-氨基或（iv）5-芳基取代基的组。或2，6-二硝基苄基环。其紫外线光谱的最大吸收范围为230至410 nm，在365 nm处的量子产率从<0.01到接近1.0。所述酯在载玻片上形成光学透明的固体膜，而没有添加聚合物。膜内光酸生成，质子活性变化和去三苯甲基化的动力学进行了现场测量。对光敏感性和去三苯甲基化最有效的酯是5-氯-，5-溴-，4

  DOI：

  10.1039/b806902f

文献信息

• Substituted 2-nitrobenzyltrichloroacetate esters for photodirected oligonucleotide detritylation in solid films
  作者：Pawel J. Serafinowski、Peter B. Garland

  DOI：10.1039/b806902f

  日期：——

  Oligonucleotide microarray fabrication by chemical synthesis using photoacid generators in solid films could have advantages over existing methods, but has not matched the accuracy of conventional synthesis where detritylation is performed with acid solutions. To address this problem, we explored the kinetics and equilibria of nucleoside detritylation in solid films, using trichloroacetic acid (TCA)

  通过使用固态膜中的光致产酸剂进行化学合成的寡核苷酸微阵列制造可能具有优于现有方法的优势，但与以酸溶液进行去三苯甲基化的常规合成方法的准确性不匹配。为了解决这个问题，我们使用由三氯乙酸（TCA）从其酯与取代的2-硝基苄基醇进行光解生成的三氯乙酸（TCA），探索了固体膜中核苷去三苯甲基化的动力学和平衡。我们合成了25种被所有α-苯基取代的酯，并评估了它们作为固体膜光致产酸剂的潜力。它们包括在（2-i-硝基）中具有（i）单或二甲氧基或（ii）5-卤代，（iii）烷基或芳基取代的5-氨基或（iv）5-芳基取代基的组。或2，6-二硝基苄基环。其紫外线光谱的最大吸收范围为230至410 nm，在365 nm处的量子产率从<0.01到接近1.0。所述酯在载玻片上形成光学透明的固体膜，而没有添加聚合物。膜内光酸生成，质子活性变化和去三苯甲基化的动力学进行了现场测量。对光敏感性和去三苯甲基化最有效的酯是5-氯-，5-溴-，4
• Tetrahydrofuranyl and tetrahydropyranyl protection of amino acid side-chains enables synthesis of a hydroxamate-containing aminoacylated tRNA
  作者：Lester J. Lambert、Marvin J. Miller、Paul W. Huber

  DOI：10.1039/c4ob02212b

  日期：——

  O-protection using tetrahydrofuranyl or tetrahydropyranyl enabled addition of a hydroxamate-containing unnatural amino acid to a suppressor tRNA, allowing subsequent site-specific incorporation of the amino acid into the transcription factor, TFIIIA.

  使用四氢呋喃基或四氢吡喃基的O保护，使含有羟酰胺的非天然氨基酸加入到抑制剂tRNA中，从而使氨基酸能够特异性地插入到转录因子TFIIIA中。