2-(pyrrolidine-1-carbonyl)cycloheptan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(pyrrolidine-1-carbonyl)cycloheptan-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: VUNSUTAANUTDNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-二氧代丁基)吡咯烷 在 sodium azide 、 3-氯磺酰基苯甲酸 、 potassium carbonate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(pyrrolidine-1-carbonyl)cycloheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-重氮乙酰胺在 Sc(OTf)3-催化的 Tiffeneau-Demjanov 环扩展中的应用：在稀有双环吡唑的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种新型的 Sc(OTf)3 催化的六元环酮的 Tiffeneau-Demjanov 环扩展。发现所得的七元环状 β-酮甲酰胺是稀有双环吡唑的通用前体，通过在劳森试剂的存在下与芳基肼缩合以中等至良好的产率获得。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690047

文献信息

• LABELLE, M.;GRAVEL, D., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 3, 105-106
  作者：LABELLE, M.、GRAVEL, D.

  DOI：——

  日期：——
• α-Diazoacetamides in Sc(OTf)3-Catalyzed Tiffeneau–Demjanov Ring Expansion: Application towards the Synthesis of Rare Bicyclic Pyrazoles
  作者：Mikhail Krasavin、Sergey Chuprun、Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Petr Zhmurov

  DOI：10.1055/s-0039-1690047

  日期：2020.3

  A novel Sc(OTf)3-catalyzed Tiffeneau–Demjanov ring expansion of six-membered cyclic ketones has been developed. The resulting seven-membered cyclic β-keto carboxamides were found to be versatile precursors to rare bicyclic pyrazoles obtained in modest to good yields via condensation with aryl hydrazines in the presence of Lawesson’s reagent.

  已经开发了一种新型的 Sc(OTf)3 催化的六元环酮的 Tiffeneau-Demjanov 环扩展。发现所得的七元环状 β-酮甲酰胺是稀有双环吡唑的通用前体，通过在劳森试剂的存在下与芳基肼缩合以中等至良好的产率获得。