2-amino-4-(4-nitrophenyl)-4 a,5,6,7-tetrahydronaphthalene-1,3,3-(4H)-tricarbonitrile | 77198-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-nitrophenyl)-4 a,5,6,7-tetrahydronaphthalene-1,3,3-(4H)-tricarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-nitrophenyl)-4a,5,6,7-tetrahydronaphthalene-1,3,3(4H)-tricarbonitrile；2-amino-4a,5,6,7-tetrahydro-4-(4-nitrophenyl)naphthalene-1,3,3(4H)-tricarbonitrile；2-amino-4-(4-nitrophenyl)-4a,5,6,7-tetrahydro-4H-naphthalene-1,3,3-tricarbonitrile
• CAS: 77198-46-0
• 化学式: C₁₉H₁₅N₅O₂
• 分子量: 345.36
• InChiKey: QVBWMJUFKQWFSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-268 °C
• 沸点：
  709.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-nitrophenyl)-4 a,5,6,7-tetrahydronaphthalene-1,3,3-(4H)-tricarbonitrile 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以40%的产率得到2-amino-4-(4-nitro-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-1,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sharanin, Yu. A.; Baskakov, Yu. A.; Abramenko, Yu. T., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 1870 - 1879

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-4-(4-nitrophenyl)-4 a,5,6,7-tetrahydronaphthalene-1,3,3-(4H)-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用无金属催化剂由相同的反应物合成1H-异戊烯，4H-色烯和邻氨基甲腈四氢萘

  摘要：

  从苯甲醛，丙二腈和环己酮开发了一种可快速合成药物的1 H-异色烯，4 H-色烯和邻氨基甲腈四氢萘的简便方法。使用相同的反应物，溶剂，温度和催化剂的三种不同方法可得到三种具有优异收率的产品。所有反应均伴随迈克尔加成和环化。在这项研究中，吗啉被用作不含金属的活性碱催化剂，可提高产物的收率并缩短反应时间。

  DOI：

  10.1002/jhet.3742

文献信息

• Synthesis of cobalt tetra-2,3-pyridiniumporphyrazinato with sulfonic acid tags as an efficient catalyst and its application for the synthesis of bicyclic <i>ortho</i>-aminocarbonitriles, cyclohexa-1,3-dienamines and 2-amino-3-cyanopyridines
  作者：Mohammad Dashteh、Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Saeed Baghery、Meysam Yarie、Sajjad Makhdoomi、Maliheh Safaiee

  DOI：10.1039/d0ra02172e

  日期：——

  ortho-Aminocarbonitriles, cyclohexa-1,3-dienamines and 2-amino-3-cyanopyridines were synthesized by [Co(TPPASO₃H)]Cl as an efficient pyridiniumporphyrazinato based catalyst.

  "ortho"-氨基腈、环己烯-1,3-二胺和2-氨基-3-氰基吡啶通过[Co(TPPASO3H)]Cl作为高效的吡啶基卟啉催化剂合成。
• One-Pot Synthesis of Bicyclic <i>ortho-</i>Aminocarbonitrile and Multisubstituted Cyclohexa-1,3-dienamine Derivatives
  作者：Behrooz Maleki、Roghaie Rooky、Esmail Rezaei-Seresht、Reza Tayebee

  DOI：10.1080/00304948.2017.1384282

  日期：2017.11.2

  Creation of molecular functionality and diversity from common starting materials while mindful of economic and environmental considerations constitutes a great challenge inmodern organic chemistry. Multi-component reactions (MCRs) are the best agents for reaching this ideal goal. MCRs are convergent reactions, in which three or more starting materials react to form a product, where all or most of the atoms

  在考虑到经济和环境因素的同时，从普通起始材料中创造分子功能和多样性是现代有机化学的一大挑战。多组分反应 (MCR) 是实现这一理想目标的最佳代理。MCR 是收敛反应，其中三种或更多种起始材料反应形成产物，其中所有或大部分原子都有助于新形成的产物。MCR 的主要优点包括成本更低、反应时间更短、原子经济性高、节能以及避免耗时且昂贵的纯化过程。双环邻氨基甲腈衍生物和多取代环己-1, 3-二烯胺因其在杂环化合物合成中的应用而被认为是重要的有机中间体。而且，这些化合物是制备它们各自的二氰基苯胺的有用前体，它们对它们的光学性质很重要。这些特点使得双环邻氨基甲腈和多取代环六-1,3-二烯胺的制备对合成化学家非常有吸引力，因此近年来已经引入了几种合成方法。最简单和最通用的方法之一是在各种条件下将醛（1 当量）和丙二腈（2 当量）与酮（1 当量）缩合。该反应已使用催化剂或试剂进行，例如 1-甲基哌啶 4-one、N-丁基吡啶鎓四氟硼酸盐
• Facile and Efficient Synthesis of Bicyclic <i>ortho-</i>Aminocarbonitrile Derivatives Using Nanostructured Diphosphate Na₂CaP₂O₇
  作者：Behrooz Maleki、Hojat Veisi

  DOI：10.1080/00304948.2020.1752606

  日期：2020.5.3

  strategies for the synthesis of the title compounds is that of multicomponent reactions (MCRs). In MCRs three or more reactants form products such that all or most of the initial atoms are present in the final product. This has clear benefits in terms of cost, efficiency and environmental stewardship. There are some literature methods for the synthesis of ortho-aminocarbonitrile derivatives, and these include

  合成标题化合物最有用的策略之一是多组分反应 (MCR)。在 MCR 中，三个或更多反应物形成产物，使得所有或大部分初始原子都存在于最终产物中。这在成本、效率和环境管理方面具有明显的好处。有一些合成邻氨基甲腈衍生物的文献方法，其中包括使用四氟硼酸N-丁基吡啶鎓[BPy]BF4、5醋酸铵、咪唑、乙二胺、b-1-咪唑-2,3,4等试剂， 6-四乙酰基-D-吡喃葡萄糖基溴化物 ([Bmim-G]þ[Br]-)、9 邻苯二磺酰亚胺 (OBS) 或三乙基乙酸铵 (TEAA) 和 1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐 ([BMIm][BF4 ]) 11 作为催化剂。以上合成方法虽然各有优势，它们还受到一些限制，例如反应时间长、产率低和需要大量后处理。我们现在想报告我们使用纳米结构的二磷酸盐 Na2CaP2O7 12-18 作为催化剂，通过醛（1 当量）和丙二腈（2 当量）与环己酮（1 当量）缩合合成邻氨基
• [MerDABCO-BSA][HSO4]2: A novel polymer supported Brønsted acidic ionic liquid catalyst for the synthesis of biscoumarins and ortho-aminocarbonitriles
  作者：Pradeep Patil、Archana Yadav、Dattatray Chandam、Rutikesh Gurav、Shankar Hangirgekar、Sandeep Sankpal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132622

  日期：2022.7

  polymer supported Brønsted acidic ionic liquid catalyst is synthesized by functionalization of Merrifield resin with DABCO, 1,4-butane sultone and concentrated H2SO4 is reported. The structure of synthesized catalyst was confirmed by FT-IR, SEM, EDX, XRD, XPS, TGA and DTA techniques. The catalytic efficiency of novel Brønsted acidic [MerDABCO-BSA][HSO4]2 was evaluated in the synthesis of biscoumarins

  在目前的工作中，报道了一种新型聚合物负载的 Brønsted 酸性离子液体催化剂，该催化剂是通过用 DABCO、1,4-丁磺酸内酯和浓 H 2 SO 4对 Merrifield 树脂进行功能化而合成的。通过FT-IR、SEM、EDX、XRD、XPS、TGA和DTA等技术对合成催化剂的结构进行了确认。在 80 °C 下，在乙醇中由 4-羟基香豆素和芳基醛合成双香豆素时，评估了新型 Brønsted 酸性 [MerDABCO-BSA][HSO 4 ] 2的催化效率。此外，邻氨基腈是由环己酮、丙二腈和芳香醛在乙醇：水（70:30 v/v ）中合成的。) 在超声波条件下。该催化剂在热和超声条件下表现出良好的稳定性。回收的催化剂在四个循环中表现出良好的催化效率，而催化活性没有显着下降。本协议具有操作简单、反应时间更短和产品产量更高的优点。
• SHARANINA L. G.; VAJNERT K.; KONOVKIN A. I.; BASKAKOV YU. A.; VSEVOLOZHSK+, DONETSK. YH-T, DONETSK, 1979, 22 S., BIBLIOGR. 23 NAZV. (RUKOPIS DEP. V O+
  作者：SHARANINA L. G.、 VAJNERT K.、 KONOVKIN A. I.、 BASKAKOV YU. A.、 VSEVOLOZHSK+

  DOI：——

  日期：——