(2S)-2-((R)-hydroxy-(thiophen-2-yl)methyl)cyclohexan-1-one | 908273-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2S)-2-((R)-hydroxy-(thiophen-2-yl)methyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: (S)-2-((R)-hydroxy(thiophen-2-yl)methyl)cyclohexanone；(S)-2-((R)-hydroxy(thiophen-2-yl)methyl)cyclohexan-1-one；(2S)-2-[(R)-hydroxy(thiophen-2-yl)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 908273-04-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: XXIIEAHCMDAWKP-LDYMZIIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 环己酮 在 1,1'-(((5,5'-((1,4-phenylenebis(azanediyl))bis(carbonyl))bis(1-((benzyloxy)carbonyl)pyrrolidine-5,3-diyl))bis(oxy))bis(5-oxopentane-5,1-diyl))bis(3-methyl-1H-imidazol-3-ium) hexafluorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  简单的离子液体负载的 C2-对称双脯氨酰胺作为可回收的有机催化剂，用于在水存在下进行不对称羟醛反应

  摘要：

  合成了用离子基团修饰并带有非手性二胺单元的 C2-对称 (S)-脯氨酰胺。证明了它们作为可重复使用的有机催化剂的效力，用于环烷酮或甲基酮与芳香（杂芳香）醛在水存在下的不对称醛醇反应。在所研究的条件下，1,4-二氨基苯衍生催化剂在至少 15 个反应-再生循环中表现出良好的催化性能和优异的可回收性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201144

文献信息

• Asymmetric Aldol Reaction Catalyzed by the Anion of an Ionic Liquid
  作者：Vincent Gauchot、Andreea R. Schmitzer

  DOI：10.1021/jo300737u

  日期：2012.6.1

  its applications as a catalyst for the asymmetric aldol reaction. By performing the aldol reaction in [Bmim]NTf2 as a solvent, we report excellent isolated yields of the aldol product (up to 99%), as well as modest to excellent selectivities (dr superior to 99:1. ee up to 89%). Mechanistic insights and the origins of the selectivity of the aldol reaction are discussed on the basis of the results obtained

  本文中，我们报道了衍生自反式-1-羟基脯氨酸的手性咪唑盐的合成及其作为不对称羟醛反应的催化剂的应用。通过在[Bmim] NTf 2中作为溶剂进行羟醛反应，我们报告了羟醛产物的优良分离产率（高达99％），以及中等至优异的选择性（dr优于99：1 ee高达89） ％）。基于两种具有不同氢键电势的​​催化咪唑盐获得的结果，讨论了机械学见解和醛醇缩合反应选择性的起源。
• Novel Axially Unfixed Biaryl-Based Water-Compatible Organocatalysts: Design, Synthesis and Their Asymmetric Catalysis in Direct Aldol Reactions in Water
  作者：Hong-Wu Zhao、Yuan-Yuan Yue、Hai-Long Li、Xiu-Qing Song、Zhi-Hui Sheng、Zhao Yang、Wei Meng、Ze Yang

  DOI：10.1055/s-0033-1339497

  日期：——

  A family of novel axially unfixed biaryl-based, water-compatible bifunctional organocatalysts were designed and synthesized for asymmetric catalytic direct aldol reactions in water. These organocatalysts are comprised of prolinamide, aromatic sulfonamide and biaryl motifs. Under the optimal reaction conditions, one organocatalyst in particular delivered excellent stereocontrol (up to 99% ee and 99:1

  设计并合成了一系列新型轴向未固定联芳基、水相容的双功能有机催化剂，用于在水中进行不对称催化直接醛醇反应。这些有机催化剂由脯氨酰胺、芳族磺酰胺和联芳基基序组成。在最佳反应条件下，特别是一种有机催化剂在环己酮与水中多种芳香醛的直接醛醇反应中提供了出色的立体控制（高达 99% ee 和 99:1 dr）。
• Different bio/Lewis acid-catalyzed stereoselective aldol reactions in various mediums
  作者：Tülay Yıldız、Hasniye Yaşa、Belma Hasdemir、Ayşe S. Yusufoğlu

  DOI：10.1007/s00706-017-1967-z

  日期：2017.8

  Brønsted acids were used for asymmetric aldol reactions of aromatic, heteroaromatic, cyclic, and acyclic six ketones and eleven aldehydes. Optimum reaction conditions were determined by changing temperature and enzyme, ketone, aldehyde, solvent, cofactors types, amounts, and ratios. PPL (porcine pancreatic lipase) of animal and AL-AN (amano lipase A from Aspergillus niger) of fungal origins were the

  摘要在这项工作中，八种不同的粗制生物催化剂与六种路易斯酸和三种布朗斯台德酸一起用于芳族，杂芳族，环状和无环六种酮和十一种醛的不对称羟醛反应。最佳反应条件是通过改变温度和酶，酮，醛，溶剂，辅因子的类型，数量和比例来确定的。动物的PPL（猪胰脂肪酶）和真菌来源的AL-AN（黑曲霉的天基脂肪酶A ）是最好的，并且相互比较。CoCl 2是最好的辅因子，与没有辅因子相比，它能更好地催化酶促醛缩反应。CoCl 2以前未用于酶促醛醇缩合反应。本研究中的方法使用粗制生物催化剂（PPL或AL-AN）和CoCl乙腈-水中的2被发现是不对称醛醇缩合反应的常规有用的生物催化方法，并且具有比文献中更好的ee值。 图形概要
• Direct asymmetric aldol reactions between aldehydes and ketones catalyzed by l-tryptophan in the presence of water
  作者：Zhaoqin Jiang、Hui Yang、Xiao Han、Jie Luo、Ming Wah Wong、Yixin Lu

  DOI：10.1039/b921460g

  日期：——

  Primary amino acids and their derivatives were investigated as catalysts for the direct asymmetric aldol reactions between ketones and aldehydes in the presence of water, and L-tryptophan was shown to be the best catalyst. Solvent effects, substrate scope and the influence of water on the reactions were investigated. Quantum chemical calculations were performed to understand the origin of the observed

  研究了伯氨基酸及其衍生物作为在水存在下酮与醛之间直接不对称醛醇缩合反应的催化剂，L-色氨酸是最好的催化剂。研究了溶剂效应，底物范围和水对反应的影响。进行量子化学计算以了解观察到的立体选择性的起源。
• (1R,2R)-Bis[(S)-prolinamido]cyclohexane Modified with Ionic Groups: The First C2-Symmetric Immobilized Organocatalyst for Asymmetric Aldol Reactions in Aqueous Media
  作者：Sergei V. Kochetkov、Alexandr S. Kucherenko、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1002/ejoc.201100707

  日期：2011.10

  The first C2-symmetric immobilized organocatalyst for asymmetric aldol reactions containing the (1R,2R)-bis[(S)-prolinamido]cyclohexane unit tagged with two imidazolium+/PF6– ion pairs has been synthesized. In its presence, (hetero)aromatic aldehydes reacted with linear or cyclic ketones in aqueous media to yield chiral aldols with high diastereo- and enantioselectivities and the catalyst could be

  已经合成了第一个用于不对称醛醇反应的 C2 对称固定化有机催化剂，该催化剂包含 (1R,2R)-双 [(S)-脯氨酰胺] 环己烷单元，并用两个咪唑鎓+/PF6- 离子对标记。在它的存在下，（杂）芳族醛与线性或环状酮在水性介质中反应以产生具有高非对映选择性和对映选择性的手性醛醇，并且催化剂可以回收和重复使用至少 10 次，而反应速率或选择性没有任何降低。