7,12-bis(triisopropylsilylethynyl)anthra[2,3-b]benzo[d]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 7,12-bis(triisopropylsilylethynyl)anthra[2,3-b]benzo[d]thiophene
• 化学式: C₄₂H₅₂SSi₂
• 分子量: 645.112
• InChiKey: ZVVKWZTUZQCLGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯并噻吩 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7,12-bis(triisopropylsilylethynyl)anthra[2,3-b]benzo[d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Bitrialkylsilylethynyl thienoacenes: synthesis, molecular conformation and crystal packing, and their field-effect properties

  摘要：

  为了研究分子构象对单晶堆积模式的影响，合成并表征了四种双三烷基甲硅烷基乙炔基噻吩并苯：TIPS-ABT、TMS-ABT、TIPS-CABT和TMS-CABT。由于异丙基的旋转产生不同的构象，成功生长了两种类型的噻吩并苯TIPS-ABT单晶，相关的量子化学计算预测理论上它们具有显着不同的空穴迁移率（μh）。例如，TIPS-ABT-1的μh为1.74 cm2 V−1 s−1，这个值比TIPS-ABT-2（0.09 cm2 V−1 s−1）大近200倍，当重组时能量在 B3LYP/6-31+G(d) 水平获得。结果证明了分子构象对晶体堆积模式的重要影响，并从理论上表明了有机半导体构象控制对电荷迁移率的重要性。采用真空沉积法制备了基于四种噻吩并苯的薄膜FET器件。基于 TIPS-CABT 的器件可提供高达 0.012 cm2 V−1 s−1 的空穴迁移率，电流开关比为 106。

  DOI：

  10.1039/c3tc31421a