(-)-(2S,1'R)-2-<1'-(3'',4''-Dimethoxyphenyl)-2'-nitroaethyl>cyclohexanon

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2S,1'R)-2-<1'-(3'',4''-Dimethoxyphenyl)-2'-nitroaethyl>cyclohexanon
• 英文别名: (S)-2-((R)-1'-(3'',4''-dimethoxyphenyl)-2'-nitroethyl)cyclohexanone；(2S)-2-[(1R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroethyl]cyclohexanone；(S)-2-[(R)-1-(3,4-dimethoxylphenyl)-2-nitroethyl]cyclohexanone；(S)-2-((R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroethyl)cyclohexanone；(S)-2-((R)-2-nitro-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)cyclohexanone；(S)-2-[(R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroethyl]cyclohexanone；(2S)-2-[(1R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroethyl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: UKGZDZQSDKZEFD-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxynitrostyrene 、 环己酮 在 (S)-2-[bis(2-methoxyphenylthio)methyl]pyrrolidine 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 以99%的产率得到(-)-(2S,1'R)-2-<1'-(3'',4''-Dimethoxyphenyl)-2'-nitroaethyl>cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  l-脯氨酸二硫缩醛：直接硝基硝基-迈克尔加成到某些环状和芳族酮中的高效有机催化剂

  摘要：

  抽象的 描述了新型1-脯氨酸二硫缩醛的合成及其作为将环酮和苯乙酮衍生物直接迈克尔加成至反式-β-硝基苯乙烯和相关化合物的有机催化剂的应用。在不同环尺寸的环状酮的情况下，特别是五元和六元实例，以及更大和更小的环系统，脯氨二硫缩醛可作为有效的催化剂。对于不同的底物和反式-β-硝基苯乙烯，观察到高对映选择性和非对映选择性。而且，通过应用获得的有机催化剂，提出了选择的2-甲基-4-硝基-1，3-二苯基丁烷-1-酮衍生物的第一不对称合成。 描述了新型1-脯氨酸二硫缩醛的合成及其作为将环酮和苯乙酮衍生物直接迈克尔加成至反式-β-硝基苯乙烯和相关化合物的有机催化剂的应用。在不同环尺寸的环状酮的情况下，特别是五元和六元实例，以及更大和更小的环系统，脯氨二硫缩醛可作为有效的催化剂。对于不同的底物和反式-β-硝基苯乙烯，观察到高对映选择性和非对映选择性。而且，通过应用获得的有机催化剂，提出了选择的2-甲基-4

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611531

文献信息

• C3-Symmetric Proline-Functionalized Organocatalysts: Enantioselective Michael Addition Reactions
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Satyajit Saha

  DOI：10.1002/ejoc.201000569

  日期：2010.11

  C 3 -Symmetric, tripodal catalyst 4 based on 1,3,5-triethylbenzene, which incorporates the features of a molecular receptor, is shown to catalyze Michael addition reactions of carbonyl compounds to β-nitrostyrenes in a high stereoselectivity (up to 99:1 dr and up to 98 % ee).

  基于 1,3,5-三乙苯的 C 3 -对称三足催化剂 4 结合了分子受体的特征，显示出以高立体选择性（高达 99: 1 dr 和高达 98 % ee)。
• Pyrrolidine based chiral organocatalyst for efficient asymmetric Michael addition of cyclic ketones to β-nitrostyrenes
  作者：Kamal Nain Singh、Paramjit Singh、Pushpinder Singh、Nand Lal、Sandeep Kumar Sharma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.047

  日期：2012.7

  An efficient asymmetric Michael addition of cyclic ketones to β-nitrostyrenes using secondary diamine as an organocatalyst derived from l-proline and (R)-α-methylbenzyl amine has been described. This pyrrolidine based catalyst 1 was found to be very effective to synthesize various γ-nitrocarbonyl compounds in good yield (up to 81%) with excellent stereoselectivity (up to >99:1 dr and >99% ee).

  已经描述了使用仲二胺作为衍生自1-脯氨酸和（R）-α-甲基苄基胺的有机催化剂向β-硝基苯乙烯有效地将环状酮不对称迈克尔加成。发现该吡咯烷基催化剂1非常有效地以良好的产率（高达81：1 dr和> 99％ee）以良好的产率（高达81％）合成各种γ-硝基羰基化合物。
• (2S)-2-[(Phenylsulfinyl)methyl]pyrrolidine-Catalyzed Efficient Stereoselective Michael Addition of Cyclohexanone and Cyclopentanone to Nitroolefins
  作者：Kamal Singh、Paramjit Singh、Amarjit Kaur、Pushpinder Singh、Sandeep Sharma、Sadhika Khullar、Sanjay Mandal

  DOI：10.1055/s-0032-1316917

  日期：——

  (up to >99:1 dr and >99% ee) without the use of any additive. (2S)-2-[(Phenylsulfinyl)methyl]pyrrolidine, derived from l-proline, has been demonstrated as an efficient organocatalyst for the asymmetric Michael addition of cyclohexanone and cyclopentanone to β-nitrostyrenes. This pyrrolidine-based catalyst bearing a sulfoxide moiety was used to synthesize various γ-nitro carbonyl compounds in high yield

  摘要 衍生自1-脯氨酸的（2 S）-2-[（苯基亚磺酰基）甲基]吡咯烷已被证明是将环己酮和环戊酮不对称迈克尔加成至β-硝基苯乙烯的有效有机催化剂。这种带有亚砜部分的吡咯烷基催化剂被用于以高收率（高达97％）和优异的立体选择性（高达> 99：1 dr和> 99％ee）合成各种γ-硝基羰基化合物。添加剂。 衍生自1-脯氨酸的（2 S）-2-[（苯基亚磺酰基）甲基]吡咯烷已被证明是将环己酮和环戊酮不对称迈克尔加成至β-硝基苯乙烯的有效有机催化剂。这种带有亚砜部分的吡咯烷基催化剂被用于以高收率（高达97％）和优异的立体选择性（高达> 99：1 dr和> 99％ee）合成各种γ-硝基羰基化合物。添加剂。
• Functionalized proline with double hydrogen bonding potential: highly enantioselective Michael addition of carbonyl compounds to β-nitrostyrenes in brine
  作者：Satyajit Saha、Saona Seth、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.164

  日期：2010.10

  synthetic manipulation of S-proline allows access to prolinamides 5–7 as organocatalysts capable of double hydrogen bonding for enantioselective Michael addition reactions of carbonyl compounds to β-nitrostyrenes. It is shown that prolinamide catalyst 7 leads to addition products with a high diastereo- as well as enantioselectivity. The transition state structure involving the binding of electrophilic

  简单地合成S-脯氨酸即可获得脯氨酰胺5 – 7作为能够双氢键合的有机催化剂，用于羰基化合物与β-硝基苯乙烯的对映选择性迈克尔加成反应。结果表明，脯氨酰胺催化剂7导致具有高非对映选择性和对映选择性的加成产物。据信涉及通过两个H键结合亲电硝基苯乙烯的过渡态结构通过由甲苯磺酰基环介导的π，π堆积相互作用而进一步稳定。
• Sugar-Based Pyrrolidine as a Highly Enantioselective Organocatalyst for Asymmetric Michael Addition of Ketones to Nitrostyrenes
  作者：Lei Wang、Jie Liu、Tao Miao、Wei Zhou、Pinhua Li、Kai Ren、Xiuli Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000162

  日期：2010.10.4

  A modular sugar-based pyrrolidine (3) was prepared and was found to be a highly enantioselective organocatalyst for the asymmetric Michael addition of ketones to nitrostyrenes. In the presence of 10 mol% of 3, a pyrrolidine unit anchored to a natural D-glucose backbone through click chemistry, the Michael additions of ketones to nitrostyrenes proceeded smoothly to generate the corresponding adducts

  制备了模块化的基于糖的吡咯烷（3），发现其是用于酮向硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成的高度对映选择性的有机催化剂。在10摩尔％的3（通过点击化学固定在天然D-葡萄糖主链上的吡咯烷单元）存在下，酮向硝基苯乙烯的迈克尔加成反应顺利进行，从而以高收率（最高98％）生成了相应的加合物在无溶剂的反应条件下，对映选择性（高达> 99％ee）和出色的非对映选择性（高达> 99：1 dr）。