ethyl 4-(tosyloxy)cyclohex-3-enecarboxylate | 1397263-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(tosyloxy)cyclohex-3-enecarboxylate
• 英文别名: 4-ethoxycarbonyl-1-cyclohexenyl tosylate；Ethyl 4-(4-methylphenyl)sulfonyloxycyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1397263-66-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅S
• 分子量: 324.398
• InChiKey: OHDBRQJLPXQJBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(tosyloxy)cyclohex-3-enecarboxylate 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 4-(benzylcarbamoyl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过外部无CO钯催化烯基甲苯磺酸盐的羰基化反应制备α，β-不饱和酯和酰胺

  摘要：

  描述了甲酸酯与甲酸苯酯的钯催化羰基化。该程序既不需要外部一氧化碳，也不需要任何耐压设备。各种环状和无环烯基甲苯磺酸盐可以良好的产率转化为相应的苯基酯。此外，该方法对于α，β-不饱和酰胺的一锅法合成是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.057
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酸酐 、 对环己酮甲酸乙酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.67h， 以83%的产率得到ethyl 4-(tosyloxy)cyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过外部无CO钯催化烯基甲苯磺酸盐的羰基化反应制备α，β-不饱和酯和酰胺

  摘要：

  描述了甲酸酯与甲酸苯酯的钯催化羰基化。该程序既不需要外部一氧化碳，也不需要任何耐压设备。各种环状和无环烯基甲苯磺酸盐可以良好的产率转化为相应的苯基酯。此外，该方法对于α，β-不饱和酰胺的一锅法合成是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.057

文献信息

• Coupling of C(sp³)–H bonds with C(sp²)–O electrophiles: mild, general and selective
  作者：Yong-Yuan Gui、Li-Li Liao、Liang Sun、Zhen Zhang、Jian-Heng Ye、Guo Shen、Zhi-Peng Lu、Wen-Jun Zhou、Da-Gang Yu

  DOI：10.1039/c6cc09685a

  日期：——

  The general coupling of amine/ether C(sp³)–H bonds with alkenyl/(hetero)aryl C–O electrophiles is reported with high selectivity.

  氨基/醚C(sp3)-H键与烯基/(杂)芳基C-O亲电试剂的普遍偶联反应报道了高选择性。
• Phosphorylation of Alkenyl and Aryl C–O Bonds via Photoredox/Nickel Dual Catalysis
  作者：Li-Li Liao、Yong-Yuan Gui、Xiao-Bo Zhang、Guo Shen、Hui-Dong Liu、Wen-Jun Zhou、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01561

  日期：2017.7.21

  A phosphorylation of alkenyl and aryl C–O bonds at room temperature via photoredox/nickel dual catalysis is reported. By starting from easily available and inexpensive sulfonates, a variety of important alkenyl phosphonates and aryl phosphine oxides are generated in moderate to excellent yields. This method features mild reaction conditions, high selectivity, good functional group tolerance, wide substrate

  据报道，在室温下，通过光氧化还原/镍双重催化使烯基和芳基C–O键发生磷酸化。通过从容易获得且廉价的磺酸盐开始，可以以中等至极好的收率生成各种重要的烯基膦酸酯和芳基膦氧化物。该方法的特点是反应条件温和，选择性高，官能团耐受性好，底物范围广，可扩展性强。