phenyl (5-phenylpent-1-ynyl) sulfide | 121572-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl (5-phenylpent-1-ynyl) sulfide
• 英文别名: 5-Phenylpent-1-ynylsulfanylbenzene
• CAS: 121572-26-7
• 化学式: C₁₇H₁₆S
• 分子量: 252.38
• InChiKey: RDNMQHJNNPHAEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (5-phenylpent-1-ynyl) sulfide 在 iron(III) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulen-9-yl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  FeCl3和AgOTf存在下催化分子内加氢芳基化合成乙烯基硫化物和乙烯基胺

  摘要：

  开发了一种由芳基炔基苯基硫化物和磺酰胺制备乙烯基硫化物和乙烯基胺的合成方法。在温和条件下，在 FeCl3 和 AgOTf（OTf = 三氟甲磺酸盐）的存在下，在 1,2-二氯乙烷中进行催化分子内加氢芳基化反应。各种 1,2-二氢萘、2H-色烯和 1,2-二氢喹啉在 sp2 杂化的苄基碳上含有苯硫基或 N-苯基-N-甲苯磺酰基，以良好到极好的产率制备。本方法可以扩展到通过选择性 6-endo 模式通过双重 Fe 催化加氢芳基化制备二氢吡喃并 [2,3-g] 色烯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201270
• 作为产物：
  描述：

  S-苯基硫代苯基砜 、 5-苯基-1-戊炔 在 正丁基锂 作用下， 生成 phenyl (5-phenylpent-1-ynyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  铜催化末端炔烃的 1,2,5-三官能化，使用 SR 作为自由基易位的瞬态导向基团

  摘要：

  通过将氢原子转移和无痕导向策略与 SR 作为瞬态基团相结合，实现了第一次 Cu 催化的丰富末端炔烃的 1,2,5-三官能化，以中等至优异的产率提供高度官能化的醛，具有广泛的底物范围。该方法的合成效用通过克级反应和所得产物的下游转化得到证明。鉴于在单个反应中高效安装三种不同的官能团，它可以作为一种非常有吸引力的方法，用于从容易获得的起始材料快速组装复杂分子。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200092

文献信息

• A heterogeneous copper(I)-catalyzed aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling of terminal alkynes with thiols leading to alkynyl sulfides
  作者：Zhiqiang Fang、Wen He、Mingzhong Cai、Yang Lin、Hong Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.153

  日期：2015.11

  A heterogeneous copper-catalyzed direct oxidative cross-dehydrogenative coupling of terminal alkynes with thiols was achieved in DMSO at 70 °C in the presence of an MCM-41-supported bidentate nitrogen copper(I) complex [MCM-41-2N-CuCl] and K2CO3 under an atmosphere of O2, yielding selectively a variety of alkynyl sulfides in good to excellent yields. This heterogeneous copper catalyst can be easily

  在MSO-41负载的双齿氮铜（I）络合物[MCM-41-2N-CuCl]的存在下，在DMSO中于70°C的条件下，末端炔烃与硫醇的异质铜催化直接氧化交叉脱氢偶联反应和在O 2气氛下的K 2 CO 3，以良好至优异的产率选择性地产生各种炔基硫化物。该多相铜催化剂可通过简单的过滤容易地回收并循环10次而活性没有降低。
• Photocatalytic Remote Oxyfluoroalkylation of Heteroalkynes: Regio-, Stereo-, and Site-Selective Access to Complex Fluoroalkylated (<i>Z</i>)-Alkenes
  作者：Tianbo Shang、Junhua Zhang、Yan Zhang、Fang Zhang、Xin-Sheng Li、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01163

  日期：2020.5.1

  A visible-light-induced remote oxyfluoroalkylation, including ketofluoroalkylation and hydroxytrifluoromethylation, of heteroalkynes is developed with dimethyl sulfoxide (DMSO) and H2O as the oxygen source, respectively. It provides a facile access to complex fluoroalkylated (Z)-alkenes in satisfactory yields with excellent regio-, stereo-, and site-selectivity. The reaction involves an uncommon vinyl

  分别使用二甲基亚砜（DMSO）和H2O作为氧源，开发了杂炔烃的可见光诱导的远程氧氟烷基化，包括酮氟烷基化和羟基三氟甲基化。它以令人满意的收率，极佳的区域选择性，立体选择性和位点选择性，提供了易于获得复杂的氟代烷基化（Z）烯烃的途径。该反应涉及罕见的乙烯基自由基诱导的分子间C（sp3）-H官能化，因此为炔烃远程双官能化的发展提供了一个良好的平台。
• Ligandless Copper-Catalyzed Carboborylation of Heteroatom-Substituted Alkynes
  作者：Shiwen Liu、Xiaojun Zeng、Bo Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800656

  日期：2018.9.3

  We have developed an efficient ligand‐free copper‐catalyzed regio‐ and stereoselective carbo‐borylation of heteroatom‐substituted internal alkynes using bis(pinacolato)diboron as boron source and alkyl halides as an electrophile. Both chemical yields and functional group tolerance are excellent. Our method provides an efficient synthesis of tri‐ and tetra‐substituted alkenylboronates which could be

  我们已经开发了一种高效的，无杂原子取代的内部炔烃的无配体铜催化的区域和立体选择性碳硼化反应，使用双（频哪醇）二硼烷作为硼源，卤代烷作为亲电体。化学产率和官能团耐受性均优异。我们的方法提供了三取代和四取代的烯基硼酸酯的有效合成方法，可通过随后在一个罐中进行交叉偶联反应将其进一步转化为高度取代的烯烃。
• Highly dispersed nano‐copper catalyst on porous polyvinyl chloride for highly regioselective borylation of alkynes
  作者：Wenna Xie、Shiwen Liu

  DOI：10.1002/aoc.6951

  日期：2023.1

  developed a highly regioselective synthesis of multi-substituted alkenylboronates via a heterogeneous ligand-free nano-copper catalyst that was highly dispersed and supported on the porous polyvinyl chloride. In this catalytic system, substituents on the terminal alkynes could affect the configuration of products. Terminal alkynes and general internal alkynes gave β-selective borylation products, whereas

  我们通过高度分散和负载在多孔聚氯乙烯上的非均相无配体纳米铜催化剂开发了多取代烯基硼酸酯的高度区域选择性合成。在该催化体系中，末端炔烃上的取代基会影响产物的构型。末端炔烃和一般内部炔烃生成 β-选择性硼化产物，而杂原子取代的炔烃如炔酰胺、硫代乙炔和炔醇醚生成 α-选择性硼化产物，化学收率高，具有独特的区域选择性。
• AIBN-Induced Remote Trifluoromethyl-Alkynylation of Thioalkynes
  作者：Zhimin Xiong、Fang Zhang、Yongqi Yu、Ze Tan、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01147

  日期：2020.6.5

  A novel alpha,alpha'-azobis(isobutyronitrile) (AIBN)-induced remote trifluoromethyl-alkynylation of thioalkynes with alkynyl triflones as both the trifluoromethyl and alkyne sources is described. Structurally diverse trifluoromethylated (Z)-enynes can be constructed with full control of regio-, stereo-, and site-selectivity, which serves as a highly selective method for the rapid construction of trifluoromethylated molecules.