Prop-2-enyl 2,6-dihydroxy-3,5-bis(prop-2-enyl)benzoate | 1219028-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Prop-2-enyl 2,6-dihydroxy-3,5-bis(prop-2-enyl)benzoate
• CAS: 1219028-77-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: JJNPXCGFRHWFRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Prop-2-enyl 2,6-dihydroxy-3,5-bis(prop-2-enyl)benzoate 、 对甲苯磺酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到Prop-2-enyl 2,6-dimethoxy-3,5-bis(prop-2-enyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性分子内环丙烷化合成神经痛松的研究

  摘要：

  这封信描述了对映体选择性分子内环丙烷化对nemorosone的合成研究。对于总的nemorosone合成，通过三个顺序反应的效率评估了三种潜在的中间体，即它们的分子内环丙烷化，所得环丙烷的二甲基化以及烷基化环丙烷的开环反应。结果，发现α-重氮甲基酮10c是最合适的。还描述了构建双环[3.3.1]壬烷核的对映选择性分子内环丙烷化以及具有所有正确的神经松烯立体定位中心的化合物的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.147
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,6-bis(allyloxy)benzoate 以 邻二氯苯 为溶剂， 以91%的产率得到Prop-2-enyl 2,6-dihydroxy-3,5-bis(prop-2-enyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性分子内环丙烷化合成神经痛松的研究

  摘要：

  这封信描述了对映体选择性分子内环丙烷化对nemorosone的合成研究。对于总的nemorosone合成，通过三个顺序反应的效率评估了三种潜在的中间体，即它们的分子内环丙烷化，所得环丙烷的二甲基化以及烷基化环丙烷的开环反应。结果，发现α-重氮甲基酮10c是最合适的。还描述了构建双环[3.3.1]壬烷核的对映选择性分子内环丙烷化以及具有所有正确的神经松烯立体定位中心的化合物的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.147

文献信息

• Synthetic studies on nemorosone via enantioselective intramolecular cyclopropanation
  作者：Masahito Abe、Aya Saito、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.147

  日期：2010.3

  synthetic studies of nemorosone via enantioselective intramolecular cyclopropanation. For the total synthesis of nemorosone, three potential intermediates were evaluated through the efficiency of three sequential reactions, namely, their intramolecular cyclopropanation, dimethylation of the resultant cyclopropanes, and ring-opening reaction of the alkylated cyclopropanes. As a result, α-diazomethyl ketone

  这封信描述了对映体选择性分子内环丙烷化对nemorosone的合成研究。对于总的nemorosone合成，通过三个顺序反应的效率评估了三种潜在的中间体，即它们的分子内环丙烷化，所得环丙烷的二甲基化以及烷基化环丙烷的开环反应。结果，发现α-重氮甲基酮10c是最合适的。还描述了构建双环[3.3.1]壬烷核的对映选择性分子内环丙烷化以及具有所有正确的神经松烯立体定位中心的化合物的制备。