4-苄氨基甲基-2,6-二叔丁基苯酚 | 79126-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苄氨基甲基-2,6-二叔丁基苯酚
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-(benzylamino)methyl-phenol
• 英文别名: N-benzyl-4-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzylamine；N-benzyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylamine；4-(Benzylaminomethyl)-2,6-di-tert-butylphenol；4-[(benzylamino)methyl]-2,6-ditert-butylphenol
• CAS: 79126-41-3
• 化学式: C₂₂H₃₁NO
• mdl: MFCD00389423
• 分子量: 325.494
• InChiKey: IJYNZETULFXFCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C (decomp)
• 沸点：
  401.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氨基甲基-2,6-二叔丁基苯酚 在 碘 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-{[benzyl(5-iodomethyl-4,5-dihydro-thiazol-2-yl)amino]methyl}-2,6-di-tert-butylphenol hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  N，N-二取代的2-氨基噻唑啉类新型丁酰胆碱酯酶和羧酸酯酶抑制剂的合成，分子对接和生物学评价

  摘要：

  设计，合成了一系列31 N，N-二取代的2-氨基-5-卤甲基-2-噻唑啉，并评估了其对乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）和羧酸酯酶（CaE）的抑制潜力。该化合物不抑制AChE。最具活性的化合物抑制BChE和CaE，IC 50值为0.22–2.3μM。含吡啶的化合物对BChE的选择性更高。与对位的化合物两个二苄基片段之一中的-OMe取代基对CaE的选择性更高。碘化衍生物比溴化衍生物更有效的BChE抑制剂，而卤素类型对CaE的抑制作用没有影响。对9种活性最高的化合物的抑制动力学表明，CaE的竞争性是非竞争性的，而BChE的抑制机制（竞争性，非竞争性或混合型）多种多样。对接模拟预测了化合物与BChE和CaE的关键结合相互作用，并揭示了BChE中最佳的对接位置是在峡谷底部靠近活性位点的催化残基。相反，CaE的最佳结合位置聚集在距离峡谷顶部的活性位点很远的位置。因此，对接结果提供了对

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.031
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-苄氨基甲基-2,6-二叔丁基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Zeng, Tao; Chen, Ligong; Li, Jiangsheng, Journal of Chemical Research, 2006, # 12, p. 794 - 796

  摘要：

  DOI：

文献信息

• INHIBITOR OF DENATURED LDL FORMATION
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0515684A1

  公开（公告）日：1992-12-02

  A pharmaceutical composition containing as the active ingredient a compound which presents low-density lipoproteins (LDL) represented by the compounds of formula (I) from being negatively charged. This composition inhibits the LDL from undergoing denaturation (oxidation) necessary for the recognition by a scavenger acceptor, and is used for treating arteriosclerosis, peptic ulcer, cancer, ischemic organ disease, inflammation and pulmonary silicosis.

  一种药物组合物，其活性成分是一种能使以式（I）化合物为代表的低密度脂蛋白（LDL）不带负电荷的化合物。这种组合物能抑制低密度脂蛋白发生清道夫接受体识别所需的变性（氧化），用于治疗动脉硬化、消化性溃疡、癌症、缺血性器官疾病、炎症和肺矽肺。
• Silin; Kelarev; Abu-Ammar, Petroleum Chemistry, 2000, vol. 40, # 3, p. 209 - 214
  作者：Silin、Kelarev、Abu-Ammar、Putkaradze、Golubeva

  DOI：——

  日期：——
• EP515684
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis, molecular docking and biological evaluation of N,N-disubstituted 2-aminothiazolines as a new class of butyrylcholinesterase and carboxylesterase inhibitors
  作者：Galina F. Makhaeva、Natalia P. Boltneva、Sofya V. Lushchekina、Olga G. Serebryakova、Tatyana S. Stupina、Alexey A. Terentiev、Igor V. Serkov、Alexey N. Proshin、Sergey O. Bachurin、Rudy J. Richardson

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.031

  日期：2016.3

  A series of 31 N,N-disubstituted 2-amino-5-halomethyl-2-thiazolines was designed, synthesized, and evaluated for inhibitory potential against acetylcholinesterase (AChE), butyrylcholinesterase (BChE) and carboxylesterase (CaE). The compounds did not inhibit AChE; the most active compounds inhibited BChE and CaE with IC50 values of 0.22–2.3 μM. Pyridine-containing compounds were more selective toward

  设计，合成了一系列31 N，N-二取代的2-氨基-5-卤甲基-2-噻唑啉，并评估了其对乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）和羧酸酯酶（CaE）的抑制潜力。该化合物不抑制AChE。最具活性的化合物抑制BChE和CaE，IC 50值为0.22–2.3μM。含吡啶的化合物对BChE的选择性更高。与对位的化合物两个二苄基片段之一中的-OMe取代基对CaE的选择性更高。碘化衍生物比溴化衍生物更有效的BChE抑制剂，而卤素类型对CaE的抑制作用没有影响。对9种活性最高的化合物的抑制动力学表明，CaE的竞争性是非竞争性的，而BChE的抑制机制（竞争性，非竞争性或混合型）多种多样。对接模拟预测了化合物与BChE和CaE的关键结合相互作用，并揭示了BChE中最佳的对接位置是在峡谷底部靠近活性位点的催化残基。相反，CaE的最佳结合位置聚集在距离峡谷顶部的活性位点很远的位置。因此，对接结果提供了对
• Zeng, Tao; Chen, Ligong; Li, Jiangsheng, Journal of Chemical Research, 2006, # 12, p. 794 - 796
  作者：Zeng, Tao、Chen, Ligong、Li, Jiangsheng、Zhang, Yuecheng、Deng, Yi

  DOI：——

  日期：——