5-[3,4-(甲二氧基)苯基]-1,3-环己二酮 | 55579-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 5-[3,4-(甲二氧基)苯基]-1,3-环己二酮
• 英文名称: 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 55579-76-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• mdl: MFCD00111711
• 分子量: 232.236
• InChiKey: BNXUYPAIVILSTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C(lit.)
• 沸点：
  413.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  将贮藏器密封，放入一个紧密封装的容器中，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-[3,4-(甲二氧基)苯基]-1,3-环己二酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H12O4
分子式
: 232.23 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 179 - 181 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3,4-(甲二氧基)苯基]-1,3-环己二酮 在 sulfonyl azide 作用下， 生成 5-(benzo[d]-[1,3]dioxo-5-yl)-2-diazohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过RuII催化的重氮二羰基化合物的[3+2]环加成反应区域选择性合成高度官能化的呋喃

  摘要：

  描述了一种从容易获得的环状和非环状重氮二羰基化合物和末端炔烃中 RuII 催化区域选择性合成高度官能化呋喃的新方法。设计的协议为通过强大的级联过程构建各种不同的呋喃衍生物提供了一种直接的方法，包括钌卡宾的形成、环丙烯化、开环复分解和环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402067

文献信息

• [Et₃NH][HSO₄]-catalyzed eco-friendly and expeditious synthesis of thiazolidine and oxazolidine derivatives
  作者：Ali Mohammed Malla、Mehtab Parveen、Faheem Ahmad、Shaista Azaz、Mahboob Alam

  DOI：10.1039/c4ra15590d

  日期：——

  reports a facile and green approach for the synthesis of thiazolidine/oxazolidine derivatives 4(a–u) in excellent yields (92–98%) with high purity. The protocol involves a one-pot three-component reaction of substituted 1,3-diketones 1(a–g), cyanates 2(a–c) and ethylchloroacetate (3) in ionic liquid [Et3NH][HSO4] under solvent-free conditions. The notable feature of this pathway is that the ionic liquid

  本研究报告了一种简便而绿色的方法，以高产率（92-98％）合成噻唑烷/恶唑烷衍生物4（a-u）。该方案涉及在离子液体[Et 3 NH] [HSO 4 ]中，在反应液中进行一锅三组分反应，该反应由取代的1,3-二酮1（a-g），氰酸酯2（a-c）和氯乙酸乙酯（3）组成。无溶剂条件。该途径的显着特征是该方案中的离子液体既具有催化能力，又具有中等工程能力。使用[Et 3 NH] [HSO 4用作催化剂和对环境无害的溶剂消除了对挥发性有机溶剂和附加催化剂的需求。这种离子液体对空气和水稳定，易于从廉价的胺和酸制备。当前的合成路线是一种绿色方案，具有几个优点，例如出色的产品收率，温和的反应条件，最小化化学废物，较短的反应时间，简单的操作程序，易于制备的催化剂及其可重复使用多达五个循环而无任何明显变化失去催化活性。该协议适用于广泛的基材范围。
• Free radical reactions for heterocycle synthesis. Part 7: 2-Bromobenzoic acids as building blocks in the construction of spirobenzolactones and spirobenzolactams
  作者：Wei Zhang、Georgia Pugh

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00655-0

  日期：2003.6

  A straightforward 2-step parallel synthesis for structurally diversified spiro compounds is developed. 2-Bromobenzoic acids are used as common building blocks to couple with a series of conjugated enoles or enamines. Sequential intramolecular free radical Michael additions lead to formation of spirobenzolactones, spirobenzolactams, spirobenzolactone-lactams, spiorbenzolactone-thiolactones, spiordilactones

  开发了一种简单的两步平行合成方法，用于结构上多样化的螺环化合物。2-溴苯甲酸用作常见的结构单元，与一系列共轭的烯醇或烯胺偶联。依次的分子内自由基迈克尔加成导致形成螺苯并内酯，螺苯并内酰胺，螺苯并内酯-内酰胺，螺苯并内酯-硫代内酯，螺二内酯和桥连螺内酯。
• Structure−activity relationship study of novel 2-aminobenzofuran derivatives as P-glycoprotein inhibitors
  作者：Chien-Yu Chen、Chin-Min Lin、Hui-Chang Lin、Chien-Fu Huang、Chih-Yu Lee、Tze-Chun Si Tou、Chin-Chuan Hung、Chih-Shiang Chang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.044

  日期：2017.1

  occurrence of tumors with a multidrug resistance (MDR). Furthermore, the relation between overexpression of P-glycoprotein (P-gp) and resistant cancers has been well established. In this study, novel 2-aminobenzofuran derivatives were synthesized and tested for their ability to modulate P-gp mediated multidrug resistance (MDR) in vitro. The most potent compound, 43, increased P-gp inhibitory activity at 5 μM

  用化疗药物治疗癌症患者通常与多药耐药性（MDR）肿瘤的发生有关。此外，P-糖蛋白（P-gp）的过表达与耐药性癌症之间的关系已经得到很好的建立。在这项研究中，合成了新型的2-氨基苯并呋喃衍生物，并测试了它们在体外调节P-gp介导的多药耐药性（MDR）的能力。最有效的化合物43在5μM时提高P-gp抑制活性11.12倍，比维拉帕米强3.6倍。此外，在2.5μM浓度下，43可使Flp-In™-293 / MDR细胞对长春新碱，紫杉醇和阿霉素的敏感性分别提高17.95倍，13.68倍和26.43倍。43在2.5μM的浓度下，还可使耐药癌细胞系KBvin对长春新碱，紫杉醇和阿霉素的敏感性分别提高246.43倍，38.72倍和5.16倍。总之，在这项研究中强调了开发有效的P-gp抑制剂的重要方面，为进一步优化P-gp抑制剂的结构提供了起点。
• Catalytic Enantioselective Nitroso Diels–Alder Reaction
  作者：Biplab Maji、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.5b11273

  日期：2015.12.23

  The nitroso Diels-Alder (NDA) reaction is an attractive strategy for the synthesis of 3,6-dihydro-1,2-oxazines and 1-amino-4-hydroxy-2-ene derivatives. Herein we report the Cu(I)-DTBM-Segphos catalyzed asymmetric intermolecular NDA reaction of variously substituted cyclic 1,3-dienes using highly reactive nitroso compounds derived from pyrimidine and pyridazine derivatives. In most of the cases studied

  亚硝基狄尔斯-阿尔德 (NDA) 反应是合成 3,6-二氢-1,2-恶嗪和 1-氨基-4-羟基-2-烯衍生物的有吸引力的策略。在此，我们报告了 Cu(I)-DTBM-Segphos 使用衍生自嘧啶和哒嗪衍生物的高反应性亚硝基化合物催化各种取代的环状 1,3-二烯的不对称分子间 NDA 反应。在大多数研究的情况下，环加合物以高产率（高达 99%）获得，具有非常高的区域选择性、非对映选择性和对映选择性（高达区域选择性 > 99:1、dr > 99:1 和 >99% ee)。作为该方法的应用，完成了 conduramine A-1 和 narciclasine 的正式合成。
• Support‐Free Pd ₃ Co NCs as an Efficient Heterogeneous Nanocatalyst for New Organic Transformations of C−C Coupling Reactions
  作者：Samjhana Pradhan、Kanchan Mishra、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/chem.201901834

  日期：2019.8.14

  support-free heterogeneous Pd3 Co nanostructured composite (NC), synthesized through a hydrothermal route, acted as an effective catalytic system in multivariate Heck-, Sonogashira-, and Suzuki-type coupling reactions of iodonium ylides. The XPS analysis of the bimetallic Pd3 Co NCs confirmed the elemental composition as 75 % palladium and 25 % cobalt. Furthermore, high-resolution (HR) TEM analysis

  通过水热途径合成的无支撑的非均相Pd3 Co纳米结构复合材料（NC），在碘鎓盐的多变量Heck-，Sonogashira-和Suzuki型偶联反应中充当有效的催化体系。对双金属Pd3 Co NCs的XPS分析证实元素组成为75％的钯和25％的钴。此外，高分辨率（HR）TEM分析证实了Pd3 Co双金属纳米颗粒的球形形态。NC的平均直径为14.8nm。偶合反应通过α-碘代烯的生成和苯基的同时迁移而进行，从而得到具有更高原子经济性的支架。异质Pd3 Co NCs可以循环使用，最多可重复五个反应周期，而催化能力没有任何显着变化。