N-methyl-N-(trifluoromethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(trifluoromethyl)benzamide
• 化学式: C₉H₈F₃NO
• 分子量: 203.164
• InChiKey: NFANJNUFLJWJCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 silver fluoride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-methyl-N-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  羧酸合成 N-三氟甲基酰胺

  摘要：

  在生物分子、药物和农用化学品中发现的含酰胺分子在自然界中无处不在，它们的衍生化代表了氟化学的重要方法学目标。三氟甲基酰胺已成为药物化合物中常见的重要官能团。迄今为止，还没有从丰富的有机羧酸衍生物合成N-三氟甲基酰胺的策略，有机羧酸衍生物是酰胺合成的理想原料。在这里，我们报告了N的合成-三氟甲基酰胺从羧酸卤化物和酯在温和条件下通过异硫氰酸酯在氟化银存在下在室温下。通过这种策略，异硫氰酸酯用 AgF 脱硫，然后将形成的衍生物酰化以提供N-三氟甲基酰胺，包括以前无法获得的结构。该方法适用范围广，凭借两个反应伙伴的多样性和可用性，为快速生成N-三氟甲基酰胺提供了平台，并应在高级中间体的改性中找到应用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.07.005

文献信息

• <scp> Silver‐Mediated <i>N</i> ‐Trifluoromethylation </scp> of Amides and Peptides
  作者：Zhenzhen Zhang、Jiayan He、Lin Zhu、Haiwen Xiao、Yewen Fang、Chaozhong Li

  DOI：10.1002/cjoc.202000132

  日期：2020.9

  products in satisfactory yields. The protocol is also applicable to amino acid derivatives, resulting in efficient and chemoselective N‐trifluoromethylation of di‐ and tri‐peptides with retention of configuration. A mechanism involving reductive elimination of Ag(III) intermediates to form N—CF3 bonds is proposed.

  我们在此报告了N- H酰胺的直接N-三氟甲基化。在AgOTf和2-氟吡啶的促进下，各种酰胺与Selectfluor，TMCSF 3和CsF的反应在室温下顺利进行，从而以令人满意的收率得到了相应的N-三氟甲基化产物。该方案也适用于氨基酸衍生物，可有效且化学选择性地保留二肽和三肽的N-三氟甲基化。提出了一种涉及还原性消除Ag（III）中间体形成N-CF 3键的机理。
• 一种酰胺氮三氟甲基化合物的合成方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111302968B

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明公开了一种酰胺氮三氟甲基化合物的合成方法，包括如下反应：即：由式a1或式a2化合物与三氟甲基化试剂在有机溶剂中、在氟化试剂、氧化剂、含氧酸银盐和吡啶类配体的作用下进行三氟甲基化反应，从而得到式b1或式b2所示的目标化合物。本发明可直接通过式a1所示的酰胺化合物或式a2所示的磺酰胺化合物进行三氟甲基化反应，从而得到式b1所示的酰胺氮三氟甲基化合物或式b2所示的磺酰胺氮三氟甲基化合物，所述方法具有操作简单、原料易得、成本低廉、安全环保、反应条件温和、易于实现规模化生产等优点，对酰胺氮三氟甲基化合物的工业化应用具有重要意义。
• メチルトリフルオロメチル安息香酸誘導体の製造方法
  申请人：——

  公开号：JP2005132728A

  公开（公告）日：2005-05-26

  【課題】 工業的に入手の容易なビス（トリフルオロメチル）安息香酸誘導体、またはビス（トリフルオロメチル）安息香酸塩類を出発原料として、医・農薬の中間原料として有用なメチルトリフルオロメチルベンズアミドおよびメチルトリフルオロメチルベンゾニトリルを効率良く合成する。 【解決手段】 ビス（トリフルオロメチル）安息香酸誘導体またはビス（トリフルオロメチル）安息香酸塩類を塩基および遷移金属触媒の存在下、水素ガスと反応させ、メチルトリフルオロメチル安息香酸を得る。続いて、この化合物にハロゲン化剤を作用させ、メチルトリフルオロメチル安息香酸ハロゲン化物を得る。続いて、この化合物にアンモニアもしくはアンモニウム塩を作用させメチルトリフルオロメチルベンズアミドを得る。続いてこの化合物に脱水剤を作用させ、メチルトリフルオロメチルベンゾニトリルを得る。 【選択図】 なし

  以工业上容易获得的双（三氟甲基）苯甲酸衍生物或双（三氟甲基）苯甲酸酯为起始原料，高效合成三氟甲基苯甲酰胺和三氟甲基苯甲腈，它们可用作医药和农用化学品的中间原料。. 双(三氟甲基)苯甲酸衍生物或双(三氟甲基)苯甲酸酯在碱和过渡金属催化剂存在下与氢气反应，得到三氟甲基苯甲酸甲酯。然后将该化合物置于卤化剂中，得到三氟甲基苯甲酸甲酯卤化物。然后将该化合物与氨或铵盐反应，得到三氟甲基苯甲酰胺。该化合物随后经脱水剂脱水，得到三氟甲基苯甲腈。 无。
• Synthesis of N-trifluoromethyl amides from carboxylic acids
  作者：Jianbo Liu、Matthew F.L. Parker、Sinan Wang、Robert R. Flavell、F. Dean Toste、David M. Wilson

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.07.005

  日期：2021.8

  frequently found in pharmaceutical compounds. To date, there is no strategy for synthesizing N-trifluoromethyl amides from abundant organic carboxylic acid derivatives, which are ideal starting materials in amide synthesis. Here, we report the synthesis of N-trifluoromethyl amides from carboxylic acid halides and esters under mild conditions via isothiocyanates in the presence of silver fluoride at room temperature

  在生物分子、药物和农用化学品中发现的含酰胺分子在自然界中无处不在，它们的衍生化代表了氟化学的重要方法学目标。三氟甲基酰胺已成为药物化合物中常见的重要官能团。迄今为止，还没有从丰富的有机羧酸衍生物合成N-三氟甲基酰胺的策略，有机羧酸衍生物是酰胺合成的理想原料。在这里，我们报告了N的合成-三氟甲基酰胺从羧酸卤化物和酯在温和条件下通过异硫氰酸酯在氟化银存在下在室温下。通过这种策略，异硫氰酸酯用 AgF 脱硫，然后将形成的衍生物酰化以提供N-三氟甲基酰胺，包括以前无法获得的结构。该方法适用范围广，凭借两个反应伙伴的多样性和可用性，为快速生成N-三氟甲基酰胺提供了平台，并应在高级中间体的改性中找到应用。