2-(naphthalen-2-yl)isoindoline-1,3-dione | 5324-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-[2]Naphthyl-phthalimid；2-Naphthalen-2-yl-isoindole-1,3-dione；2-naphthalen-2-ylisoindole-1,3-dione
• CAS: 5324-19-6
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₂
• 分子量: 273.291
• InChiKey: SWZVZDHOTBBAPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)isoindoline-1,3-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Aza-Diels–Alder reaction between N-aryl-1-oxo-1H-isoindolium ions and tert-enamides: Steric effects on reaction outcome

  摘要：

  报告了在路易斯酸催化的无水条件下，通过[4 + 2]亚胺-狄尔斯-阿尔德环化反应，从N-芳基-3-羟基异喹啉酮和N-乙烯基内酰胺合成5-取代-6,6a-二氢异喹诺[2,1-a]喹啉-11(5H)-酮的方法。在相同条件下，N-(2-取代-芳基)-3-羟基异喹啉酮与N-乙烯基吡咯烷酮的反应导致了2-(2-取代-芳基)-3-(2-(2-氧代吡咯烷-1-基)乙烯基)异喹啉-1-酮类似物的形成，表明立体阻碍是导致偏差的原因。基于X射线晶体学和分子建模结果，讨论了反应的可能机制。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.81
• 作为产物：
  描述：

  2-(萘-2-基氨基甲酰基)苯甲酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 2-(naphthalen-2-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Aza-Diels–Alder reaction between N-aryl-1-oxo-1H-isoindolium ions and tert-enamides: Steric effects on reaction outcome

  摘要：

  报告了在路易斯酸催化的无水条件下，通过[4 + 2]亚胺-狄尔斯-阿尔德环化反应，从N-芳基-3-羟基异喹啉酮和N-乙烯基内酰胺合成5-取代-6,6a-二氢异喹诺[2,1-a]喹啉-11(5H)-酮的方法。在相同条件下，N-(2-取代-芳基)-3-羟基异喹啉酮与N-乙烯基吡咯烷酮的反应导致了2-(2-取代-芳基)-3-(2-(2-氧代吡咯烷-1-基)乙烯基)异喹啉-1-酮类似物的形成，表明立体阻碍是导致偏差的原因。基于X射线晶体学和分子建模结果，讨论了反应的可能机制。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.81

文献信息

• Palladium on Carbon: An Efficient, Heterogeneous and Reusable Catalytic System for Carbonylative Synthesis of<i>N</i>-Substituted Phthalimides
  作者：Mayur V. Khedkar、Shoeb R. Khan、Dinesh N. Sawant、Dattatraya B. Bagal、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/adsc.201100460

  日期：2011.12

  application of palladium on carbon (Pd/C) as a heterogeneous recyclable catalyst was investigated for the double carbonylation of o-dihaloarenes with amines providing excellent yield of N-substituted phthalimides in shorter reaction time as compared to earlier reported homogeneous protocols. Furthermore, the scope of the developed protocol was applied for the synthesis N-substituted phthalimides from o-halobenzoates

  与较早报道的均相方案相比，研究了钯/碳（Pd / C）作为多相可循环催化剂的应用，用于邻二卤代芳烃与胺的双羰基化，在较短的反应时间内可提供出色的N-取代邻苯二甲酰亚胺收率。另外，涂敷了用于合成中的发达协议的范围Ñ取代的邻苯二甲酰亚胺从ø -halobenzoates和ö -halobenzoic酸通过一步羰基化环化反应。所开发的方法描述了一种有效的一步法，用于合成一类重要的杂环并能耐受多种官能团。它避免了膦配体的使用，并具有高达八个连续循环的催化剂可循环利用性的额外优势。
• Practical Synthesis of Phthalimides and Benzamides by a Multicomponent Reaction Involving Arynes, Isocyanides, and CO₂/H₂O
  作者：Trinadh Kaicharla、Manikandan Thangaraj、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/ol500403x

  日期：2014.3.21

  Transition-metal-free multicomponent reactions involving arynes and isocyanides with either CO2 or H2O have been reported. With CO2 as the third component, the reactions resulted in the formation of N-substituted phthalimides. The utility of water as the third component furnished benzamide derivatives in moderate to good yields. These reactions took place under mild conditions with broad scope.

  已有报道涉及芳烃和异氰化物与CO 2或H 2 O的无过渡金属的多组分反应。以CO 2为第三组分，反应导致形成N-取代的邻苯二甲酰亚胺。水作为第三组分的用途以中等至良好的产率提供了苯甲酰胺衍生物。这些反应在温和的条件下进行，范围广。
• Influence of <i>N</i> ‐Substitution in 3‐Alkyl‐3‐hydroxyisoindolin‐1‐ones on the Stereoselectivity of Brønsted Acid‐Catalyzed Synthesis of 3‐Methyleneisoindolin‐1‐ones
  作者：Nikola Topolovčan、Filip Duplić、Matija Gredičak

  DOI：10.1002/ejoc.202100400

  日期：2021.7.26

  Brønsted acid-catalyzed dehydration of 3-alkyl-3-hydroxyisoindolin-1-ones is discussed. The reaction is efficiently catalyzed by methanesulfonic acid in acetonitrile and provides the corresponding 3-methyleneisoindolin-1-ones. The E/Z stereochemistry around the exocyclic double bond is in strong correlation with the size of the N-substituent. Selective formation of only one stereoisomer can be controlled

  讨论了 3-烷基-3-羟基异吲哚啉-1-酮的布朗斯台德酸催化脱水。该反应由甲磺酸在乙腈中有效催化，并提供相应的 3-亚甲基异吲哚啉-1-酮。所述ë / Ž周围环外双键的立体化学是在与所述的尺寸很强的相关性ñ -取代。仅一种立体异构体的选择性形成可以通过改变合成步骤的顺序来控制。
• A RAPID SYNTHESIS OF <i>N</i>-ARYL PHTHALIMIDES UNDER MICROWAVE IRRADIATION IN THE ABSENCE OF SOLVENT
  作者：Hui-Zhang Li、Jin-Song Zhang、Ya-Ming Zhou、Tong-Shuang Li

  DOI：10.1081/scc-120002706

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT A mixture of phthalic anhydride (1) and aromatic amines (2a–h) were irradiated in a microwave oven for 2–10 min to provide N-aryl phthalimides (3a–h) in 91–95% yields.

  摘要将邻苯二甲酸酐 (1) 和芳香胺 (2a-h) 的混合物在微波炉中照射 2-10 分钟，以 91-95% 的产率提供 N-芳基邻苯二甲酰亚胺 (3a-h)。
• Carbon Monoxide-Free One-Step Synthesis of Isoindole-1,3-diones by Cycloaminocarbonylation of o-Haloarenes Using Formamides
  作者：Dinesh N. Sawant、Yogesh S. Wagh、Kushal D. Bhatte、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201101000

  日期：2011.11

  A new carbon monoxide-free, solvent-free, single step protocol for the synthesis of isoindole-1,3-diones from o-haloarenes using palladium acetate and xantphos catalysis is reported. The wider applicability of this protocol for several types of o-iodoarenes and a few o-bromoarenes makes it attractive. Aryl iodides and aryl bromides provided moderate to excellent yields of up to 93 %.

  报道了一种新的无一氧化碳、无溶剂、一步法，用于使用乙酸钯和黄磷催化从邻卤芳烃合成异吲哚-1,3-二酮。该协议对几种类型的邻碘芳烃和一些邻溴芳烃的更广泛适用性使其具有吸引力。芳基碘化物和芳基溴化物可提供高达 93% 的中等至极好的产率。