2-benzylsulfanyltetrahydropyran | 1927-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-benzylsulfanyltetrahydropyran
• 英文别名: Benzyl-tetrahydropyranyl-(2)-sulfid；2-Benzylthio-tetrahydropyran；Benzyl 2-tetrahydropyranyl sulfid；2-Benzylmercapto-tetrahydro-pyran；2-Benzylsulfanyloxane
• CAS: 1927-50-0
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: NQLAYGMKMZWRIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-87 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylsulfanyltetrahydropyran 、 L-半胱氨酸盐酸盐无水物 生成 Bzl-S-S-Cys
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Aliphatic Disulfides. IV. Studies on the Synthesis of Open-chain Unsymmetrical Cystine Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00883a032
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 苄硫醇 在 BF₃OP(CH₃)3 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以97 %的产率得到2-benzylsulfanyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  C(sp3)-H氧阴离子空穴三烷基磷硼酸盐及其在催化化学选择性缩醛化中的应用

  摘要：

  据报道，使用三烷基磷鎓氧硼酸盐（TOB）作为催化剂。TOB 催化剂中位点隔离的硼酸根抗衡阴离子增加了 C(sp 3 )–H 与电子供体底物相互作用的可用性。该催化方案适用于缩醛化反应中的多种底物，并且在醇和硫醇存在下，缩醛化相对于硫缩醛化具有优异的化学选择性，而使用典型的酸催化剂很难实现这一点。实验和计算研究表明，TOB催化剂具有多个预组织的C(sp 3 )–H，作为氧阴离子空穴的模拟物，可以通过多个C(sp 3 )–H非经典氢键相互作用稳定氧阴离子中间体。

  DOI：

  10.1039/d3sc03081d

文献信息

• MICROWAVE ACCELERATED TETRAHYDROPYRANYLATION AND DETETRAHYDROPYRANYLATION OF ALCOHOLS, PHENOLS, AND THIOLS CATALYZED BY HYDRATED ZIRCONIA
  作者：Anil S. Gajare、Dhananjay P. Sabde、Murlidhar S. Shingare、Radhika D. Wakharkar

  DOI：10.1081/scc-120004145

  日期：2002.1

  A solvent free and expeditious method for tetrahydropyranylation and detetrahydropyranylation of alcohols, phenols and thiols is described using hydrated zirconia and 3,4-dihydro-2H-pyran (DHP). A comparison of this microwave-accelerated reaction with conventional heating condition is also presented.
• Tanacs, B.; Kling, F.; Mucha, I., Acta Chimica Hungarica, 1983, vol. 112, # 2, p. 233 - 240
  作者：Tanacs, B.、Kling, F.、Mucha, I.、Marton, J.

  DOI：——

  日期：——
• A NEW SYNTHESIS OF HYDROXYETHERS AND THIOETHERS
  作者：Ernest L. Eliel、Victor G. Badding

  DOI：10.1021/ja01531a063

  日期：1959.11
• 2-Substituted Tetrahydropyranyl Sulfides
  作者：Frank Kipnis、John Ornfelt

  DOI：10.1021/ja01146a097

  日期：1951.2
• Goud, P. Mallikarjun; Goud, P. Satish; Reddy, K. Ramasubba, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 12, p. 806 - 807
  作者：Goud, P. Mallikarjun、Goud, P. Satish、Reddy, K. Ramasubba、Ashok

  DOI：——

  日期：——