4,4,5,5,5-Pentafluoro-3-oxo-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-pentanenitrile | 81850-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5,5-Pentafluoro-3-oxo-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-pentanenitrile
• 英文别名: 4,4,5,5,5-Pentafluoro-3-oxo-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)pentanenitrile；4,4,5,5,5-pentafluoro-3-oxo-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)pentanenitrile
• CAS: 81850-44-4
• 化学式: C₂₃H₁₅F₅NOP
• 分子量: 447.344
• InChiKey: QSTHUHNSQCJRQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5,5-Pentafluoro-3-oxo-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-pentanenitrile 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2E,6E,8E)-7-methyl-3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,6,8-trien-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  A CONVENIENT ONE-POT SYNTHESIS OF 13-PERFLUOROALKYLATED RETINOIDS

  摘要：

  11,12-Dehydro-13-perfluoroalkylretinoate esters (and retinonitriles) have been prepared in one step assembly of the retinoid skeleton via the " 16 + 4" strategy for retinoid synthesis.

  DOI：

  10.1081/scc-120015380
• 作为产物：
  描述：

  五氟丙酰氯 、 (三苯基膦)乙腈 以 苯 为溶剂， 以82%的产率得到4,4,5,5,5-Pentafluoro-3-oxo-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of perfluoro-2-alkynenitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92481-5

文献信息

• Novel synthesis of perfluoroalkylated α-iodo-α,β-unsaturated nitriles
  作者：Yanchang Shen、Shu Gao

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03496-3

  日期：1996.10

  The reaction of fluorinated ylide-anions, generated from nucleophilic addition of organolithium compounds to perfluoroacylcyanomethyl enetriphenylphosphoranes 1, with iodine or 1,2-diiodoethane afforded perfluoroalkylated a-iodo-a,b-unsaturated nitriles in 70–97% yields. Keywords: Fluorinated phosphorane; Synthesis; Perfluoroalkylated α-iodo-α,β-unsaturated nitriles; NMR spectroscopy; IR spectroscopy;

  将有机锂化合物亲核加成至全氟酰基氰基甲基烯丙基三氟膦1所产生的氟化内酯-阴离子与碘或1,2-二碘乙烷反应，得到全氟烷基化的a-碘-a ，b-不饱和腈，产率为70-97％。关键字：氟代膦烷；合成; 全氟烷基化的α-碘-α，β-不饱和腈; NMR光谱；红外光谱 质谱
• HUANG, YAOZENG, (Y. Z. HUANG);SHEN, YANCHANG;DING, WEIYU;ZHENG, JIANHUA, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 52, 5283-5284
  作者：HUANG, YAOZENG, (Y. Z. HUANG)、SHEN, YANCHANG、DING, WEIYU、ZHENG, JIANHUA

  DOI：——

  日期：——