(Z)-1-(4-bromophenyl)-2-(2-naphthyl)ethylene | 53034-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-(4-bromophenyl)-2-(2-naphthyl)ethylene
• 英文别名: (Z)-1-(p-bromophenyl)-2-(2-naphthyl)ethylene；(Z)-2-(4-bromostyryl)-naphthalene；2-(4-bromostyryl)-naphthalene；2-(4-bromostyryl)naphthalene；cis-1-ethylen；cis-4-Brom-β-styryl-naphthalin；2-[(Z)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]naphthalene
• CAS: 53034-14-3；120783-96-2；53034-13-2
• 化学式: C₁₈H₁₃Br
• 分子量: 309.205
• InChiKey: ZUVMZPGQHZUIMR-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(4-bromophenyl)-2-(2-naphthyl)ethylene 在 碘 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到2-溴苯并(c)菲
  参考文献：
  名称：

  1H-磷酸吲哚作为手性螺旋合成中的结构单元

  摘要：

  建立螺旋烯：光化学环化方法提供了螺旋烯，其中稠合的环序列以磷脂单元结尾（请参见方案）。底物的立体磷中心控制了螺旋手性的螺旋感。末端的磷脂单元经过光化学[2 + 2]环化得到二聚体螺旋结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201202024
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苄基)三苯基溴化磷鎓 、 2-萘甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-1-(4-bromophenyl)-2-(2-naphthyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  13C-NMR spectroscopy: Isotope shifts and couplings in mono- and dideuteriated polycyclic aromatic hydrocarbons—XIX

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97233-3

文献信息

• Synthesis of stilbene analogues by one-pot oxidation-Wittig and oxidation-Wittig–Heck reaction
  作者：Akeel S. Saiyed、Krupa N. Patel、Bola V. Kamath、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.090

  日期：2012.8

  Synthesis of symmetrical (and unsymmetrical) stilbene derivatives is achieved by a combination of one-pot steps of Kornblum type oxidation of benzyl halide, its simultaneous in situ formation of phosphonium salt, and subsequently their Wittig reaction. In other variant it is oxidized to aldehyde, treated with ylide generated from phosphonium salt (CH3PPh3X) to give styrene, and subjected to Pd catalyzed

  对称（和不对称）二苯乙烯衍生物的合成是通过将一锅法的Kornblum型苄基卤化物氧化，同时同时原位形成phospho盐以及随后的Wittig反应相结合来实现的。在另一变体中，将其氧化成醛，用由salt盐（CH 3 PPh 3 X）产生的内鎓盐处理以得到苯乙烯，并与芳基卤化物进行Pd催化的Heck反应，以三步一锅法得到丁苯二酚。
• Direct Wittig Olefination of Alcohols
  作者：Qiang-Qiang Li、Zaher Shah、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02720

  日期：2018.1.5

  A base-promoted transition metal-free approach to substituted alkenes using alcohols under aerobic conditions using air as the inexpensive and clean oxidant is described. Aldehydes are relatively difficult to handle compared to corresponding alcohols due to their volatility and penchant to polymerize and autoxidize. Wittig ylides are easily oxidized to aldehydes and consequently form homo-olefination

  描述了在有氧条件下使用醇作为廉价且清洁的氧化剂，使用醇在碱性条件下使用无醇过渡醇取代烯烃的方法。与相应的醇相比，由于醛的挥发性和聚合和自氧化倾向，因此醛相对较难处理。维蒂希酸根易于氧化成醛，因此形成均烯烃化产物。首次通过同时原位生成乙叉和乙叉的策略，无需预先制备醛或乙叉醇就将醇直接转移到烯烃中。因此，实现了二醇的二/单可控烯烃化。这种合成实用的方法已用于克级合成的药物，如DMU-212和白藜芦醇。
• Mechanically Induced Solid-State Generation of Phosphorus Ylides and the Solvent-Free Wittig Reaction
  作者：Viktor P. Balema、Jerzy W. Wiench、Marek Pruski、Vitalij K. Pecharsky

  DOI：10.1021/ja017908p

  日期：2002.6.1

  preparation of phosphorus ylides and the Wittig reaction occurring in the solid sate during high-energy mechanochemical processing. Initial insights into the details of the discovered chemical transformations indicate that high-energy mechanical processing supports the interaction of reacting centers by breaking crystallinity of the reactants and by providing mass transfer without a solvent.

  我们描述了磷叶立德的近乎定量的制备以及在高能机械化学加工过程中发生在固态中的 Wittig 反应。对所发现的化学转化细节的初步了解表明，高能机械加工通过破坏反应物的结晶度和在没有溶剂的情况下提供传质来支持反应中心的相互作用。
• 1,2-Shifts of Hydrogen Atoms in Aryl Radicals
  作者：Michele A. Brooks、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1021/ja984472d

  日期：1999.6.1

  region of 1, followed by cyclization and rearomatization of the resulting radical (Scheme 1), is proposed to explain the observation of benzo[ghi]fluoranthene (4) as the dominant monomeric product formed. Under the same conditions, [1,3,4,5-2H4]-2-bromobenzo[c]phenanthrene (13) gives [1,2,3,4-2H4]-benzo[ghi]fluoranthene (15) as the dominant monomeric product (Scheme 6), in accord with the expectation of

  预计芳基中氢原子的 1,2-位移有 60 kcal/mol 数量级的能垒。因此，这种重排预计不会在普通实验室条件下发生，但它们应该在燃烧、快速真空热解和其他高温气相过程中形成的芳基中普遍存在。作为这种重排的证明，2-苯并[c] 菲基自由基 (1) 是通过相应芳基溴 (9) 的快速真空热解产生的。提出了氢从 1 的空间拥挤的凹穴区域中移出 1,2- ，然后是所得自由基的环化和重构化（方案 1），以解释苯并[ghi]荧蒽（4）作为主要的观察结果形成的单体产物。在相同条件下，[1,3,4,