2-(3-(9H-fluoren-9-ylideneaminooxy)-2-hydroxypropylamino)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(3-(9H-fluoren-9-ylideneaminooxy)-2-hydroxypropylamino)propanoic acid
• 英文别名: 2-[[3-(fluoren-9-ylideneamino)oxy-2-hydroxypropyl]azaniumyl]propanoate
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄
• 分子量: 340.379
• InChiKey: ZXGFUJLBNRHYNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(3-(9H-fluoren-9-ylideneaminooxy)-2-hydroxypropylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含有氨基酸残基的芴和/或二苯甲酮O-肟醚的合成及其心血管和抗菌作用的研究

  摘要：

  已经描述了具有α-氨基酸残基的O-肟醚作为IPS-339的新类似物的合成和生物学研究。在该合成中，芴和/或二苯甲酮O-肟与表氯醇或表溴醇的反应提供了相应的O-肟醚加合物。氨基酸与O-肟醚加合物的N-烷基化导致合成新的IPS-339类似物。检查了产品的心血管特性。证明了2-（3-（9 H最有效的化合物-芴-9-亚烷基氨基氧基）-2-羟丙基氨基）-3-甲基丁酸大大降低了狗的心律。还评估了化合物对某些革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的体外抗菌活性。抗菌筛选证明对两组细菌均具有相当大的抗菌活性。对接分析证实2-适当接头（3-（9- ħ芴-9-亚基氨基氧基）-2-羟基-丙基氨基）-3-甲基丁酸在人β酸2 -肾上腺素能受体的活性位点。还已经预测了某些活性化合物的潜在药物毒性。

  DOI：

  10.1007/s00044-014-0967-3

文献信息

• Synthesis of fluorene and/or benzophenone O-oxime ethers containing amino acid residues and study of their cardiovascular and antibacterial effects
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Elham Zarenezhad、Mohammad Hossein Moslemin、Ali Zarenezhad、Mehdi Mardkhoshnood、Marzieh Behrouz、Saeid Rostami

  DOI：10.1007/s00044-014-0967-3

  日期：2014.8

  The syntheses and biological studies of O-oxime ethers having α-amino acid residues as new analogs of IPS-339 have been described. In this synthesis, the reaction of fluorene and/or benzophenone O-oxime with epichlorohydrin or epibromohydrin afforded the corresponding O-oxime ether adducts. The N-alkylation of amino acid with O-oxime ether adducts led to synthesis of new analogs of IPS-339. The products

  已经描述了具有α-氨基酸残基的O-肟醚作为IPS-339的新类似物的合成和生物学研究。在该合成中，芴和/或二苯甲酮O-肟与表氯醇或表溴醇的反应提供了相应的O-肟醚加合物。氨基酸与O-肟醚加合物的N-烷基化导致合成新的IPS-339类似物。检查了产品的心血管特性。证明了2-（3-（9 H最有效的化合物-芴-9-亚烷基氨基氧基）-2-羟丙基氨基）-3-甲基丁酸大大降低了狗的心律。还评估了化合物对某些革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的体外抗菌活性。抗菌筛选证明对两组细菌均具有相当大的抗菌活性。对接分析证实2-适当接头（3-（9- ħ芴-9-亚基氨基氧基）-2-羟基-丙基氨基）-3-甲基丁酸在人β酸2 -肾上腺素能受体的活性位点。还已经预测了某些活性化合物的潜在药物毒性。