(2S)-2-[(4-氟苯甲酰基)氨基]丙酸 | 451-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-2-[(4-氟苯甲酰基)氨基]丙酸
• 中文别名: (2S)-2-[(4-氟苯基)羰基氨基]丙酸
• 英文名称: D,L-alanine N-p-fluorobenzoate
• 英文别名: rac-2-(4-fluorobenzamido)propanoic acid；N-(4-fluoro-benzoyl)-DL-alanine；N-(4-Fluor-benzoyl)-DL-alanin；2-(4-Fluorobenzamido)propanoic acid；2-[(4-fluorobenzoyl)amino]propanoic acid
• CAS: 451-28-5
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₃
• mdl: MFCD00706946
• 分子量: 211.193
• InChiKey: RICKYTLEGMVQTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥且密封的容器中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(4-氟苯甲酰基)氨基]丙酸 在 (R)-7-benzyloxy-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过双环咪唑催化的直接对映选择性C-酰化一步经济地一锅得到Cα-四取代α-氨基酸衍生物

  摘要：

  Ç α -Tetrasubstitutedα氨基酸是生物活性天然产物和药物化合物普遍存在的，并且独特的结构单元。这些分子的不对称合成引起​​了很多关注，但是仍然非常需要一种更有效的方法。在这里，我们描述了用于手性C的有效合成的第一顺序四步酰化反应α -tetrasubstitutedα氨基从简单的酸衍生物Ñ -acylated氨基酸通过使用单一亲核催化剂的自动串联催化。通过直接对映选择性C-酰化提高了合成效率。该方法得出相应的Cα具有优良对映选择性（高达99％ee）的-四取代α-氨基酸衍生物。这种循序渐进，一锅又自动串联的策略可以轻松访问重要的手性结构单元，例如肽，丝氨酸和恶唑啉，它们经常用于药物和合成化学中。

  DOI：

  10.1039/d0sc00808g
• 作为产物：
  描述：

  rac-ethyl 2-(4-fluorobenzamido)propanoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到(2S)-2-[(4-氟苯甲酰基)氨基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  Bispalladacycle催化在原位形成的内酯到Enones的Michael加成反应

  摘要：

  描述了作为活化氨基酸衍生物的氮杂内酯的第一次催化不对称共轭加成反应向烯酮的发展和进一步发展。第一代方法是从孤立的氮杂内酯开始的，而第二代方法中的氮杂内酯可以从外消旋的N开始原位生成。苯甲酰化氨基酸。第三个进化阶段可以利用外消旋未保护的α-氨基酸直接形成高度对映体富集和非对映体纯的带掩蔽季铵氨基酸产物，并带有一个附加的叔立体中心。通过使用稳固的平面手性bis-Pd催化剂，布朗斯台德酸（HOAc或BzOH； Ac =乙酰基，Bz =苯甲酰基）和布朗斯台德碱（NaOAc），通过协同活化来实现逐步经济转型。特别是第二代和第三代方法提供了快速而多样化的途径，可从廉价的散装化学品中获得生物学上令人感兴趣的非天然季氨基酸衍生物。这样，可以以非对映体纯形式制备高度对映体富集的无环α-氨基酸，α-烷基脯氨酸和α-烷基焦谷氨酸衍生物。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.201202455

文献信息

• Group-Assisted Purification Chemistry for Asymmetric Mannich-type Reaction of Chiral <i>N</i>-Phosphonyl Imines with Azlactones Leading to Syntheses of α-Quaternary α,β-Diamino Acid Derivatives
  作者：Haowei Zhang、Zhen Yang、Brian Nlong Zhao、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02556

  日期：2018.1.19

  An asymmetric Mannich-type reaction between chiral N-phosphonyl imines and azlactones [oxazol-5(4H)-ones] has been established under convenient conditions at room temperature. The reaction was performed without using any bases, additives, or catalysts to achieve up to excellent chemical yields and diastereoselectivity for 32 examples. The α-quaternary syn-α,β-diamino acid products were purified simply

  在室温下方便的条件下，建立了手性N-膦酰基亚胺和a内酯[恶唑-5（4 H）-ones]之间的不对称曼尼希型反应。在不使用任何碱，添加剂或催化剂的情况下进行反应，以实现高达32个实例的优异的化学收率和非对映选择性。α-季顺-α，β二氨基酸产物简单地通过洗涤纯化，用助溶剂，粗混合物，继组辅助纯化化学/技术，而不涉及传统的色谱法或重结晶法。辅助部件可以很容易地取出并回收再利用。通过X射线结构分析明确分配了绝对构型。
• Di-aromatic substituted amides as inhibitors for GlyT-1
  申请人：Jolidon Synese

  公开号：US20080076806A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X, and n are as defined herein and the dotted line denotes an optional bond and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The compounds are useful in the treatment of neurological and neuropsychiatric disorders.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1，R2，R3，R4，R5，X和n的定义如本文所述，点线表示可选键，以及其药学上可接受的酸盐。该化合物在神经系统和精神疾病的治疗中有用。
• Metallaphotoredox Decarboxylative Arylation of Natural Amino Acids via an Elusive Mechanistic Pathway
  作者：Manivel Pitchai、Antonio Ramirez、Don M. Mayder、Sankar Ulaganathan、Hemantha Kumar、Darpandeep Aulakh、Anuradha Gupta、Arvind Mathur、James Kempson、Nicholas Meanwell、Zachary M. Hudson、Martins S. Oderinde

  DOI：10.1021/acscatal.2c05554

  日期：2023.1.6

  The merger of photoredox and nickel catalysis for the decarboxylative arylation of carboxylic acids has evolved into an effective strategy to forge C–C bonds from readily available feedstock. Despite its rapid industrial adoption, the mechanism of this dual-catalyzed cross-coupling reaction has remained unclear and under-studied. Here, we propose an alternative mechanism for the photoredox–Ni dual-catalyzed

  用于羧酸脱羧芳基化的光氧化还原和镍催化的结合已经发展成为一种有效的策略，可以从现成的原料中形成 C-C 键。尽管在工业上得到迅速采用，但这种双催化交叉偶联反应的机制仍不清楚且研究不足。在这里，基于 Ni II ArBr 络合物的对照实验、循环伏安法 (CV) 和计算研究，我们提出了光氧化还原-Ni 双催化 α-氨基酸脱羧芳基化的替代机制。我们的机理研究表明，Ni 0 –Ni II –Ni I –Ni II –Ni 0循环在双催化 C sp中是可行的2 –C sp 3交叉耦合。与之前的机制建议不同，我们通过一系列 CV 研究和密度泛函理论 (DFT) 计算表明，Ir II将 Ni II ArBr 还原为 Ni I Ar在热力学上是有利的。通过 Ni II物种而不是通过 Ni III进行还原消除DFT 计算也支持 -species。这些机制见解允许将反应范围扩展到包含带有药效元素的 α-氨基酸
• Regioselective Synthesis of 3-Trifluoromethylpyrroles by [3 + 2] Cycloaddition of <i>N</i>-Acyl α-Amino Acids and 2-Bromo-3,3,3-trifluoropropene
  作者：Weidi Zeng、Hui Li、Duozhi Wang、Lei Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01611

  日期：2023.10.6

  A mild and concise method for the synthesis of 3-trifluoromethylpyrroles via base-mediated [3 + 2] cycloaddition of N-acyl α-amino acids and 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene is described. N-Acyl α-amino acids serve as 1,3-dipole precursors without additional activating agents directly. A high level of regioselectivity was observed, regardless of the electronic nature and size of the substituents on 1

  描述了一种通过N-酰基 α-氨基酸和 2-溴-3,3,3-三氟丙烯的碱介导 [3 + 2] 环加成合成 3-三氟甲基吡咯的温和而简洁的方法。N-酰基 α-氨基酸直接用作 1,3-偶极子前体，无需额​​外的活化剂。无论 1,3-偶极子上取代基的电子性质和大小如何，都观察到高水平的区域选择性。
• Synthesis of 1,2,4-Triazolines and Triazoles Utilizing Oxazolones
  作者：Rahman Shah Zaib Saleem、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/jo100716m

  日期：2010.6.18

  We describe herein a convenient method for the synthesis of 1,2,4-triazolines using oxazolones and azodicarboxylates. Subsequent treatment of these 1,2,4-triazolines with NaOH provides efficient access to the corresponding triazoles.