8-氨基咪唑并[1,2-a]吡啶-7-甲醛 | 1093239-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 8-氨基咪唑并[1,2-a]吡啶-7-甲醛
• 英文名称: 8-aminoimidazo[1,2-a]pyridine-7-carbaldehyde
• CAS: 1093239-81-6
• 化学式: C₈H₇N₃O
• 分子量: 161.163
• InChiKey: GTYXALLUAGMKBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氨基咪唑并[1,2-a]吡啶-7-甲醛 、 对氯苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到9-(4'-chloro)phenylimidazo[1,2-h][1,7]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并萘啶系统（第2部分）：与吡啶药效团连接的苯环的官能化及其被吡啶酮环取代会产生令人震惊的杀细胞活性差异

  摘要：

  我们最近发现，咪唑啉并吡啶系列中的5个和5个假环稠合的环衍生物是有望用于开发新的DNA嵌入剂的热门化合物。在这项研究中，新型（二氢）咪唑并[1,6]和[1,7]萘啶（no）nes包括伪五环在内。针对四种肿瘤细胞系筛选所有合成的化合物。化合物3（b – d）在体外具有明显的细胞毒性，并且在25μM浓度下具有DNA嵌入特性。尽管明显的生长抑制活性，但咪唑并萘啶酮类仍未显示出DNA结合亲和力。有趣的是，将吡啶酮药效团连接到咪唑并[1,2- a]吡啶骨架，链接的几何方向对生长抑制活性有很强的影响。从这些结果，我们得出结论，对于这些化合物观察到的中等细胞毒性与它们的DNA结合和拓扑异构酶抑制活性无关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.011
• 作为产物：
  描述：

  8-nitroimidazo[1,2-a]pyridine-7-carbaldehyde 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以388.2 mg的产率得到8-氨基咪唑并[1,2-a]吡啶-7-甲醛
  参考文献：
  名称：

  与Tau蛋白具有亲和力的咪唑并萘啶类化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明涉及放射性药物化学和临床核医学技术领域，具体涉及一种与Tau蛋白具有高亲和力的咪唑并萘啶类化合物及其制备方法与应用。所述咪唑并萘啶类化合物具有通式(I)结构。该化合物及其衍生物通过放射性核素标记后，可以用于神经退行性疾病的核医学临床诊断，尤其用于诊断包括阿尔茨海默病在内的具有Tau蛋白沉积特征的疾病。化合物的结构如通式(I)所示：#imgabs0#

  公开号：

  CN115322197B

文献信息

• Novel imidazo[1,2-a]naphthyridinic systems (part 1): Synthesis, antiproliferative and DNA-intercalating activities
  作者：Mounir Andaloussi、Emmanuel Moreau、Nicolas Masurier、Jacques Lacroix、René C. Gaudreault、Jean-Michel Chezal、Anas El Laghdach、Damien Canitrot、Eric Debiton、Jean-Claude Teulade、Olivier Chavignon

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.02.017

  日期：2008.11

  Novel imidazo[1,2-a]naphthyridinic systems 6a-15a and 6b-15b were obtained from Friedlander's reaction in imidazo[1,2-a]pyridine series. Most of the compounds were evaluated for their antitumor activity in the NCIs in vitro human tumor cell line screening panel. Among them, pentacyclic derivatives 13b and 14a exhibited in vitro activity comparable to anticancer agent such as amsacrine. Their mechanism of cytotoxicity action was unrelated to poisoning or inhibiting abilities against topo1. On the contrary, we highlighted a direct intercalation of the drugs into DNA by electrophoresis on agarose gel. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Discovery and evaluation of aza-fused tricyclic derivatives for detection of Tau pathology in Alzheimer's disease
  作者：Tianqing Liu、Yuying Li、Yan Wang、Xiao-Xin Yan、Jiapei Dai、Mengchao Cui

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114991

  日期：2023.1
• Imidazonaphthyridine systems (part 2): Functionalization of the phenyl ring linked to the pyridine pharmacophore and its replacement by a pyridinone ring produces intriguing differences in cytocidal activity
  作者：Nicolas Masurier、Eric Debiton、Alicia Jacquemet、Antoine Bussière、Jean-Michel Chezal、Anthony Ollivier、Daté Tétégan、Mounir Andaloussi、Marie-Joseph Galmier、Jacques Lacroix、Damien Canitrot、Jean-Claude Teulade、René C. Gaudreault、Olivier Chavignon、Emmanuel Moreau

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.03.011

  日期：2012.6

  demonstrated at 25 μM. Imidazonaphthyridinones exhibited no DNA binding affinity despite significant growth inhibition activity. Interestingly, when a pyridinone pharmacophore was linked to the imidazo[1,2-a]pyridine scaffold, the geometric orientation of the link had a strong impact on the growth inhibition activity. From these results we conclude that the moderate cytotoxicity observed for these compounds is

  我们最近发现，咪唑啉并吡啶系列中的5个和5个假环稠合的环衍生物是有望用于开发新的DNA嵌入剂的热门化合物。在这项研究中，新型（二氢）咪唑并[1,6]和[1,7]萘啶（no）nes包括伪五环在内。针对四种肿瘤细胞系筛选所有合成的化合物。化合物3（b – d）在体外具有明显的细胞毒性，并且在25μM浓度下具有DNA嵌入特性。尽管明显的生长抑制活性，但咪唑并萘啶酮类仍未显示出DNA结合亲和力。有趣的是，将吡啶酮药效团连接到咪唑并[1,2- a]吡啶骨架，链接的几何方向对生长抑制活性有很强的影响。从这些结果，我们得出结论，对于这些化合物观察到的中等细胞毒性与它们的DNA结合和拓扑异构酶抑制活性无关。
• 与Tau蛋白具有亲和力的咪唑并萘啶类化合物及其制备方法与应用
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN115322197B

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明涉及放射性药物化学和临床核医学技术领域，具体涉及一种与Tau蛋白具有高亲和力的咪唑并萘啶类化合物及其制备方法与应用。所述咪唑并萘啶类化合物具有通式(I)结构。该化合物及其衍生物通过放射性核素标记后，可以用于神经退行性疾病的核医学临床诊断，尤其用于诊断包括阿尔茨海默病在内的具有Tau蛋白沉积特征的疾病。化合物的结构如通式(I)所示：#imgabs0#