(3-(benzyloxy)naphthalen-2-yl)methanol | 217176-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3-(benzyloxy)naphthalen-2-yl)methanol
• 英文别名: (3-benzyloxynaphthalen-2-yl)methanol；(3-benzyloxy-2-naphthyl)methyl alcohol；[3-(benzyloxy)naphthalen-2-yl]methanol；(3-phenylmethoxynaphthalen-2-yl)methanol
• CAS: 217176-33-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: ORFOSTDTVQZLIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(benzyloxy)naphthalen-2-yl)methanol 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 sodium iodate 、 (PhSeO)2O 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 C52WZ2Q5T4
  参考文献：
  名称：

  1,2-萘醌衍生物的合成和PTP1B抑制作为有效的抗糖尿病药。

  摘要：

  通过各种合成方法合成了一系列新的1,2-萘醌衍生物，并对其抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的能力进行了评估。在R（4）位置具有取代基的1,2-萘醌衍生物显示出亚微摩尔抑制活性，化合物24对所测试的磷酸酶表现出10至60倍的选择性。此外，几种在R（3），R（6），R（7）或/和R（8）处具有取代基的4-芳基-1,2-萘醌衍生物显示出亚微摩尔抑制活性和良好的血浆稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00331-1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3-(benzyloxy)naphthalen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF VIRAL REPLICATION, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND THEIR THERAPEUTICAL USES
  [FR] INHIBITEURS DE RÉPLICATION VIRALE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及化合物，及其在治疗或预防病毒性疾病，包括HIV方面的应用。

  公开号：

  WO2012140243A1

文献信息

• Diversity-oriented synthesis of dihydrobenzoxazepinones by coupling the Ugi multicomponent reaction with a Mitsunobu cyclization
  作者：Lisa Moni、Luca Banfi、Andrea Basso、Alice Brambilla、Renata Riva

  DOI：10.3762/bjoc.10.16

  日期：——

  An operationally simple protocol for the synthesis of 2,3-dihydrobenzo[f][1,4]oxazepin-3-ones, based on an Ugi reaction of an ortho-(benzyloxy)benzylamine, glycolic acid, an isocyanide and an aldehyde, followed by an intramolecular Mitsunobu substitution was developed. The required ortho-(benzyloxy)benzylamines have been in situ generated from the corresponding azides, in turn prepared in high yields

  基于邻（苄氧基）苄胺、乙醇酸、异氰化物和醛的 Ugi 反应，合成 2,3-二氢苯并[f][1,4] oxazep​​in-3-ones 的操作简单方案，随后开发了分子内光信取代。所需的邻（苄氧基）苄胺已由相应的叠氮化物原位生成，进而由水杨酸衍生物以高产率制备。
• INHIBITORS OF VIRAL REPLICATION, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND THEIR THERAPEUTICAL USES
  申请人：Chasset Sophie

  公开号：US20140031338A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention relates to compounds, their use in the treatment or the prevention of viral disorders, including HIV.

  本发明涉及化合物及其在治疗或预防病毒性疾病，包括HIV方面的应用。
• Novel Aldosterone Synthase Inhibitors with Extended Carbocyclic Skeleton by a Combined Ligand-Based and Structure-Based Drug Design Approach
  作者：Simon Lucas、Ralf Heim、Matthias Negri、Iris Antes、Christina Ries、Katarzyna E. Schewe、Alessandra Bisi、Silvia Gobbi、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm800683c

  日期：2008.10.9

  Pharmacophore modeling of a series of aldosterone synthase (CYP11B2) inhibitors triggered the design of compounds 11 and 12 by extending a previously established naphthalene molecular scaffold (e.g., present in molecules 1 and 2) via introduction of a phenyl or benzyl residue in 3-position. These additional aromatic moieties have been hypothesized to fit into the newly identified hydrophobic pharmacophore feature HY3. Subsequent docking studies in our refined CYP11B2 protein model have been performed prior to synthesis to estimate the inhibitory properties of the proposed molecules. While phenyl-substituted compound 11 (IC50 > 500 nM) did not dock under the given pharmacophore constraint (i.e., the Fe(heme)-N(ligand) interaction), benzyl-substituted compound 12 (IC50 = 154 nM) was found to exploit a previously unexplored subpocket of the inhibitor binding site. By structural optimization based on the pharmacophore hypothesis, 25 novel compounds were synthesized, among them highly potent CYP11B2 inhibitors (e.g., 17, IC50 = 2.7 nM) with pronounced selectivity toward the most important steroidogenic and hepatic CYP enzymes.
• US5866545A
  申请人：——

  公开号：US5866545A

  公开（公告）日：1999-02-02
• US9604900B2
  申请人：——

  公开号：US9604900B2

  公开（公告）日：2017-03-28