C52WZ2Q5T4 | 483987-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: C52WZ2Q5T4
• 英文别名: tert-butyl 2-[4-[[1-(1H-indol-3-yl)-3,4-dioxonaphthalen-2-yl]methyl]phenoxy]acetate
• CAS: 483987-38-8
• 化学式: C₃₁H₂₇NO₅
• 分子量: 493.559
• InChiKey: ZGPUJIKBVXJDGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C52WZ2Q5T4 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {4-[1-(1H-Indol-3-yl)-3,4-dioxo-3,4-dihydro-naphthalen-2-ylmethyl]-phenoxy}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2-萘醌衍生物的合成和PTP1B抑制作为有效的抗糖尿病药。

  摘要：

  通过各种合成方法合成了一系列新的1,2-萘醌衍生物，并对其抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的能力进行了评估。在R（4）位置具有取代基的1,2-萘醌衍生物显示出亚微摩尔抑制活性，化合物24对所测试的磷酸酶表现出10至60倍的选择性。此外，几种在R（3），R（6），R（7）或/和R（8）处具有取代基的4-芳基-1,2-萘醌衍生物显示出亚微摩尔抑制活性和良好的血浆稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00331-1
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal cerium(III) chloride 、 sodium iodate 、 (PhSeO)2O 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 C52WZ2Q5T4
  参考文献：
  名称：

  1,2-萘醌衍生物的合成和PTP1B抑制作为有效的抗糖尿病药。

  摘要：

  通过各种合成方法合成了一系列新的1,2-萘醌衍生物，并对其抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的能力进行了评估。在R（4）位置具有取代基的1,2-萘醌衍生物显示出亚微摩尔抑制活性，化合物24对所测试的磷酸酶表现出10至60倍的选择性。此外，几种在R（3），R（6），R（7）或/和R（8）处具有取代基的4-芳基-1,2-萘醌衍生物显示出亚微摩尔抑制活性和良好的血浆稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00331-1

文献信息

• Synthesis and PTP1B inhibition of 1,2-naphthoquinone derivatives as potent anti-diabetic agents
  作者：Jin Hee Ahn、Sung Yun Cho、Jae Du Ha、So Young Chu、Sun Ho Jung、Yoon Sung Jung、Ji Yoen Baek、In Kyung Choi、Eun Young Shin、Seung Kyu Kang、Sung Soo Kim、Hyae Gyeong Cheon、Sung-Don Yang、Joong-Kwon Choi

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00331-1

  日期：2002.8

  A new series of 1,2-naphthoquinone derivatives was synthesized by various synthetic methods and evaluated for their ability to inhibit protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B). 1,2-Naphthoquinone derivatives with substituent at R(4) position showed submicromolar inhibitory activity, and compound 24 demonstrated 10- to 60-fold selectivity against the tested phosphatases. Also, several 4-aryl-1,2-naphthoquinone

  通过各种合成方法合成了一系列新的1,2-萘醌衍生物，并对其抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的能力进行了评估。在R（4）位置具有取代基的1,2-萘醌衍生物显示出亚微摩尔抑制活性，化合物24对所测试的磷酸酶表现出10至60倍的选择性。此外，几种在R（3），R（6），R（7）或/和R（8）处具有取代基的4-芳基-1,2-萘醌衍生物显示出亚微摩尔抑制活性和良好的血浆稳定性。