3-羟基-N,N-二甲基-2-萘甲酰胺 | 24476-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-羟基-N,N-二甲基-2-萘甲酰胺
• 英文名称: 2-Hydroxy-naphthalin-carbonsaeure-(3)-dimethylamid
• 英文别名: 3-Hydroxy-N,N-dimethyl-2-naphthamide；3-hydroxy-N,N-dimethylnaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 24476-07-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD01168920
• 分子量: 215.252
• InChiKey: ATDRZFNPPHNGJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-N,N-二甲基-2-萘甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-<(Dimethylamino)methyl>-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  邻萘醌甲基化物在水溶液中的光化学生成和反应性

  摘要：

  辐照 3-羟基-2-萘甲醇 (3a) 和 2-羟基-1-萘甲醇 (4a) 导致高效（Phi(254) = 0.17 和 0.20）脱水并形成异构萘醌甲基化物，2,3-萘醌-3-methide (1) 和 1,2-naphthoquinone-1-methide (2)，分别。在水溶液中，萘醌甲基化物 1 和 2 经历快速水合以再生起始材料（tau(H2O) (1) = 7.4 ms 和 tau(H2O) (2) = 4.5 ms 在 25 摄氏度）。水合反应由氢氧根离子强烈催化，但仅在 pH < 1 时才显示出酸催化作用。反应性中间体 1 和 2 可以被其他亲核试剂拦截，例如叠氮离子 (k(N3)(1) = 2.0 x 10( 4) M(-1) s(-1) 和 k(N3)(2) = 3.0 x 10(4) M(-1) s(-1)) 或硫醇 (k(SH)(1) = 2.2 x 10(5) M(-1)

  DOI：

  10.1021/ja9031924
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 、 2-羟基-3-萘甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以70%的产率得到3-羟基-N,N-二甲基-2-萘甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  邻萘醌甲基化物在水溶液中的光化学生成和反应性

  摘要：

  辐照 3-羟基-2-萘甲醇 (3a) 和 2-羟基-1-萘甲醇 (4a) 导致高效（Phi(254) = 0.17 和 0.20）脱水并形成异构萘醌甲基化物，2,3-萘醌-3-methide (1) 和 1,2-naphthoquinone-1-methide (2)，分别。在水溶液中，萘醌甲基化物 1 和 2 经历快速水合以再生起始材料（tau(H2O) (1) = 7.4 ms 和 tau(H2O) (2) = 4.5 ms 在 25 摄氏度）。水合反应由氢氧根离子强烈催化，但仅在 pH < 1 时才显示出酸催化作用。反应性中间体 1 和 2 可以被其他亲核试剂拦截，例如叠氮离子 (k(N3)(1) = 2.0 x 10( 4) M(-1) s(-1) 和 k(N3)(2) = 3.0 x 10(4) M(-1) s(-1)) 或硫醇 (k(SH)(1) = 2.2 x 10(5) M(-1)

  DOI：

  10.1021/ja9031924

文献信息

• Conformational state of β-hydroxynaphthylamides: Barriers for the rotation of the amide group around CN bond and dynamics of the morpholine ring
  作者：Tomasz Kozlecki、Peter M. Tolstoy、Agnieszka Kwocz、Mikhail A. Vovk、Andrzej Kochel、Izabela Polowczyk、Peter Yu. Tretyakov、Aleksander Filarowski

  DOI：10.1016/j.saa.2015.04.052

  日期：2015.10

  analyzed by NMR, X-ray and DFT calculations. In aprotic solution the molecules contain intramolecular OHO hydrogen bonds, which change into intermolecular ones in solid state. The energy barriers for the amide group rotation around the CN bond were estimated from the line shape analysis of (1)H and (13)C NMR signals. A tentative correlation between the barrier height and the strength of OHO bond was proposed

  合成了三种β-羟基萘甲酰胺（吗啉，吡咯烷和二甲胺衍生物），并通过NMR，X射线和DFT计算分析了它们的构象状态。在非质子溶液中，分子包含分子内OHO氢键，该键变为固态的分子间键。根据（1）H和（13）C NMR信号的线形分析，估算了酰胺基绕CN键旋转的能垒。提出了势垒高度与OHO键强度之间的初步相关性。围绕CC和CN键旋转的势能分布进行了计算。如果是吗啉衍生物，还需要其他动力学的实验指示：椅子-椅子“翻转”