7-chloro-4-methylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline | 1398949-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-chloro-4-methylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• 英文别名: 7-Chloro-4-methylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• CAS: 1398949-27-3
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂
• 分子量: 216.67
• InChiKey: MFYHCNNJEGQZST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-4-methylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(4-((7-chloropyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-yl)methyl)piperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  利用吡咯并喹喔啉骨架进行FAAH和MAGL相互作用：酶抑制的结构决定因素的定义†

  摘要：

  本文描述了在药源性吡咯并喹喔啉骨架上负载的哌嗪和4-氨基哌啶羧酰胺/氨基甲酸酯作为内源性大麻素分解酶脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和单酰基甘油脂肪酶（MAGL）的抑制剂的开发。结构-活性关系和分子建模研究允许双重FAAH / MAGL抑制的结构要求的定义，并导致鉴定出一小部分衍生物（化合物5e，i，k，m）对两种酶均表现出平衡的抑制谱，与化合物5m作为子集的领跑者。有利的计算理化性质建议进一步研究特定的类似物。

  DOI：

  10.1039/c6ra12524g
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 在 copper(l) iodide 、 iron(III)-acetylacetonate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-chloro-4-methylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Intramolecular C(sp²)–N Cyclization of 1-(N-Arylpyrrol-2-yl)ethanone O-Acetyl Oximes toward Pyrrolo[1,2-a]quinoxaline Derivatives

  摘要：

  An efficient and convenient iron-catalyzed protocol has been developed for the synthesis of substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 1-(N-arylpyrrol-2-yl)ethanone O-acetyl oximes through N-O bond cleavage and intramolecular directed C-H arylation reactions in acetic acid.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00915

文献信息

• Efficient synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines catalyzed by a Brønsted acid through cleavage of C–C bonds
  作者：Caixia Xie、Lei Feng、Wanli Li、Xiaojun Ma、Xinkun Ma、Yihan Liu、Chen Ma

  DOI：10.1039/c6ob01401a

  日期：——

  An efficient and convenient one-pot domino reaction for the direct synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines has been developed. This approach utilizes an imine formation reaction, SEAr reaction and cleavage of C–C bonds catalyzed by a Brønsted acid. β-Diketones and β-keto esters are both well tolerated to give the corresponding products in moderate to excellent yields.

  已经开发了用于直接合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的有效且方便的一锅多米诺反应。该方法利用用于形成亚胺的反应，S È氩反应和裂解由布朗斯台德酸催化的C-C键。β-二酮和β-酮​​酯均具有良好的耐受性，可以以中等至极好的收率得到相应的产物。
• One-Pot Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxaline Derivatives via a Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Domino Reaction
  作者：Huanhuan Liu、Tiantian Duan、Zeyuan Zhang、Caixia Xie、Chen Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01167

  日期：2015.6.19

  A copper-catalyzed process for the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from readily available α-amino acids and 1-(2-halophenyl)-1H-pyrroles is described. Different functional groups were well tolerated to give the corresponding products.

  描述了一种铜催化的方法，该方法由容易获得的α-氨基酸和1-（2-卤代苯基）-1 H-吡咯合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。不同的官能团具有良好的耐受性，可提供相应的产品。
• One-Pot Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxaline Derivatives via Iron-Promoted Aryl Nitro Reduction and Aerobic Oxidation of Alcohols
  作者：Maria de Fatima Pereira、Valérie Thiéry

  DOI：10.1021/ol302006b

  日期：2012.9.21

  describe a new one-pot method to synthesize 4,7-substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines and related heterocyles through a cascade of redox reactions/imine formation/intramolecular cyclization. This procedure tolerates readily available substituted 1-(2-nitrophenyl)pyrrole derivatives and aliphatic or benzylic alcohols as starting materials using iron powder and acidic conditions. This is the first example

  在这里，我们描述了一种新的一锅法，通过级联的氧化还原反应/亚胺形成/分子内环化反应来合成4,7-取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉和相关杂环。该方法耐受使用铁粉和酸性条件容易获得的取代的1-（2-硝基苯基）吡咯衍生物和脂族或苄基醇作为起始原料。这是在一个罐中通过铁介导的芳基硝基还原和酒精的好氧氧化构造N-杂环的第一个例子。
• A Green Aerobic Oxidative Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines from Simple Alcohols without Metals and Additives
  作者：Jixing Li、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Zeng Gao、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02501

  日期：2017.1.6

  A practical and concise protocol for the efficient preparation of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines through a cascade of alcohol oxidation/imine formation/intramolecular cyclization/oxidative dehydrogenation has been established. A series of substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives were constructed readily in yields of 53–93% from the cheap primary alcohols by using dioxygen as the terminal oxidant

  已经建立了通过级联的醇氧化/亚胺形成/分子内环化/氧化脱氢有效制备吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的实用而简洁的方案。通过使用双氧作为末端氧化剂，可以很容易地从廉价的伯醇中制备出一系列取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物，产率为53-93％。值得注意的是，无需额外的金属和添加剂这一事实使得这种前所未有的需氧氧化工艺在步骤和原子经济上都非常经济。在标准条件下，用克级合成化合物3aa进一步证明了这种转化的有用性。