4-(4-methyl-5-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile | 1315245-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-(4-methyl-5-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(4-Methyl-5-oxo-2-sulfanylideneimidazolidin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
• CAS: 1315245-41-0
• 化学式: C₁₂H₈F₃N₃OS
• 分子量: 299.276
• InChiKey: QAFWYKRMHLEXSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methyl-5-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-[(4-bromophenyl) hydroxy methyl]-3-(4-cyano-3-trifluoromethylphenyl)-5-methyl-4-oxo-2-thioxoimidazolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫代咪唑并恶唑烷酮的醛醇衍生物可作为潜在的抗前列腺癌药物

  摘要：

  本文讨论了抗羟醛产物3-（取代的苯基）-5-[（取代的苯基）羟甲基] -5-甲基-4-氧代-2-硫氧代咪唑烷类的合成和立体化学方面。由刚性4-氧代-2-硫代氧杂咪唑烷骨架形成的内环（E）-烯醇酸酯的过渡态模型解释了在与苯甲醛的醛醇缩合反应中观察到的立体化学。进行质子NMR和ROESY光谱分析以鉴定醛醇非对映异构体的顺式和反式构象。代表的对映体的配置防通过单晶XRD研究确定醛醇产物3-（4-氯苯基）-5-[（4-氯苯基）羟甲基] -5-甲基-4-氧代-2-硫代氧杂咪唑烷。在体外针对前列腺癌细胞系，PC-3和LNCaP筛选了这些化合物，并确定了最有效的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.050
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-三氟甲基苯甲腈 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(4-methyl-5-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  硫代咪唑并恶唑烷酮的醛醇衍生物可作为潜在的抗前列腺癌药物

  摘要：

  本文讨论了抗羟醛产物3-（取代的苯基）-5-[（取代的苯基）羟甲基] -5-甲基-4-氧代-2-硫氧代咪唑烷类的合成和立体化学方面。由刚性4-氧代-2-硫代氧杂咪唑烷骨架形成的内环（E）-烯醇酸酯的过渡态模型解释了在与苯甲醛的醛醇缩合反应中观察到的立体化学。进行质子NMR和ROESY光谱分析以鉴定醛醇非对映异构体的顺式和反式构象。代表的对映体的配置防通过单晶XRD研究确定醛醇产物3-（4-氯苯基）-5-[（4-氯苯基）羟甲基] -5-甲基-4-氧代-2-硫代氧杂咪唑烷。在体外针对前列腺癌细胞系，PC-3和LNCaP筛选了这些化合物，并确定了最有效的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.050