(+)-dicrotaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: (+)-dicrotaline
• 英文别名: (1R,5S,16R)-5-hydroxy-5-methyl-2,8-dioxa-13-azatricyclo[8.5.1.013,16]hexadec-10-ene-3,7-dione
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: LYPPYMMHMYIYQI-HONMWMINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-dicrotaline 在 platinum(IV) oxide barium dihydroxide 、 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-羟基-3-甲基谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Brown, Kenneth; Devlin, J. Alastair; Robins, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1819 - 1824

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基谷氨酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 2,2'-二硫二吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (+)-dicrotaline
  参考文献：
  名称：

  Brown, Kenneth; Devlin, J. Alastair; Robins, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1819 - 1824

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Tin-Mediated One-Step Synthesis of (+)-Dicrotaline, an 11-Membered Dilactonic Pyrrolizidine Alkaloid
  作者：Haruki Niwa、Osamu Okamoto、Hiroyuki Ishiwata、Akio Kuroda、Youichi Uosaki、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.61.3017

  日期：1988.8

  A new synthesis of (+)-dicrotaline (1), an 11-membered dilactonic pyrrolizidine alkaloid of retronecine (6) type has been achieved in one step by utilizing a tinmediated lactonization process.

  (+)-dicrotaline (1) 是一种 11 元双内酯吡咯里西啶生物碱，retronecine (6) 型，通过利用锡介导的内酯化过程在一个步骤中实现了新的合成。
• Synthesis and stereochemistry of dicrotaline, a macrocyclic pyrrolizidine alkaloid
  作者：J. Alastair Devlin、David J. Robins

  DOI：10.1039/c39810001272

  日期：——

  Dicrotaline (3) and its C-13 epimer (4) have been synthesized and the absolute configuration at C-13 of both alkaloids has been established by specific degradation of each epimer to optically active mevalonolactone.

  已经合成了丁克他林（3）及其C-13差向异构体（4），并且通过将每种差向异构体特异性降解为旋光甲羟戊内酯，确立了两种生物碱在C-13处的绝对构型。