2-(4-甲基苯基)-1-(4-吗啉)乙烷硫酮 | 14182-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲基苯基)-1-(4-吗啉)乙烷硫酮
• 英文名称: 1-(morpholin-4-yl)-2-(p-tolyl)ethanethione
• 英文别名: p-Tolylthioessigsaeuremorpholid；4-[2-(4-Methylphenyl)ethanethioyl]morpholine；2-(4-methylphenyl)-1-morpholin-4-ylethanethione
• CAS: 14182-63-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NOS
• mdl: MFCD00229934
• 分子量: 235.35
• InChiKey: MLMDFWXUVWJOQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)-1-(4-吗啉)乙烷硫酮 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.02h， 以90%的产率得到对甲基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  MICROWAVE-ASSISTED RAPID HYDROLYSIS AND PREPARATION OF THIOAMIDES BY WILLGERODT-KINDLER REACTION

  摘要：

  Aldehydes and aryl alkyl ketones were efficiently transformed to thioamides with the same number of carbon atoms via Willgerodt-Kindler reaction under microwave irradiation in solvent-free conditions. The thioamides obtained were hydrolyzed to corresponding carboxylic acids with microwave dielectric heating in one minute. Both reactions are very fast and the yields are excellent.

  DOI：

  10.1081/scc-100000216
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-2-morpholino-2-thioxo-1-ethanone 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2-(4-甲基苯基)-1-(4-吗啉)乙烷硫酮
  参考文献：
  名称：

  低价钛试剂存在下羰基的选择性还原

  摘要：

  在低价钛试剂的存在下，实现了几种含有羰基的结构多样的化合物的化学选择性还原。这种新颖的合成方法易于获得羰基的高选择性还原，并具有多个优点，包括一步法，方便的操作，良好或优异的收率以及较短的反应时间。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.072

文献信息

• Base-Controlled Three Component Reactions of Amines, Elemental Sulfur, and Styrenes: Synthesis of Thioamides under Metal-Free Conditions
  作者：Pingshun Zhang、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01721

  日期：2018.12.7

  Three component reactions of olefins, amines, and sulfur were studied. Thioamidation of styrenes is base-controlled, and 2-phenylethanethioamides and benzothioamides were obtained selectively in the presence of two different bases. This protocol offers a simple and efficient procedure for the synthesis of thioamides.

  研究了烯烃，胺和硫的三组分反应。苯乙烯的硫酰胺化是碱控制的，并且在两种不同的碱的存在下选择性地获得了2-苯基乙硫酰胺和苯甲硫酰胺。该方案为合成硫酰胺提供了一种简单有效的方法。
• Selective carbophilic addition of organolithiums to thioamides. A novel synthesis of unsymmetrical ketones and α-alkylated amines
  作者：Yoshinori Tominaga、Shinya Kohra、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81034-0

  日期：1987.1

  Thioamides, readily available from aldehydes, sulfur and secondary amines, can be converted to unsymmetrical ketones by the carbophilic addition of organolithiums to the thiocarbonyl group. Reduction of the intermediates with lithium aluminum hydride gives α-alkylated or α-arylated amines.

  硫酰胺很容易从醛，硫和仲胺中获得，可以通过将有机锂的碳亲碳加成到硫代羰基上，将硫酰胺转化为不对称的酮。用氢化锂铝还原中间体得到α-烷基化或α-芳基化的胺。
• A Facile Aerobic Copper-Catalyzed α-Oxygenation of Aryl Thioacetamides: An Efficient Access to α-Keto Aryl Thioamides
  作者：Firouz Moghaddam、Zohreh Mirjafary、Hamdollah Saeidian、Marjan Javan

  DOI：10.1055/s-2008-1042925

  日期：2008.4

  Copper(II) efficiently catalyzes the aerobic oxidation of aryl thioacetamides into the corresponding α-keto aryl thioamides in moderate to high yields in the presence of K2CO3 under O2 atmosphere. This protocol is simple, clean, and generates water as the only byproduct. A mechanism is proposed for the reaction course.

  铜(II)在O2气氛下，存在K2CO3的条件下，高效催化芳基硫代乙酰胺的好氧氧化，生成相应的α-酮芳基硫代胺，收率中等到高。本方法简单、干净，并且只生成水作为副产品。对此反应过程提出了一种机制。
• Decarboxylative Thioamidation of Arylacetic and Cinnamic Acids: A New Approach to Thioamides
  作者：Tirumaleswararao Guntreddi、Rajeshwer Vanjari、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1021/ol501482g

  日期：2014.7.18

  A new decarboxylative strategy has been developed for the synthesis of thioamides via a three-component reaction involving arylacetic or cinnamic acids, amines and elemental sulfur powder, without the need of a transition metal and an external oxidant.

  已经开发了一种新的脱羧策略，用于通过三组分反应合成硫代酰胺，该反应涉及芳酸或肉桂酸，胺和元素硫粉，而无需过渡金属和外部氧化剂。
• A Versatile Approach for the Synthesis of 8H-Thieno[2,3-b]indoles and N-[2-(2-N-(R1,R2)-2-Thioxoacetyl)-phenyl]acetamides from 1-Acetyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-one (Acetylindoxyl) and Its Derivatives: A Novel Synthesis of Intermediate (1-Acetyl-1H-indol-3-
  作者：Valeriya S. Velezheva、Alexander Yu. Lepyoshkin、Konstantin F. Turchin、Irina N. Fedorova、Alexander S. Peregudov、Patrick J. Brennan

  DOI：10.1002/jhet.960

  日期：2013.3

  the synthesis of new 2‐amino‐3‐cyano/alkoxycarbonyl‐8H‐thieno[2,3‐b]indoles 5 and another one for the synthesis of 2‐N,N‐dialkylamino‐3‐cyano/aryl‐8H‐thieno[2,3‐b]indoles 16, based either on acetylindoxyl 1 and (1‐acetyl‐1H‐indol‐3‐yl)malononitrile/cyanoacetates 14 or 2‐bromoacetylindoxyl 2 transformations. A new, simple, rapid, and efficient method for the synthesis of valuable key intermediate ma

  我们报告了两种合成新的2-氨基-3-氰基/烷氧基羰基-8H-噻吩并[2,3 - b]吲哚5的方法，另一种用于合成2 - N，N-二烷基氨基-3-氰基的方法。 / aryl-8H-thieno [2,3-b]吲哚16，基于乙酰吲哚基1和（1-乙酰基-1H-吲哚-3-基）丙二腈/氰基乙酸酯14或2-溴乙酰基吲哚基2转化。一种新的，简单，快速而有效的方法，用于合成基于乙酰吲哚酚1的重要关键中间体丙二腈/氰基乙酸酯14已经开发了在三乙胺存在下与丙二腈或氰基乙酸酯缩合的方法。许多用于硫代乙酰胺的制备合成步骤6，1- acetylthioisatin 8，和2,2-二取代的indoxyls 13噻吩并[2,3-B]吲哚的合成过程中已被详细阐述。硫代乙酰胺6已被证明是对结核分枝杆菌H 37 Rv有活性的新型药物，其抑制浓度范围在5至21μg/ mL之间。