乙基3-羟基-2-萘甲酸酯 | 7163-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 乙基3-羟基-2-萘甲酸酯
• 中文别名: 2-羟基-3-萘甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-2-naphthanoate
• 英文别名: ethyl 3-hydroxy-2-naphthoate；2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-hydroxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 7163-25-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• mdl: MFCD00220608
• 分子量: 216.236
• InChiKey: CVEOWBRXZJEZRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79.0 to 83.0 °C
• 沸点：
  291°C(lit.)
• 密度：
  1.1652 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918290000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基3-羟基-2-萘甲酸酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium chloride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 3-(bromomethyl)-2-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯烷酮结构的新型有效的5-HT（3）受体配体：合成，生物学评估和配体-受体相互作用方式的计算合理化。

  摘要：

  设计并合成了新型5-HT（3）受体拮抗剂的新型构象受约束的衍生物，旨在以系统的方式探测中央5-HT（3）受体识别位点。测试了新合成的化合物在大鼠皮膜中抑制[（3）H]格兰司琼对5-HT（3）受体的特异性结合的潜在能力。这些研究揭示了一些正在研究的化合物的亚纳摩尔亲和力。发现该系列中最有效的配体是喹核苷衍生物（S）-7i，其显示出与参考配体格拉司琼相当的亲和力。在体外对NG 108-15细胞中的5-HT（3）受体依赖性[（14）C]胍鎓摄取进行了评估，对某些选定化合物的潜在5-HT（3）激动剂/拮抗剂活性进行了评估。在此功能测定中测试的两种托烷衍生物（7a和9a）均表现出拮抗特性，而研究的喹uc啶衍生物[化合物7i，8g和9g的对映体以及化合物（R）-8h]则显示了全部内在功效。因此，这些5-HT（3）受体配体的功能行为似乎受氮杂双环部分和杂芳族部分的结构特征影响。与在NG 108-15细胞

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00332-7
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 乙基3-羟基-2-萘甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  立体配位化学。1. 铀酰离子螯合剂的设计与合成

  摘要：

  基于配体设计策略引入了一种新的金属氧阳离子分子识别方法，该策略提供至少一个氢键供体用于与氧代基团相互作用，以及传统的电子对供体配体用于与金属中心配位。羰基金属离子立体定位配位的概念在四个三足配体的设计中得到了例证-三[2-（2-羧基苯氧基）乙基]胺[NEB]，三[3-（2-羧基苯氧基）丙基]胺[NPB] 、三[3-(2-羧基萘基-3-氧基)丙基]胺[NPN]和三[3-(2-羧基=4十八烷基苯氧基)丙基]胺[NPodB]-用于螯合铀酰离子。配体 NEB、NPB 和 NPN 与 UO{sub 2}{sup 2+} 形成 1:1 复合物。这些化合物的羧基的双齿配位由红外光谱表示，这为铀酰基团存在氢键提供了一些支持。质谱数据证实了 CPK 模型的预测，即金属离子掺入和单体络合物形成需要叔氮原子和羧酸根之间的中间原子超过五个。UO{sub 2}{sup 2+} 水溶液在配体的氯仿溶液中的溶剂萃取表明它们是强大的萃取剂。在非常疏水的配体

  DOI：

  10.1021/ja00047a023

文献信息

• THERAPEUTIC AGENT FOR CEREBRAL INFARCTION
  申请人：Nakao Akira

  公开号：US20120196824A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention provides a therapeutic drug for ischemic stroke. The therapeutic drug has the formula (I) wherein each symbol is as defined herein, or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a solvate thereof, as an active ingredient.

  这项发明提供了一种用于缺血性中风的治疗药物。该治疗药物具有如下式（I）的化学式，其中每个符号如本文所定义，或其药理学上可接受的盐，或其溶剂化物，作为活性成分。
• Palladium Catalyzed Aryl(alkyl)thiolation of Unactivated Arenes
  作者：Perumal Saravanan、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/ol4036209

  日期：2014.2.7

  palladium-catalyzed aryl(alkyl)thiolation of various substituted unactivated arenes is accomplished for the synthesis of diverse unsymmetrical diaryl(alkyl) sulfides in good yield employing electrophilic sulfur reagent 6 derived from succinimide. The developed strategy was coupled with intramolecular arylation of a C–H bond to afford dibenzothiphene derivatives, an important moiety in material science as organic

  使用衍生自琥珀酰亚胺的亲电硫试剂6，以高收率完成了各种取代的未活化芳烃的一般钯催化的芳基（烷基）硫醇化反应，以高产率合成各种不对称的二芳基（烷基）硫化物。所开发的策略与C–H键的分子内芳基化相结合，以提供二苯并噻吩衍生物，它是材料科学中作为有机半导体的重要组成部分。
• Regioselective and Chemoselective Reduction of Naphthols Using Hydrosilane in Methanol: Synthesis of the 5,6,7,8-Tetrahydronaphthol Core
  作者：Yuan He、Jinghua Tang、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01273

  日期：2018.7.20

  A regioselective and chemoselective method for catalytic synthesis of biologically interesting 5,6,7,8-tetrahydronaphthols by reduction of naphthols was described. The side aromatic hydrocarbons in naphthols were site-selectively reduced, using hydrosilanes in methanol, allowing for retaining functional phenol scaffolds intact. It presents a rare example of using low-cost and air-stable hydrosilane

  描述了一种区域选择性和化学选择性方法，用于通过还原萘酚催化合成生物学上令人感兴趣的5,6,7,8-四氢萘酚。使用甲醇中的氢硅烷可选择性地还原萘酚中的侧链芳香烃，从而使功能性酚骨架保持完整。它提供了一个罕见的示例，该示例使用低成本且空气稳定的氢化硅烷在温和条件下催化还原未活化的芳烃。该反应是可扩展的，并且以高选择性进行，而没有形成1,2,3,4-四氢萘酚副产物，其可耐受敏感的官能团，例如溴化物，氯化物，氟化物，酮，酯和酰胺。
• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of 3-Methylidenechroman-4-ones
  作者：Jacek Kędzia、Tomasz Bartosik、Joanna Drogosz、Anna Janecka、Urszula Krajewska、Tomasz Janecki

  DOI：10.3390/molecules24101868

  日期：——

  Horner–Wadsworth–Emmons reagents giving 2-substituted 3-methylidenechroman-4-ones, which were then tested for their possible cytotoxic activity against two leukemia cell lines, HL-60 and NALM-6, and against MCF-7 breast cancer cell line. All new compounds (14a–o) were highly cytotoxic for the leukemic cells and showed a moderate or weak effect on MCF-7 cells. Analog 14d exhibited the highest growth inhibitory

  在寻找新的抗癌剂的过程中，使用 Horner-Wadsworth-Emmons 方法合成了一个不同取代的 3-methylidenechroman-4-ones 库。甲基膦酸二乙酯与选定的水杨酸乙酯的酰化提供了 3-二乙氧基磷酰基色烯-4-酮，接下来将其用作与各种格氏试剂反应的迈克尔受体。加合物以反式和顺式非对映异构体以及少量烯醇形式的混合物形式获得。通过NMR分析确定了它们的相对构型和优选构象。结果证明，这些加合物是有效的 Horner-Wadsworth-Emmons 试剂，可产生 2-取代的 3-methylidenechroman-4-ones，然后测试它们对两种白血病细胞系 HL-60 和 NALM-6 的可能的细胞毒活性，以及​​对MCF-7 乳腺癌细胞系。所有新化合物 (14a-o) 对白血病细胞具有高度细胞毒性，对 MCF-7 细胞显示出中等或微弱的作用。类似物 14d 对
• CuI-Catalyzed Fluorodesulfurization for the Synthesis of Monofluoromethyl Aryl Ethers
  作者：Yang Geng、Apeng Liang、Xianying Gao、Chengshan Niu、Jingya Li、Dapeng Zou、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01438

  日期：2017.8.18

  An efficient CuI-catalyzed fluorodesulfurization for the synthesis of monofluoromethyl aryl ethers using DAST at room temperature has been developed. This approach exhibits a good functional group tolerance, a broad substrate scope, and a high synthesis efficiency.

  已经开发出一种在室温下使用DAST合成CuI催化的氟脱硫的有效方法，用于合成一氟甲基芳基醚。该方法表现出良好的官能团耐受性，广泛的底物范围和高的合成效率。